Гидрирование гетероциклов

Таблица 5.6. Суффиксы, применяемые для обозначения величины и степени гидрирования гетероцикла при его названии по расширенной системе Ганча-Видмана

Донорами могут быть любые органические молекулы, богатые водородом циклогексан и его гомологи, гидрированные ароматические углеводороды с конденсированными кольцами, гидрированные гетероциклы или соединения с лабильно связанным водородом, например первичные и вторичные спирты. Акцепторами водорода являются непредельные углеводороды, соединения с карбонильной, азометиновой ( H= N) группой, соединения хиноидно-го строения и др., например системы [c.444]

Напишите схемы исчерпывающего гидрирования гетероциклов а ) пиразина б) пиримидина. Назовите образующиеся соединения. [c.114]

Таким же превращениям подвергаются соответствующие гидрированные гетероциклы. [c.326]

Из сказанного выше вытекает, что реакции с нуклеофильными восстановителями, очевидно, осуществляются путем нуклеофильного присоединения. Труднее объяснить причины активности к каталитическому гидрированию гетероцикла. Возможно, это связано со способностью гетероциклов протонироваться, что приводит к появлению положительного заряда, облегчающего восстановление цикла. [c.53]

По нашему мнению, эта книга охватывает не все необходимое для общего представления о данной области. Почти не охвачена важная область стереохимии гидрированных гетероциклов, следовало дать хотя бы краткие сведения о генезисе и метаболизме важнейших гетероциклических систем. В химии пиридина даже не упомянуто имя А. Е. Чичибабина, хотя его реакция аминирования является классическим примером нуклеофильного замещения в гетероциклическом ряду, а синтезы пиридиновых оснований по его ме- [c.6]

Строение большинства антибиотиков довольно сложно в большинстве случаев они относятся к классам гидрированных гетероциклов, хотя встречаются и углеводные антибиотики, например стрептомицин. Мы рассмотрим только несколько отдельных важнейших антибиотиков. [c.550]

Реакции гидрирования гетероциклов [c.907]

Превращение сполна гидрированных гетероциклов происходит в более мягких условиях выходы до 90%. Реакция позволяет получать труднодоступные гетероциклические соединения. [c.505]

До СИХ пор не существует метода, позволяющего расщепить С — N-связь, входящую в ароматически компенсированную систему, подобно тому как это безотказно удается осуществить для полностью гидрированных гетероциклов. Под действием сильных реагентов в этом случае большей частью разрывается связь С — С. [c.303]

Для более удобного написания и наименования полуацетальных форм моноз Хеуорс предложил рассматривать их как производные гидрированных гетероциклов пирана и фурана [c.351]

Строение большинства антибиотиков довольно сложно в большинстве случаев они относятся к классам гидрированных гетероциклов. Мы рассмотрим только несколько отдельных важнейших антибиотиков. [c.388]

Для гидрированных гетероциклов рекомендуется вписывать в формулу С- и Н-атомы, как и в случае алифатических циклов [c.26]

Самитов Ю. Ю. Применение спектроскопии ЯМР для изучения пространственной структуры гидрированных гетероциклов, ХГС, № 12, 1587—1610 (1978). [c.460]

Основной путь катаболизма пиримидинов в организме человека и млекопитающих включает восстановление урацила или тимина с образованием полностью гидрированного гетероцикла соответственно дегидроурацила или де-гидротимина. Расщепление цитозина происходит по тому же самому механизму, что и двух других нуклеотидов, после его дезаминирования на первой стадии и образования урацила. [c.427]

Гетероциклическую систему, состоящую из двух конденсированных пиридиновых циклов с общим атомом азота, называют хинолизином. Полностью гидрированный гетероцикл называется хинолизидином. Производные его составляют структурную основу нескольких групп алкалоидов, в том числе весьма распространенных в природе и важных в практической деятельности. Особенно богаты ими бобовые растения Leguminosae), но встречаются они и за пределами как этого семейства, так и растительного царства вообще. Простейший по структуре член ряда лупинин выделили из кормовой травы люпина еще в 1834 г., однако правильная химическая структура его 6.200 была установлена лишь спустя почти сотню лет. Всю группу подобных вешеств иногда называют производными лупинана. [c.472]

Катрицкий и Лаговская, желая подчеркнуть типичные особенности гетероциклических соединений, начинают изложение с шестичленных гетероциклов, обобщая реакции гетероциклизации, с общих позиций объясняя реакции замещения у сходных структур. В соответствии с этим пятизвенные гетероциклы рассматриваются позже, а нетипичным системам, например гидрированным гетероциклам, приближающимся к ациклическому ряду, или аномально напряженным структурам с трех- или четырехзвенньши циклами уделено немного внимания. Главное —это ароматические системы в гетероциклическом ряду. При редактировании русского текста мы сделали незначительные купюры в тех местах, где авторы использовали формальные представления теории резонанса, но сохранили весь основной стержень теоретических представлений, базирующихся на современной электронной теории органической химии. [c.6]

Гидрирование гетероциклов легко можно осуществить саталитически Исключение составляет тиофен, который отравляет катализатор (табл 26-2) [c.907]

В 1912 г. в качестве катализатора гидрирования гетероциклов используется платина. Вильштеттер [421] с ее помощью производит гидрогенизацию пиррола и индола, я Скита с Мейером [422] и Бруннером [423] гидрируют пиридин и его гомологи. Однако, ввиду незначительных выходов продуктов (даже в лабораторных масштабах), метод гидрогенизации Скита с применением коллоидальной платины не получил распространения. Нерешеиной осталась также и задача гидрогенизации пиррольного цикла. [c.186]

Большинство азотистых соединений, присутствующих в нефтях, содержит боковые алкильные цепи, которые не только изменяют электронные свойства молекулы, но оказывают влияние на взаимодейстше азотистых оснований с поверхностью катализаторов, чем усиливают отравление катализатора. Гидрирование гетероцикла приводит к превращению нейтрального азота в основной и к снижению степени конверсии на 2-4 . Отравление катализатора меньше с увеличением температуры крекинга. [c.16]

Ониевый атом может входить в состав гетероцикла. Например, для пиридина и хинолина характерно, что при низких значениях pH они находятся в растворе в протонированной форме и восстанавливаются в виде аммониевых ионов с гидрированием гетероцикла [32, 33]. В то же время пиридин и его производные способствуют возникновению каталитических волн водорода [2, стр. 181 34, 35]. [c.248]

Каталитическое гидрирование гетероциклов. Каталитическое гидрирование пиридина, по Сабатье и Сандерану, с платинированным асбестом проходит довольно капризно. В этом случае предпочтителен старый способ Ладенбурга (см. выше, стр. 12). В последнее время Адкинс с сотрудниками [55] провел обстоятельное исследование применимости для гидрирования пиридина так называемого никеля Рэнея (см. стр. 20). Условия гидрирования пиридина, его гомологов и других производных довольно однообразны температуры реакций лежат в пределах от 100 до 200° существенно, что, применяя никель Рэнея, можно достигнуть результата всегда при более низких температурах, чем в случае никеля, осажденного на кизельгуре. В качестве растворителей применялись этиловый спирт, метилциклогексан и диоксан, давление водорода достигало 150—300 апт. В одном опыте пиридин (610 г) гидрировался без растворителя с 25 г катализатора при 200° в течение 7 час., и был достигнут выход 83%. Значительно легче пиридина восстанавливаются каталитически многие его замещенные, и именно такие, у которых заместители стоят во 2-или 6-положениях. [c.35]

Продукты гидрирования гетероциклов получают тривиальные названия (фуранидин, тиофан, пирролидин) или названия, произведенные от негидрированных гетероциклов (тетрагидрофуран, тетрагидротиофен, тетрагидрониррол). [c.17]

Скелет кокаина образован конденсацией двух гидрированных гетероциклов, пятичленного пирролидинового и шестичленного пиперидшювого, содержащих по одному атому азота [c.232]

Этот механизм включает дефосфорилирование и отщепление углеводного компонента от нуклеотидов с образованием тимина или урацила затем происходит восстановление тимина или урацила с образованием полностью гидрированного гетероцикла. Расщепление цитозина происходит аналогично после того, как он дезаминируется в урацил. Раскрытие кольца в промежуточном продукте приводит к образованию карбомоил-Р-аланина, который далее гидролизуется до СО2, NH3 и (3-аланина. Все продукты либо выводятся из организма, либо повторно утилизируются в других метаболических процессах. Например, р-аланин может повторно быть использован в биосинтезе кофермента А. [c.357]

Справочник химика 21

Химия и химическая технология