Молочная кислота проекционные формулы

Рис. 25. Вывод проекционных формул оптических (зеркальных) изомеров молочной кислоты

Рис. 9. Шаростержневые модели молочной кислоты и построение ее проекционной формулы.

Существование пары оптических антиподов — проявление пространственной изомерии (стереоизомерии) молочной кислоты. С помощью проекционных формул Фишера строение оптических антиподов молочной кислоты изображается так [c.263]

Проекционные формулы оптически активных изомеров молочной кислоты будут иметь следующий вид [c.205]

Первый из них — оптическая (зеркальная) изомерия. Чаще всего причиной такой изомерии служит асимметрический атом углерода — так называют С-атом, связанный с четырьмя разными заместителями. Оптическая изомерия проявляется в этом случае в существовании пары оптических антиподов (энантиомеров), для условного изображения которых на плоскости пользуются так называемыми проекционными формулами Фишера. Ход их построения приведен на примере постепенного перехода от модели к условным формулам двух антиподов молочной кислоты (рис. 9). [c.73]

Отношение оксикислот к нагреванию. Гидролиз лактидов и лактонов. TeтpaJ адрический атом углерода. Оптическая изомерия молочной кислоты. Асимметрический атом углерода. Антиподы, рацематы, плоскополяризованный свет. Проекционные формулы Фишера. Причины образования рацематов при возникновении асимметрического атома углерода. Абсолютный и частичный асимметрический синтез. Винные кислоты. Мезоформы. Способы разделения рацематов. Диастереомеры. [c.251]

Для изображения оптических изомеров (энантиомеров) обычно используют формулы Фишера (1а) — (1г), показанные ниже на примере одного из энантиомеров молочной кислоты. Для перехода от модели одного из энантиомеров молочной кислоты к формуле Фишера, надо ориентировать тетраэдр таким образом, чтобы горизонтальная пара связей была обращена к наблюдателю, а вертикальная — удалена от него. Очевидно, что при этом возможны разные ориентации на тетраэдр можно смотреть с разных сторон. В результате одна модель может дать двенадцать ( ) внешне непохожих друг на друга проекционных формул Фишера. Существуют, однако, определенные правила в случае гидроксикислот вверху помещают карбоксильную группу, а углеродную цепь располагают сверху вниз. Это расположение переносят на плоскость бумаги. [c.12]

Если тетраэдрические модели молочной кислоты спроектировать на плоскость, то получатся проекционные формулы, названные по имени ученого, предложившего их,—формулами Фишера [c.151]

Как видно из приведенных проекционных формул, пространственная конфигурация D-аланина и L-аланина сходна с пространственной конфигурацией соответственно D- и L-глицериновых альдегидов или молочных кислот (с. 223). При этом D-аланин вращает плоскость поляризации света влево (—), а L-аланин — вправо (-f). [c.317]

Долгое время не были известны методы, позволяющие установить, какую именно из проекционных формул, выражающих зеркальное строение оптических антиподов, следует приписать правовращающему или левовращающему изомеру. Формулы, которыми обозначали пространственное строение оптических изомеров (например, приведенные выше формула I для левовращающей и формула II для правовращающей молочной кислоты), первоначально выражали лишь их относительную конфигурацию. Последнюю устанавливали, сравнивая конфигурацию данного соединения с конфигурацией оптически активного соединения, условно принятого за стандартное (ключевое). По предложению М. А. Розанова (1906), в качестве такого соединения был принят глицериновый альдегид — вещество с одним асимметрическим атомом углерода, существующее в виде правовращающего и левовращающего антиподов. Условились правовращающий глицериновый альдегид изображать в виде приведенной ниже формулы III и назвали его D (+)-изомером, а левовращающий — формулой IV, и назвали его Ц—)-изомером [c.203]

На рис. 25 показано, как проектируются модели оптических изомеров молочной кислоты. Обычно цепь углеродных атомов (включающую асимметрический атом) располагают вертикально и так, чтобы главная функциональная группа (в оксикислотах — карбоксильная) была обращена вверх. Изгиб этой цепи на модели должен быть обращен выпуклой стороной к наблюдателю, а вогнутой — к плоскости. Как следует из рис. 25, для оптических изомеров молочной кислоты получаются следующие проекционные формулы [c.201]

Различие в пространственном расположении групп при асимметрическом атоме в молекулах зеркальных изомеров ациклических соединений обозначают специальными символами О и Ь. Например, О-изомер молочной кислоты тот, в проекционной формуле которого [c.202]

Разберем случай установления пространственной структуры молочной кислоты. Выше мы видели, что молочная кислота существует Б двух формах — правой и левой. Выпишем ее проекционные формулы [c.272]

В ходе корреляции карбоксильная группа (+)-молочной кислоты была в конечном итоге превращена в трег-бутильную с образованием правовращающего антипода пинаколинового спирта. Это дает право написать следующие проекционные формулы [c.191]

Напишите проекционные формулы двух оптических антиподов молочной кислоты. [c.63]

Вопрос об абсолютной конфигурации оптически активных соединений, т. е. о действительном расположении групп в пространстве, в течение длительного времени не нашел своего разрешения. Условно, по предложению русского ученого Розанова, было решено, соединения, содержащие гидроксил в проекционных формулах справа от асимметрического атома углерода, относить к -ряду, слева — к -ряду. С помощью разработанных в последние годы физических методов исследования была установлена абсолютная конфигурация молочной кислоты, правовращающей оказалась -форма. [c.154]

Строение зеркальных изомеров молочной кислоты, представленное выше в виде молекулярных моделей,. может быть изображено также и на плоскости при помощи проекционных формул. [c.154]

Таким образом, (+)-аланин обнаруживает полную аналогию с 1.-(- )-молочной кислотой (конфигурация которой известна на основании химического перехода к глицериновому альдегиду). Это позволяет написать для (+)-аланина проекционную формулу, аналогичную формуле г.-(- -)-молочной кислоты [c.254]

Пространственное расположение атомов в молекуле может быть изображено в проекции на плоскости при помощи так называемых проекционных (стереохимических) формул. Например, конфигурация (пространственное строение) й- и /-молочной кислоты изображается при помощи проекционных формул (I) и (II) или упрощенных стереохимических формул (III) и (IV), где место пересечения двух линий соответствует асимметрическому атому углерода [c.129]

Аналогичным путем Кун [75] рассчитал абсолютную конфигурацию молочной кислоты, а на основании этой пространственной модели определяется и конфигурация бутанола-2, стерическое отношение которого к кислоте установлено химическим путем. Молекула й (—)-молочной кислоты, по Фишеру, имеет следующую проекционную формулу [c.166]

Различие в пространственном расположении групп при асимметрическом атоме в молекулах зеркальных изомеров ациклических соединений обозначают специальными символами О и Ь. Например, О-изомер молочной кислоты тот, в проекционной формуле которого гидроксил при асимметрическом углероде обращен в правую сторону [c.222]

Таким об разом, основное Т ребование, установленное Фишером, состоит в том, что горизонтальные линии представляют связи, расположенные выше плоскости бумаги, а вертикальные линии — связи, расположенные ниже плоскости бумаги. При обращении с такими формулами необходима определенная осторожность. Например, если повернуть проекционную формулу (+)-молочной кислоты ( рис. 2.10,в) на 90° или если поменять местами любые два заместителя, то полученная формула будет представлять не (-)-)-молочную кислоту, а ее энантиомер. [c.41]

Наблюдаемое вращение [Л1] ) для молочной кислоты, имеющей проекционную формулу III, равно —3°. Аналогичные рассуждения можно провести и для аланина. [c.517]

Напишите проекционные формулы оптических антиподов (зеркальных изомеров) кислот а ) а-оксипропионовой (молочной) б) а-оксимасляной. Что такое проекционные формулы Как путем наложения таких формул друг на друга можно доказать, что соединения являются пространственными изомерами [c.61]

Это изображают с помощью проекционных формул, в которых связи асим- метрического С-атома с группами, уходящими за плосность чертежа, изображают пунктиром, а связи с группами, возвышающимися над плоскостью,— жирными линиями. Пример зеркальные изомеры молочной кислоты [c.202]

Как видно из приведенных проекционных формул, пространственная конфигурация О-аланина и -аланина сходна с пространственной конфигурацией соответственно О- и -глицериновых альдегидов или молочных кислот (стр. 204). При этом О-аланнн вращает плоскость поляризации света влево (—), а -аланин — вправо (+). [c.279]

Два энантиомера глицеринового альдегида были приняты в качестве родоначсшьников Е)- и Ь-стереохимических рядов. Отсюда отнесение других оптически активных соединений к В- или Ь-стерео-химическому ряду производится путем сравнения конфигурации их асимметрического атома с конфигурацией В- и Ь-глицеринового альдегида. Например, у одного из энантиомеров молочной кислоты I в проекционной формуле ОН-группа находится слева, а атом водорода — справа, как у Ь-глицеринового альдегида. Поэтому энантио-мер I относят к Ь-ряду, из аналогичных соображений энантиомер II относят к О-ряду. Путем такого сравнения определяют относительную конфигурацию. [c.303]

Если же группу СНО глицеринового альдегида окислить, а группу СН2ОН восстановить, то получится молочная кислота. Экспериментальная корреляция (установление соответствия) показывает, что левовращающая молочная кислота, т. е. (—)-молочная кислота, соответствует по своей конфигурации / -глицериновому альдегиду и, следовательно, является В- —)-молочной кислотой. Таким образом, в ее проекционной формуле гидроксил находится справа, а атом водорода слева от асимметрического углеродного атома [c.93]

Дайте определение, что такое асимметрический атом углерода. Отметьте звездочками такие атомы в структурных формулах молочной, а-оксимасляной и винной кислот. Укажите, какие формы винной кислоты возможны. Напишите проекционные формулы двух оптических антиподов молочной кислоты, Ь- и 1--винных кислот, мезонинной кислоты. Является ли последняя кислота оптически активной [c.59]

Это изображают с помощью проекционных формул, в которых связи асимметрического С-атома с группами, уходящими заплоскость чертежа, изображают пункти ром, а связи с группами, возвышающимися над плоскостью, - жирными клиньями Например, для зеркальных изомеров молочной кислоты [c.222]

Приведенные в табл. 19 данные относятся к двум группам соединений производные со свободным спиртовым гидроксилом (1—3) и производные с закрытым спиртовым гидроксилом (4—6). В ряду производных 1 2 3, а также в ряду 4 5 6 для всех трех левовращающих кислот наблюдается постепенный сдвиг вращения вправо (т. е. уменьшение левого или рост правого вращения сверху вниз в таблице). Для (--) 1 направление сдвига—обратное. Следовательно, (—)-атролактиновая кислота конфигуративно соответствует (—t-миндальной (II) и (—)-молочной (III) кислотам, что выражается следующими проекционными формулами [c.272]

Учитывая, что в левовращающей молочной кислоте рост по-рядково1х номеров групп по таблице Маркера (см. проекционную формулу I и схему II) идет по часовой стрелке, а у всех других левовращающих антиподов согласно правилу Маркера должен соблюдаться тот же порядок, можно придать правилу Маркера значительно более простую и наглядную формулировку (которую сам автор почему-то не дает) моделям, в которых рост порядковых номеров групп при описанном выше стандартном положении тетраэдра, когда Н-вершина удалена от наблюдателя) идет по часовой стрелке, отвечает левое вращение, против часовой стрелки-—правое вращение. [c.509]

Справочник химика 21

Химия и химическая технология