Оптические антиподы проекционные формулы

Существование пары оптических антиподов — проявление пространственной изомерии (стереоизомерии) молочной кислоты. С помощью проекционных формул Фишера строение оптических антиподов молочной кислоты изображается так [c.263]

Первый из них — оптическая (зеркальная) изомерия. Чаще всего причиной такой изомерии служит асимметрический атом углерода — так называют С-атом, связанный с четырьмя разными заместителями. Оптическая изомерия проявляется в этом случае в существовании пары оптических антиподов (энантиомеров), для условного изображения которых на плоскости пользуются так называемыми проекционными формулами Фишера. Ход их построения приведен на примере постепенного перехода от модели к условным формулам двух антиподов молочной кислоты (рис. 9). [c.73]

Отношение оксикислот к нагреванию. Гидролиз лактидов и лактонов. TeтpaJ адрический атом углерода. Оптическая изомерия молочной кислоты. Асимметрический атом углерода. Антиподы, рацематы, плоскополяризованный свет. Проекционные формулы Фишера. Причины образования рацематов при возникновении асимметрического атома углерода. Абсолютный и частичный асимметрический синтез. Винные кислоты. Мезоформы. Способы разделения рацематов. Диастереомеры. [c.251]

Напишите проекционные формулы всех пространственно изомерных а) кетопентоз б) альдопентоз. Укажите оптические антиподы и диастереомеры. Обозначьте принадлежность к О- и Ь-ряду. [c.67]

Выше мы привели,в условной записи в виде обычных проекционных формул Фишера конфигурации четырех стереоизомеров кроме того, существуют еще четыре их оптических антипода, имеющих зеркальные формулы и обратные знаки вращения. Исходя из этих конфигураций, можно написать следующие наиболее устойчивые конформации для тех же четырех соединений [c.345]

Пространственное строение оптических антиподов мы выражали до сих пор лишь с помощью рисунков или проекционных формул по Фишеру, однако еще не научились давать им названия. Между тем формулы можно употреблять далеко не всегда — их нельзя применять в устной речи, нельзя включить в алфавитном порядке в словари, справочники. Любой предмет, в том числе и оптический антипод, должен иметь свое название в данном случае название должно отражать особенности пространственного строения молекул. [c.64]

Долгое время не были известны методы, позволяющие установить, какую именно из проекционных формул, выражающих зеркальное строение оптических антиподов, следует приписать правовращающему или левовращающему изомеру. Формулы, которыми обозначали пространственное строение оптических изомеров (например, приведенные выше формула I для левовращающей и формула II для правовращающей молочной кислоты), первоначально выражали лишь их относительную конфигурацию. Последнюю устанавливали, сравнивая конфигурацию данного соединения с конфигурацией оптически активного соединения, условно принятого за стандартное (ключевое). По предложению М. А. Розанова (1906), в качестве такого соединения был принят глицериновый альдегид — вещество с одним асимметрическим атомом углерода, существующее в виде правовращающего и левовращающего антиподов. Условились правовращающий глицериновый альдегид изображать в виде приведенной ниже формулы III и назвали его D (+)-изомером, а левовращающий — формулой IV, и назвали его Ц—)-изомером [c.203]

Ниже написаны проекционные формулы оптически активных соединений. Напишите рядом с каждым из них проекционную формулу его оптического антипода (зеркального изомера) [c.61]

Напишите проекционные формулы оптических антиподов соединений [c.61]

Для каждого из приведенных соединений напишите проекционную формулу его оптического антипода [c.62]

Среди соединений, изображенных приводимыми ниже проекционными формулами, найдите пары оптических антиподов и пары диастереоизомеров [c.125]

В молекуле этой кислоты имеется один асимметрический атом углерода, поэтому соединение Б существует в виде двух оптических антиподов (энантиомеров). Проекционные формулы по Фишеру для этих стереонзомеров изображаются так [c.129]

В принципе каждый оптический антипод, каждая модель с одним асимметрическим атомом может быть изображена двенадцатью ( ) внешне непохожими проекционными формулами— в зависимости от того, как расположена модель при проекции, с какой стороны мы смотрим на нее. Чтобы стандартизовать проекционные формулы, введены определенные правила их написания. Так, главную функцию (если она стоит в конце цепи) принято ставить наверху, главную цепь располагать вертикально. [c.49]

Самая простая, наиболее старая, однако и ныне еще широко употребляемая система номенклатуры оптических антиподов основана на сравнении проекционной формулы назы- [c.64]

Пространственные модели оптических антиподов (а) и (б) имеют в принятой ориентации зеркальное расположение заместителей А и Б (заместители эти всегда будут различны, иначе атом не будет асимметрическим ). Положение заместителя слева обозначим знаком р (ро), положение справа — знаком о (сигма). Это обозначение введем в структурное название, добавляя к цифре, которой указано положение соответствующего заместителя (А или Б). Легко видеть, что аналогичное расположение заместителей увидит и наблюдатель, двигающийся вдоль проекционной формулы по ходу нумерации таким образом выбор р, (т-обозначения легко [c.68]

Задача определения конфигурации оптических антиподов в принципе ставится так же, как и при определении конфигурации цис-транс-изомеров или диастереомеров. И здесь есть два вещества — лево- или правовращающие антиподы, которые надо соотнести с двумя зеркальными тетраэдрическими моделями или отвечающими им проекционными формулами. [c.185]

Проекционные формулы Э. Фишера хорошо отражают взаимоотношения стереоизомеров. Как известно, молекулы двух оптических антиподов относятся друг к другу, как предмет и его зеркальное отражение. Нетрудно видеть, что их проекционные формулы будут находиться в таком же отношении. Известно далее, что наличие плоскости симметрии в молекуле ведет к потере оптической активности в результате внутренней компенсации. Проекционные формулы молекул, обладающих плоскостью симметрии, имеют ось симметрии, поэтому по проекционной формуле можно сказать, будет ли вещество, которому соответствует данная формула, оптически деятельным. [c.19]

Важно отметить, что достаточно часто пользуются также проекционными формулами без пунктирных линий. Проектирование в этом случае производится с помощью описанных выше приемов. При этом принимается, что связи, проекции которых составляют вертикальную линию, находятся за плоскостью чертежа, а горизонтальные линии-это проекции связей, расположенных перед его плоскостью. Такие проекционные формулы можно поворачивать в плоскости чертежа на 180° и нельзя поворачивать в плоскости чертежа на 90 или 180° с выводом из плоскости чертежа. Это связано с тем, что в последних двух случаях мы фактически меняем местами пару заместителей и получаем изображение оптического антипода [c.440]

Однако, как нетрудно видеть, два последних (Л,5- и 5,К-) изомера в силу симметричности строения идентичны (их проекционные формулы совмещаются при повороте на 180° в плоскости чертежа). По этой причине винная кислота может существовать не в виде четырех, а только в виде трех изомеров. Важно отметить, что симметрично построенная К,Л- (5,Л-) форма (мезо-винная кислота) имеет плоскость симметрии (отмечена в приведенных выше формулах пунктиром с точками), проходящую через середину проекционной формулы и делящую ее на две части, являющиеся зеркальными изображениями одна другой. Естественно, что соединения, молекулы которых состоят из двух фрагментов, представляющих собой оптические антиподы, не могут быть оптически активными. В общем случае их называют мезо-формами. Винная кислота такого строения носит название мезовинной. Она отличается по своей конфигурации как от 0-, [c.442]

Так как мезовинная кислота имеет элемент симметрии, а именно плоскость симметрии (обозначенную выше в формулах пунктирной линией), она оптически недеятельна. Это объясняется тем, что обе симметричные части молекулы вращают плоскость поляризованного света в разные стороны, но на один и тот же угол, в результате суммарный эффект оказывается равным нулю. Если мы напишем формально оптический антипод для мезовинной кислоты, то после проведения с ним разрешенной для проекционных формул Фишера операции — поворота на 180° без вынесения из плоскости чертежа — получим ту же самую мезовинную кислоту. [c.438]

Напишите проекционную формулу /-глюкозы (также для нециклической формы), являющейся ее оптическим антиподом. [c.64]

Для соединений, приведенных в предыдущей задаче, напишите а) проекционные формулы их оптических антиподов (в карбонильной форме) б) проекционные формулы соответст- [c.64]

Напишите проекционные формулы двух оптических антиподов молочной кислоты. [c.63]

Диоксиянтарная, или винная, кислота, как видно из формулы, имеет два асимметрических атома углерода. Каждому асимметрическому атому отвечают два антипода и один рацемат. Общая формула количества оптических изомеров N = 2", где п — число асимметрических атомов углерода. Таким образом, для диоксиянтарной кислоты можно было ожидать существования четырех оптически деятельных изомеров и двух рацематов. Графически оптически деятельные изомеры винных кислот можно изобразить следующими проекционными формулами [c.267]

Какой же проекционной формуле соответствует правовращающий изомер и какой из них левовращающий На этот вопрос нет пока научно обоснованного ответа. Ясно лишь одно если один из зеркальных изомеров вращает плоскость поляризации луча света на определенный угол вправо, то другой изомер вращает ее на тот же угол влево, т. е. что зеркальные изомеры являются оптическими антиподами. [c.155]

Какой же проекционной формуле должен соответствовать правовращающий изомер и какой из них — левовращающий На этот вопрос нет пока научно обоснованного ответа. Закономерности, определяющие характер оптической активности вещества, до конца, к сожалению, не вскрыты. Ясно лишь одно, если один из зеркальных изомеров вращает плоскость поляризации луча света на определенный угол вправо, то другой изомер вращает ее на тот же угол влево, т. е. что зеркальные изомеры являются оптическими антиподами. [c.153]

Для изображения структуры оптических антиподов применяются проекционные формулы. В них находит отражение различное пространственное расположение атомов или радикалов вокруг асимметрического атома углерода. Известны, например, два глицериновых альдегида один из них вращает вправо, другой влево. Для правовращающего глицеринового альдегида приняли следующую проекционную формулу [c.25]

Нетрудно видеть, что все различие в этом случае касается расположения атома водорода и гидроксильной группы вокруг асимметрического атома углерода. Понятно, что выбор первой проекционной формулы, изображающей данный оптический изомер, произволен и условен. Но если такой выбор сделан, то этим строго определено написание проекционной формулы оптического антипода. [c.25]

Оптические изомеры (антиподы) различаются не только знаком вращения, но и расположением заместителей у асимметрического атома углерода, т. е. конфигурацией. Было условно принято, что оптически активные соединения, у которых гидроксил в проекционной формуле находится справа от асимметрического атома углерода, относятся к 0-ряду, а слева — к Ь-ряду. В качестве такого стандарта был выбран глицериновый альдегид (М. А. Розанов, 1906) [c.206]

Напишите проекционные формулы оптических антиподов (зеркальных изомеров) кислот а ) а-оксипропионовой (молочной) б) а-оксимасляной. Что такое проекционные формулы Как путем наложения таких формул друг на друга можно доказать, что соединения являются пространственными изомерами [c.61]

Напишите проекционные формулы пространственных изомеров а,Р-диоксивалериановой кислоты. Какие из них являются оптическими антиподами и какие диастереомерами по отношению друг к другу Как в общем случае можно установить число возможных пространственных изомеров, если известтю количество асимметрических атомов углерода в соединении (Об отклонениях от применяемого для этой цели правила см. 10.15 и след.) [c.62]

Напишите проекционные формулы оптических антиподов кетотетрозы. Обозначьте Е)-изомер и Ь-изо-мер. [c.66]

Рассмотрите приведенные ниже проекционные формулы пространственных изомеров альдотетрозы. Укажите пары оптических антиподов и диастереомеры. Обозначьте изомеры В-ряда и Ь-ряда. По какому признаку они определяются [c.66]

Соединения, молекулы которых содержат два и более асимметрических атома образуют, наряду с энантиомерными парами, пары изомеров (диастереомеров), не являиощхоя по отношению друг к другу оптическими антиподами. Диастереомеры обладают различными физико-химическими характеристиками, достаточно просто мохут быть разделены и в этом плане подобны геометрическим изомерам. Широко распространены молекулы с двумя одинаковыми заместителями у хи-ральных центров. В этом случав диастереоизомерн, имеющие на проекционных формулах одинаковые заместители по одну сторону.назы- [c.13]

Дайте определение, что такое асимметрический атом углерода. Отметьте звездочками такие атомы в структурных формулах молочной, а-оксимасляной и винной кислот. Укажите, какие формы винной кислоты возможны. Напишите проекционные формулы двух оптических антиподов молочной кислоты, Ь- и 1--винных кислот, мезонинной кислоты. Является ли последняя кислота оптически активной [c.59]

Справочник химика 21

Химия и химическая технология