стереохимические ряды

При определении конфигурации моносахаридов принято относить их к тому или иному стереохимическому ряду по предпоследнему атому углерода [c.107]

О, стереохимические ряды Диастереотопные атомы и группы [c.88]

Задание 16.2. К какому стереохимическому ряду принадлежит изображенный энантиомер серина [c.409]

Таким образом, с учетом условия Розанова, весь стереохимический-ряд моносахаридов до гексоз включительно может быть представлен (для В-ряда) схемой (см. стр. 16). [c.15]

К какому стереохимическому ряду D- или L-) относится каждое из соединений, приведенных в задаче 1051 [c.96]

Два новых стереоизомера, образовавшиеся в результате циангидринного синтеза, содержат на один атом С больше, чем исходное соединение, но являются так же альдозами это означает, что с каждым из них можно вновь осуществить описанную серию превращений, что в конечном счёте приводит к получению всего стереохимического ряда моноз. [c.73]

Генетические ряды. Вещества, различные по строению, но имеющие родственную конфигурацию у асимметрического центра, относятся к одному и тому же стереохимическому ряду В- или -ряды). Отнесением антиподов к Ь- или Х)-рядам целесообразно пользоваться лишь для сахаров и а-аминокислот. Символы О (правый) и Ь (левый) не имеют отношения к знаку вращения. Возможны конфигурации 0 ), 0(+ , Ц+) и Ц-). [c.439]

Между D,L- п / ,5 -системами корреляция отсутствует. Это два принципиально разных подхода к обозначению конфигурации хиральных центров. Если в 0,Е-системе сходные по конфигурации соединения образуют стереохимические ряды, то в / ,5 -системе хиральные центры в соединениях, допустим L-ряда, могут иметь как R-, так и -конфигурацию. [c.307]

Еще раз следует подчеркнуть, что символы О и Ь никак не связаны с вращением плоскости поляризованного света вправо или влево, которое обозначается знаками (-ь) или (-) и определяется экспериментально. Например, принадлежащие к одному стереохимическому ряду две альдопентозы — О-рибоза и В-ксилоза — имеют разные знаки оптического вращения. [c.389]

Укажите, к какому стереохимическому ряду ( - или /-) относится каждый из написанных ниже моносахаридов [c.64]

Отметим, что при превращении уроновой кислоты в соответствующую альдоновую кислоту 6-й атом углерода становится атомом, с которого начинается нумерация при этом условное отнесение молекулы к стереохимическому ряду обращается и молекула становится Ь-изомером. [c.150]

Укажите, к какому стереохимическому ряду В- или Ь-по глицериновому альдегиду) относится каждый из написанных ниже моносахаридов [c.109]

До того, как это было сделано, соединения с ЫНг-группой у асимметрического центра составляли отдельный стереохимический ряд, основанный на произвольно принятой конфигурации природного левовращающего серина. Корреляция рядов ОН- и МНг-соединений была лишь косвенной и оставляла место для сомнений. Поэтому было принято > 5-обозна-чениям придавать индексы g (глицериновый альдегид) и 5 (серии) для уточнения, с каким ключом коррелирована относительная конфигурация данного вещества. К счастью, произвольно принятая конфигурация серина оказалась правильной, и относительные конфигурации О,, стали абсолютными. [c.134]

Следовательно, теперь можно и нужно говорить, что методы определения конфигурации по ключу дают действительную пространственную модель молекул ы, и не делать оговорок об относительности всех доказательств конфигурации. Однако это не значит, что столь же однозначно решается вопрос об обозначении конфигурации и принадлежности к условным стереохимическим рядам. [c.220]

Наконец, использование этого подхода для синтеза четырехкольцевой системы позволяет получить с 307о-иым выходом О-го-мостероидные эпимеры только гранс-стереохимического ряда. [c.339]

Однако содержавшаяся в высказываниях Фишера, Валлаха и других исследователей основная идея о необходимости обозначения стереохимических рядов постепенно стала общепринятой. Таким образом, в начале XX столетия знакам й и I, помимо их прямого значения как сокращений слова (1ех1го , 1аеуо —право-и левовращающий, стали все чайте придавать и другой смысл. Буквы эти стали применяться, независн ло от знака вращения, для обозначения стерических рядов- , т. е. групп стереоизомеров, связанных определенными переходами с соединением, условно выбранным в качестве исходного для сравнения, т. е. ключа . [c.63]

I. К какому стереохимическому ряду относится пангамат кальция [c.209]

Формулы I и II соответствуют энантиомерным D- и L-винным KH JioTiiM (отнесение к D- и L-стереохимическому ряду проводится по верхнему центру хиральности). На первый взгляд может показаться, что формулы III и IV также соответствуют паре энантиомеров В действительности же это формулы одного и того же соединения При повороте проекционной формулы IV на 180 без выведения из плоскости она превращается в формулу III, что свидетельствует об их равнозначности. Формулы III и IV соответствуют одному соединению — оптически неактивной мезовинной кислоте Несмотря на наличие двух асимметрических атомов углерода, молекула мезовинной кислоты является ахиральной, так как имеет плоскость симметрии, проходящую через середину связи С-2—С-3 (рис. 10.2) Плоскость симметрии делит молекулу на две зеркально-одинаковые части. Отсутствие оптической активности у мезовинной кислоты упрощенно можно объяснить тем, что левое вращение одной части молекулы компенсируется правым вращением другой части. [c.324]

К О-стереохимическому ряду относят родственные О-глицери-новому альдегиду соединения с аналогичной конфигурацией центра хиральности. У этих соединений функциональные группы (ОН, NH2, галогены) в проекции Фишера (правильно написанной ) располагаются справа от вертикальной линии. К Ь-ряду относят соединения с противоположной конфигурацией центра хиральности. Например, входящие в состав белков а-аминокис-лоты в подавляющем большинстве относятся к Ь-ряду (см. 11.1.2). В их проекциях аминогруппа находится слева по аналогии с гидроксильной группой в Ь-глицериновом альдегиде. [c.75]

Как известно из общей органической химии, декалин может существовать в виде двух стерических изомеров, цис- и транс-. В группе кадинановых терпеноидов возможности стереоизомерии возрастают по причине наличия дополнительных асимметрических углеродных атомов. В зависимости от способа сочленения колец и пространственного расположения изопропильной группы подавляющее число природных кадинанов укладывается в четыре стереохимических ряда [c.116]

Вещества с углеродным скелетом эудесмана относятся к числу умеренно распространенных в мире растений, водорослей и морских беспозвоночных животных. Наличие четырех хиральных углеродных атомов предполагает существование стереоизомеров. Они действительно находятся в природе, и эудесманы подразделяют на три стереохимических ряда [c.118]

Уже было сказано, что основным стерином животного мира является холестерин. Кроме выполнения структурной функции в составе клеточных мембран, он служит субстратом для биосинтеза стероидных соединений. В организме млекопитающих большая часть эндогенного и пищевого холестерина расходуется на биосинтез желчных кислот. Последние образуются из него серией реакций окисления и восстановления, ведущих к веществам с укороченной боковой цепью и с гидроксильными заместителями в тетрацик-лическом остове. Двойная связь холестерина в ходе этих метаболических превращений насыщается, а циклы А/В оказываются г/с-сочлененными, т.е. желчные кислоты принадлежат к стереохимическому ряду копростана. Желчь человека и других млекопитающих содержит четыре основные стероидные кислоты холевую 2.987, хенодезоксихолевую 2.988, дезоксихолевую 2.989 и литохолевую 2.990. Первые две называют первичными, остальные — вторичными желчными кислотами. Деление на первичные и вторичные вводится потому, что только вещества 2.987 и 2.988 синтезируются в печени. Остальные — это продукты трансформации первых микроорганизмами кишечника. [c.274]

Водородный атом при С2 в молекуле 6.505 имеет Р-ориентацию и R-конфигурацию. В группе аймалина существуют алкалоиды, принадлежащие и к другому стереохимическому ряду, с S-конфигурацией у атома С2. В качестве их представителей могут быть названы квебрахидин 6.506 (R = H) и винкамайин 6.506 (R = Me). [c.543]

Разумеется, что для самого бутадиена оба процесса неразличимы, однако, если в реакции участвуют диза-мещенные 1,4-бутадиены и 3,4-цикло-бзггены, относящиеся к определенному стереохимическому ряду, эти различия легко уловить. [c.635]

Два энантиомера глицеринового альдегида были приняты в качестве родоначсшьников Е)- и Ь-стереохимических рядов. Отсюда отнесение других оптически активных соединений к В- или Ь-стерео-химическому ряду производится путем сравнения конфигурации их асимметрического атома с конфигурацией В- и Ь-глицеринового альдегида. Например, у одного из энантиомеров молочной кислоты I в проекционной формуле ОН-группа находится слева, а атом водорода — справа, как у Ь-глицеринового альдегида. Поэтому энантио-мер I относят к Ь-ряду, из аналогичных соображений энантиомер II относят к О-ряду. Путем такого сравнения определяют относительную конфигурацию. [c.303]

Отнесение соединений с двумя и более центрами хиральности к D- и L-стереохимическим рядам вызывает определенные трудности. Например, неясно, к какому ряду отнести стереоизомер I треонина По конфигурации атома С -2 его можно отнести к D-ряду, а атома С -3 — к L-ряду (еще одно проявление несовершенства 0,Ь-систе-мы). Поэтому вводится дополнительное правило отнесение гидрокси-и аминокислот к D- и L-ряду производят по конфигурации асимметрического атома с наименьшим номером. В случае треонина это — С-2, исходя из чего стереопзомер I относят к D-ряду. [c.310]

К какому стереохимическому ряду принадлежат соедниення (1)— (VIII), проекционные формулы которых приведены ниже. Обозначьте центры хиральносш этих структур по /<,5-системе. [c.314]

Отнесение моносахаридов к D- или L-стереохимическим рядам (см 9.2) проводят по конфигурации хирального центра, наиболее Удаленного от оксогруппы, независимо от конфигурации осталь-Нь1х центров. Для пентоз таким определяющим центром будет атом 4, а для гексоз — С-5. Углеродная цепь в моносахаридах нумеру- ся с того конца, ближе к которому находится старшая функциональная группа — карбонильная. [c.387]

Таким образом, в одном и том же стереохимическом ряду величина и даже направление вращения не являются постоянными и могут значительно изменяться в зависимости от того, какие группы присоединены к асимметрическому центру. Следовательно, знак вращения одного из членов ряда, нанример свободной -молочной кислоты, не может служить удовлетворительной характеристикой тех особенностей конфигурации, которые ирисунщ всем членам этого ряда. [c.92]

Определяющее значение в этом уравнении имеет константа скорости первой стадии, стадии образования бетаина (fti), а константы скорости второй стадии и обратной реакции на первой стадии входят в знаменатель лишь в виде отношения. В реакциях, изучавшихся до настоящего времени, изменения п были незначительными. В любом стереохимическом ряду при переходе от трифенилфосфониевых к три-н -бутилфосфониевым илидам общая скорость процесса возрастает приблизительно в 100 раз, при этом значение п увеличивается в 0,5—2 раза (от [c.184]

Справочник химика 21

Химия и химическая технология