Никотин в синтезе никотиновой кислоты

Синтез никотиновой кислоты из никотина (пиридин-метилпирролидина) осуществляют окислением азотной кислотой. Реакция протекает по схеме [c.658]

Синтезы никотиновой кислоты. Как было отмечено выше, никотиновая кислота впервые была синтезирована окислением никотина хромовой кислотой . [c.66]

Синтез никотиновой кислоты из никотина и анабазина 298 [c.630]

Синтез никотина может происходить при конденсации никотиновой кислоты с А -пирролином —продуктом превращения орнитина. [c.341]

Обычный способ получения никотиновой кислоты состоит в окислении боковой цепи доступных -замещенных производных пиридина (Р-пиколина, никотина и анабазина) перманганатом калия или азотной кислотой. Пиридиновый цикл устойчив к действию самых энергичных окислителей. Синтез препарата окислением никотина протекает по схеме [c.173]

Несмотря на то, что никотин и анабазин, в силу своей очень высокой токсичности, не применяются в качестве лекарственных средств, они имеют важное практическое значение как основной источник получения никотиновой кислоты и различных ее производных. Рассмотрение химии этих алкалоидов (особенно их распада и методов синтеза) представляет интерес для поисков новых лекарственных препаратов 21. [c.123]

Другой синтез никотина (см. стр. 66) удалось осуществить" следующим образом. Конденсацией этилового эфира никотиновой кислоты (X) с [c.65]

Производные пиридина широко распространены в природе. Хорошо известным примером является алкалоид никотин, который дает при окислении никотиновую (пиридин-З-карбоновую) кислоту. Кроме этого единственного исключения, природные соединения ряда пиридина имеют небольшое значение для синтеза. Пиридин и его гомологи, получаемые из каменноугольной смолы, костяного масла, нефти и т. д., нельзя рассматривать как природные веш ества, поскольку эти соединения образуются, несомненно, при термической обработке угля, костей и нефти, из которых они получаются. [c.346]

Наличие в никотине пиридинового ядра и присоединение к его Р-угле-родному атому пирролидинового ядра доказываются энергичным окислением, при котором пирролидиновое ядро разрушается и образуется никотиновая (Р-пиридинкарбоновая) кислота. Приведенная выше формула строения никотина подтверждена его синтезом (1904), [c.528]

Никотиновая кислота. Для синтеза витамина РР (р-пиридинкарбоновой кислоты) могут быть использованы как пиридин, так и его производные (замещенные в р-положении). Последние могут быть получены либо из природного сырья, как, например, никотин-основание из отходов табачного листа, анабазин — р-(а-пиперидил)-пиридин из растения Anabasis aphylla, Р-пиколин и хинолин из каменноугольной смолы, либо синтетическим путем, как, например, 2-метил-5-этилпиридин. Рассмотрим основные источники сырья и методы синтеза никотиновой кислоты, имеющие промышленное применение, и выберем те из них, которые представляются наиболее эффективными. [c.187]

Обычно используемыми путями синтеза никотиновой кислоты являются окисление 3-метилпиридина (р-пиколина), никотина или окисление с последующим декарбоксилировани-ем хинолина или 2-метил-5-этилпиридина. Известны другие способы получения никотиновой кислоты (например, окислением анабазина через никотиннитрил, получаемый из 3-бром-пиридина или 3-пиридинсульфокислоты), однако они препаративно менее удобны или исходят из труднодоступного сырья. [c.79]

Что же касается образования никотиновой кислоты из аминокислот (триптофан, пролин) и ее участия в биохимических синтезах алкалоида никотина в растениях, то существуют разного рода воззрения. Если эти схемы и подтверждаются и тем самым легко объясняется образование никотиновой кислоты в животных органвзмах и в некоторых плесневых грибках, то остается открытым вопрос синтеза никотиновой кислоты в органах высших растений. [c.64]

Расширение наших знаний в области химии аминопиридинов во многом обязано открытию бактериостатической активности сульфидина, поскольку производство этого препарата зависит от доступности больших количеств промежуточного 2-аминопиридина. Всю важность этого обстоятельства можно понять, если учесть, что ко времени открытия сульфидина единственными доступными в промышленных масштабах производными пиридина, не считая пиридиновых оснований из угля и костей, были никотин и никотиновая кислота. Помимо того что это открытие дало повод к производству ценных промежуточных продуктов для синтеза сульфидина, оно также стимулировало дальнейшее исследование других аминопиридинов и замещенных аминрпири- [c.432]

Имеется много схем химического синтеза никотиновой кислоты. Наиболее простой из них является использование в качестве предшественников никотина или анабозина. В обоих случаях это одностадийный процесс, связанный с каталитическим окислением никотина или анабазина серной кислотой в присутствии металлического селена при температуре 100 °С [c.116]

По схеме, разработанной в Центральной лаборатории Союзвитаминпрома в 1942 г. Иосиковой под руководством Шмука (2) и принятой для peaJlизaции в витаминной промышленности, основание никотина (1) окисляется азотной кислотой образующаяся при этом азотнокислая соль кислоты (И) упаривается досуха, полученный продукт разлагается углекислым натрием в присутствии фосфата натрия, и выпадающая никотиновая кислота (Щ) перекристаллизовывается из холодаой воды, в которой она слабо растворима (синтез никотиновой кислоты в 1942 г. организован на Лосиноостровском никотиновом заводе Шмуком). Промежуточный продукт синтеза—азотнокислая соль никотиновой кислоты после очистки может быть использована для терапевтических целей. Проведенные в этом направлении опыты дали весьма положительные результаты (3). [c.123]

Позднее Шпстом был осуществлен второй синтез никотина — из эфира никотиновой кислоты и Ы-метилпнрролндона следующим путем [c.1064]

Для различных синтезов нами был получен хлоргидрат иикотинил-хлорида из никотиновой кислоты и тионилхлорида. Приводим описание одного из типовых опытов получения никотинил-хлорида. [c.72]

В ряде обзорных работприводится множество схем синтеза алкалоидов из аминокислот в растениях. В частности, при разборе вопроса об образовании никотина и анабазина допускается, что пирролидиновое кольцо никотина образуется из частично видоизмененного орнитина, а пиперидиновое ядро анабазина—соответственно из лизина. Допускается также образование большой группы алкалоидов лу-пина из лизина. Другие исследователи приводят, например, схему синтеза никотина из пролина и никотиновой кислоты. [c.170]

Пиридиновое кольцо никотина, как оказалось, образуется из никотиновой кислоты (34). Последняя включается в молекулу никотина таким образом, что пирролидиновое кольцо связывается с тем же атомом углерода, который теряет карбоксильную группу. В никотин включается и хинолиновая кислота (41) никотиновая кислота (34) образуется из кислоты (41) и затем реагирует с соединением (12), образуя никотин (35) [46]. Механизм последней реакции предложен на основании результатов исследования дейта-рированных и тритированных производных никотиновой кислоты они свидетельствуют об отщеплении водорода (и его изотопов) Только от С-6. Специфичность реакции обусловлена не гидрокси-лированием при С-6, поскольку 6-гидроксиникотиновая кислота не является предшественником никотина. Предполагают, что истинным промежуточным соединением в синтезе никотина (35) является дигидроникотиновая кислота (42) (схема П) [42]. [c.549]

Как уже было отмечено, никотин и некоторые его производные — это ганглиоблокаторы, действующие на н-холинорецепторы центральной и особенно периферической нервной системы, активируя их в малых и угнетая в больших дозах. При остром отравлении никотином (для мышей его LD n при внутривенном введении составляет 0,3 мг/кг) наблюдается тошнота, рвота, брахикардия, а затем тахикардия, судороги и угнетение (вплоть до остановки) дыхания. Никотин выделяют в настоящее время из растений главным образом для его окисления до никотиновой кислоты и синтеза препаратов на ее основе, а сам алкалоид находит ограниченное применение как инсектицид и эктопаразитоцид в ветеринарии. [c.650]

Строение никотина было установлено на основании реакций расщепления и синтезов. Окисление различными окислителями приводит к получению -пиридинкарбоновой кислоты, называемой никотиновой кислотой. Следовательно, никотин является производным пиридина, обладающим группой sHjoN в -положении. Эта группа не может быть пиперидиновым остатком, так как никотин не содержит группы NH вторичного амина, а обладает свойствами двутретичного основания. Кроме того, можно доказать, что в никотине существует СНз-группа, связанная с азотом. Следовательно, группу sHiqN можно написать в развернутом виде 4H7N—СН3, как N-метилпирролидин. Таким образом, наиболее вероятно, что никотин представляет собой -пиридин-N-метилпирролидин (Пиннер, 1893 г.). [c.963]

Другой синтез никотина основывается на конденсации эфира никотиновой кислоты с N-мeтилпиf ролидоном в присутствии этилата натрия (Шпет, 1928 г.) [c.964]

Шпет осуществил более изящный и наглядный синтез никотина. Конденсацией этилового эфира никотиновой кислоты с М-метилпирролидоном и нагреванием продукта коиденсацин с соляной кислотой он получил у-метиламинопро-пил-,3-пиридил кетон [c.650]

Меченые атомы в органические соединения можно вводить либо химическими, либо биологическими методами. Например, меченую никотиновую кислоту можно получать как путем химических реакций 15], так и при помощи биологических процессов. В последнем случае табак выращивают в атмосфере Ю2 и из растения экстрагируют никотин, который затем окисляют до никотиновой кислоты. Следующие факторы ограничивают эффективность биологического метода 1) неизбежные потери радиоактивного изотопа вследствие реакций элиминирования, происходящих в процессах обмена веществ 2) возможный биосинтез побочных соединений 3) нежелательное разбавление меченого соединения немеченым, которое присутствует в организме 4) биосинтез соединения, меченного изотопом с коротким периодом полураспада, не всегда возможен ввиду фактора времени 5) выделение меченого соединения из сложной биологической системы обычно затруднительно 6) некоторые соединения синтезируются живыми организмами очень медленно или только лишь на определенных стадиях своего развития. Очевидно также, что слишком большая радиоактивность может привести к гибели организма. Вообще к биологическому синтезу следует прибегать лишь в тех случаях, когда меченое соединение невозможно получить иным методом. Несмотря на эти недостатки, биосинтез-привлекает большое внимание. Отделение изотопов Ок-Риджской национальной лаборатории в 1950 г. опубликовало отчет о биологическом методе введения меченых атомов в органические соединения. В отчете имеются данные о большом числе органических соединений, которые были уже получены или могут быть получены в будущем путем биосинтеза. [c.312]

Справочник химика 21

Химия и химическая технология