Никотин строение

Применение перегруппировки Гофмана для установления строения аминопроизводных никотина см. Гольдфарб, Кондакова, ДАН, 48, 512—513 (1945) и [c.450]

Строение анабазина было доказано Ореховым и его сотрудниками. Орехов и Меньшиков подвергли анабазин окислению марганцевокислым калием. При этом с хорошим выходом была получена никотиновая (Р-пиридин-карбоновая) кислота (2). Следовательно, анабазин, подобно никотину, является производным пиридина, замещенным в р-положении. [c.35]

Таким образом, проведенные работы показали, что в образовании даже таких близких пс строению алкалоидов, как никотин и анабазин, принимают участие разные органы растений. Это соответствует установившемуся в настоящее время мнению, что алкалоиды являются сложными органическими веществами с весьма разнообразной структурой они, вероятно, не могут иметь только один источник и путь синтеза. Роль их в растениях также, видимо, разнообразна. [c.179]

N-Окись никотина при нагревании в вакууме до 200° пиролизуется до 2-ме-тил-6-(3-пиридил)-тетрагидро-1,2-оксазина [184]. Строение этого тетрагидро- [c.453]

Для того чтобы связать проводимые в настоящем курсе задания по идентификации с настоящей научно-исследовательской работой, преподаватель может выбрать несколько типичных примеров природных соединений, таких, как никотин, о-рибоза, хинин, пенициллин G или витамин Вь и рассмотреть реакции идентификации, достаточные для решения вопроса о строении этих соединений. [c.20]

Например, из растений были выделены многие вещества, способные оказывать сильное действие на организм человека. Характерным примером является установление строения соединений, содержащихся в табаке никотина, норникотина, анабазина. [c.30]

Атропин и близкие к нему по строению алкалоиды действуют на нервную систему. Атропин применяется главным образом в качестве средства, расширяющего зрачок. Может использоваться как противоядие при отравлении никотином. Высшие лечебные дозы атропина — 0,001—0,003 г. В токсических дозах — сильный яд. [c.335]

Многие азотсодержащие гетероциклические производные, преимущественно растительного происхождения, относятся к важному классу природных соединений, называемых алкалоидами. Пути биосинтеза алкалоидов и их биологическая роль до конца не выяснены. Они могут находиться в любой части растений, например, опий содержится в семенах, никотин — в листьях, аконит — в клубнях, хинин — в коре и т. д. Содержание алкалоидов в растениях, в которых они находятся преимущественно в виде органических или минеральных солей, невелико, обычно 1—2% однако в некоторых растениях (например, хинное дерево) их содержание поднимается до 10—15%. В большинстве случаев алкалоиды представляют собой кристаллические соединения они оптически активны и вращают плоскость поляризации света преимущественно влево. В настоящее время известно свыше 1000 алкалоидов, но строение установлено далеко не у всех. В СССР много исследований по выделению и определению [c.589]

Строение никотина было установлено его ступенчатым расщеплением. Так, окисление хромовым ангидридом привело к никотиновой [c.590]

Строение никотина было подтверждено его синтезом. [c.591]

В настоящее время в связи с выяснением строения алкалоидов чаще пользуются химической классификацией. Большинство алкалоидов, содержащих в своих молекулах гетероциклы, делят на группы в зависимости от присутствующих гетероциклов, например алкалоиды группы пиридина (в эту группу входит никотин), алкалоиды группы хинолина (в эту группу входит хинин) и т. д. [c.405]

Анабазин — изомер никотина. Строение анабазина было вняс-аено Ореховым. [c.676]

Физиологические свойства обоих антиподов могут сильно различаться. Так, например, -аспарагин сладок, а /-аспарагин безвкусен (Пиутти) /-никотин в 2—3 раза более ядовит, чем его -форма /-адреналин фармакологически значительно более активен, чем й-адрена-ЛИИ. Причина различия физиологических свойств антиподов заключается в том, что многие составные части клеток, с которыми эти вещества взаимодействуют в организме, тоже обладают несимметричным строением. Поэтому, если, например, /-никотин и -никотин соединяются с такой оптически активной составной частью клетки -В, то обра-зуются две системы [c.133]

Анабазин, алкалоид из Anabasis aphylla, имеет строение р-пиридил-а-пиперидина, т. е. отличается от никотина наличием пиперидинового остатка вместо N-метилиирролидинового, Содержится также в табаке. [c.1070]

Было высказано предположение, что строение мускариновых рецепторов приспособлено к связыванию ацетилхолина в скошенной конформации, имеющей структурное сходство с мускарином (рис. 16-6) [49Ь]. Никотиновые рецепторы, напротив, связывают ацетилхолин в его максимально вытянутой конформационной форме. Однако сходство последней с никотином выступает не совсем ясно (рис. 16-6), и потому были высказаны другие предположения относительно природы различий двух видов ацетилхолиновых рецепторов. [c.333]

Пирролидиновое кольцо никотина (35) синтезируется почти так же, как аналогичный элемент структуры тропановых алкалоидов (см. разд. 30.1.2.1) заметное различие заключается только в способе включения орнитина. Так, при включении [2- С] орнитина в никотин метка равномерно распределяется между С-2 и С-5, тогда как в аналогичном эксперименте с тропановымн алкалоидами метка включается только в одно из эквивалентных положений (см. разд. 30.1.2.1). Отсюда следует, что утилизация орнитина (1) в случае никотина (и в отличие от тропановых алкалоидов) происходит через промежуточное соединение симметричного Строения, которым, очевидно, является диамин путресцин (11) [(схема 9). Действительно, [ 1,4- Сг] путресцин включается в никотин, причем метка переходит в С-2 и С-5 алкалоида [36]. [c.547]

Из гидразида никотиновой кислоты и пиридоксаля получен никотинил-гадразон пиридоксаля (XVIII), обладающий некоторой противотуберкулезной активностью in vitro и проявляющий активность против рака молочной железы у мышей [291. Никотинамид с L-аскорбиновой кислотой при кипячении в среде ацетона образует аддукт с т. пл. 152—153° С возможного строения (XIX) [30, 31]. [c.296]

Никотин — один из самых известных алкалоидов табака (Ni otiana taba um, N, rusti a и других видов) (рис. 34 ) представляет собой жидкость с характерным табачным (махорочным) запахом. Впервые он был выделен в 1828 г., строение его установлено в 1893 г.. а первый синтез осуществлен А. Пикте в 1904 г. [c.650]

Никотин, один из главных алкалоидов табачных листьев, имеет строение XXIV. При исследовании биосинтеза никотина в табачных растениях было установлено, что пиридиновое ядро в процессе биосинтеза возникает в виде никотиновой кислоты [c.324]

С ОДНОЙ стороны, как средство для лечения у людей пеллагры, а с другой — как составная часть пиридиновых нуклеотидов (см. ниже). Хотя впервые никотин был синтезирован Пиктэ в 1895 г. [15], его строение было окончательно установлено Шпэтом [16] в 1935 г., который получил никотин в мягких условиях, исключающих возможность перегруппировки. [c.325]

Научные исследования посвящены выяснению строения гетероциклических соединений, алкалоидов и углеводов, изучению состава каменного угля и нефти. Синтезировал никотин (1904), а также алкалоиды группы опиума — лаудано-зин и папаверин (1909), Выдвинул гипотезу о путях образования алкалоидов в растениях. Сторонник органической теории генезиса нефти, Осуществил синтез ряда ди- и трисахаридов мальтозы, мелибио-зы, лактозы и раффинозы. [c.393]

Никотин, как и другие алкалоиды, является амином. По строению никотин близок к пиридину и представляет собой р-(М-метилпирролидил)-пиридин [c.313]

Строение никотина было установлено на основании реакций расщепления и синтезов. Окисление различными окислителями приводит к получению -пиридинкарбоновой кислоты, называемой никотиновой кислотой. Следовательно, никотин является производным пиридина, обладающим группой sHjoN в -положении. Эта группа не может быть пиперидиновым остатком, так как никотин не содержит группы NH вторичного амина, а обладает свойствами двутретичного основания. Кроме того, можно доказать, что в никотине существует СНз-группа, связанная с азотом. Следовательно, группу sHiqN можно написать в развернутом виде 4H7N—СН3, как N-метилпирролидин. Таким образом, наиболее вероятно, что никотин представляет собой -пиридин-N-метилпирролидин (Пиннер, 1893 г.). [c.963]

Пирролидиновое кольцо никотина включает метку из 2-С -орнитииа, причем метка распределяется равномерно между углеродными атомами в положении 2 и 5. Это указывает на симметричное строение промежуточного продукта, которым, по-видимому, является путресцин. Меченный путресцин включается в никотиновую кислоту (см. стр. 383), причем диаминооксидаза превращает путресцин в А -пирролин. [c.392]

В опытах по подкормке Ni otiana glau a установлено, что лизин и кадаверин (см. стр. 383 и 423) являются предшественниками пиперидинового кольца анабазина. В отличие от синтеза никотина синтез анабазина, по-видимому, идет без образования промежуточного продукта с симметричным строением, подобного кадаверину, так как 90% метки из 2-С -лизина локализуется в положении 2 пиперидинового кольца. [c.392]

Строение никотина было установлено его ступенчатым расщеплением. Так, окисление оксидом хрома (VI) привело к никотиновой кислоте (Р-пиридинкарбоновой кислоте), что указывало на наличие в никотине пиридинового кольца, связанного в р-положении с кольцом состава С5Н4Ы. Строение последнего было установлено окислением иодметилата в щелочной среде в производное пиридона — метилникотон, который в свою очередь был окислен оксидом хрома (VI) в Ы-метилпирролидин-а-карбоновую кислоту — гигриновую кислоту (П. Каррер, 1925 г.) [c.588]

Родственным по строению является анабазин (б), выделенный А. П. Ореховым из произрастающего в Средней Азии растения Anabasis aphylla. Анабазин отличается от никотина тем, что в нем остаток метилпирролидина заменен остатком пиперидина. При окислении как никотина, так и анабазина получается никотиновая кислота (в). Эта реакция показывает, что пиридиновое ядро более устойчиво к окислению, чем пирролидиновое или пи-перидиновые ядра. [c.215]

Никотиновая кислота. К группе витаминов В относится н никотиновая кислота — противопеллагрический фактор, названный по своему действию витамином РР. пли ниацином. Это соединение строения (г) было уже давно известно. Его получили еще в 1867 г путем окисления никотина, а впоследствии анабазина (стр. 215). Специфическая витаминная активность никотиновой кислоты была установлена только в 1,937 г.. когда амид этой кислоты никотинамид (д) был выделен из печени и с успехом использован для лечения пеллагры В дальнейшем было установлено, что амид никотиновой кислоты или свободная кислота необходимы наравне с витаминами В( и В2 для нормальной деятельности человека. Поэтому никотиновую кислоту широко используют в лечебной медицинской практике Никотиновая кислота в виде амида входит в состав очень важиы.ч ферментов, регулирующих окислительно-восстановительные процессы организма. [c.403]

Справочник химика 21

Химия и химическая технология