Бромирование производных

Таблица 17. Относительная скорость бромирования производных бензола, а-константы и электронные эффекты заместителей

Присоединение брома к этиленовым углеводородам протекает менее энергично. Бромирование проводят при —5.. . + 5 С, чтобы снизить вероятность протекания реакций заместительного бромиро-вания и образования тетрабромидов. При бромировании производных этиленовых углеводородов, содержащих электроноакцепторные заместители (акриловая кислота, метакриловая кислота, их производные, непредельные альдегиды и кетоны и др.), реакция настолько замедляется, что ее проводят при комнатной температуре. [c.121]

Бромсукцинимид находит также применение для бромирования производных тиофена , изатина , карбазола % имидазола . [c.298]

Это подтверждается кинетическими данными, полученными при бромировании производных этилена и его гомологов в метаноле при 25 °С (приведены относительные скорости реакций) [c.18]

Бромирование производных этилена бромом [c.389]

Бромирование производных циклопентана [c.97]

В технике применяются лишь некоторые бромированные производные индирубина и его гомологи. [c.202]

Обмен галоидов. При нагревании моно- и дихлорфос-финов с безводной бромистоводородной кислотой (в отсутствие растворителя или в среде трехбромистого фосфора) получаются соответствующие бромированные производные - [c.175]

В этом процессе стадия бромирования протекает с крайне неудовлетворительным выходом. Поэтому исследователи обратились к другому пути получения бромированного производного, по которому выход его удовлетворительный [c.499]

Бром применяется в производстве медикаментов (например, успокаивающие средства), красителей (например, эозины, бромированные производные индиго), фотохимикатов (бромид серебра), слезоточивых продуктов (бромацетон), в металлургии и т.п. [c.32]

В противоположность этому Рамер при действии бромистоводородиой кислоты на некоторые третичные спирты в растворе. педяной уксусной кислоты при 40—50° ни в одном случае не получал бромированных производных при отщеплении воды и одновременной перегруппировке одной метильной группы получались этиленовые углеводороды в качестве промежуто шых продуктов при этом вероятно образуются бромпроизводные. [c.411]

Пиридиниевые соединения. Бромирование производных N-алкил-пиридонов проходит аналогично бромированию оксипиридинов. Это положение хорошо иллюстрируется схемой синтеза 2,3,5,6-тетрабромпири-дина (VIII) [25], в которой используется и ряд других интересных реакций. [c.398]

Окситропон. 3-Окситропон (LVI) был получен декарбо-ксилированием и бромированием производных тропилидена (LIV и LV) — продуктов реакции вератрола и диметилового эфира резорцина с диазоуксусным эфиром [197, 199, 200]. 2Талоидо- [c.351]

Активными катализаторами хлорирования и бромирования производных бензола служат также ионы ртути. В растворе галогена и ацетата ртути, например, образуется эффективный галогенирующий агент - ацетил-гипогалогенит (гипогалит уксусной кислоты). [c.416]

Характерным примером применения уравнения Гаммета к реакциям полизамещенных бензолов является реакция бромирования производных анизола [9] [c.228]

При более высоких температурах и при более продолжительной обработке бромом циклогексан превраща ется в бромированные производные бензола. Зелинский получил симметричный 1,2,4,5-тетрабр Омбенэол при нагревании 2 г циклогексана с 36 г сухого брома в течение нескольких дней в запаянной трубке при 150°, а в конце реакции — при 200°. [c.814]

В результате окисления перманганатом и хромовой кислотой была получена уксусная кислота в количестве, соответствующем наличию 6 метильных боковых ценей. Наконец, пергидроликопин был синтезирован превращением дигидрофитола нри действии РВгд в соответствующее бромированное производное и дальнейшим синтезом Вюрца. [c.874]

Ультрафиолетовый свет ускоряет бромирование производного холестерина XV в аллильное положение (образование вещества XVI) с помощью N-бромсукцинимида в числе прочих растворителей был четыреххлористый углерод. Вещество XVI в чистом виде выделено не было оно было нромежуточШ Лм продукгом при синтезе соединения XVII. [c.238]

Применение. В органическом синтезе, в производстве синтетических масел, пластмасс, при получении бромированных производных и 1,3,5-циклооктатриена, [c.109]

Б 1953 г. Кори предпологкил, что бромирование производных циклогексанона в ус.ловиях кинетического контроля протекает таким образом, что в преобладающем продукте реакции атом брома имеет аксиальную конформацию. Это обобщение базировалось на результатах спектроскопического исследования ]204, 205] и было объяснено атакой атома брома на енол предпочтительно в направлении, благоприятствующем максимальному перекрыванию с я-орбиталью енольной двойной связи, т. е. перпендикулярно к плоскости двойной связи, как изображено на схеме (136). [c.363]

Бромирование производных урацила бромом в органических растворителях также протекает в очень мягких условиях. Так, например, в диметилформамиде при добавлении брома 5-бромпроиз-водные уридина образуются с практически количественными вы.чо-дами за несколько минут уже при 0°С . Аналогично, хотя и в несколько более жестких -условиях, при бромировании в этиловом спирте был получен 5-бромуридин >о. При использовании в качестве растворителей диметилформамида , пиридинаи формамида [c.312]

Как уже отмечалось, фталоцианины открыты за несколько лет до второй мировой войны. Таким образом, первым представителем нового класса красителей стал пигмент. Это исключительный случай в истории красителей. Фталоцианиновые пигменты обладают замечательными свойствами и в течение 30 лет получили значительное развитие. Фталоцианин меди, первоначально известный под названиями Монестральевый синий и Гелиогеновый синий, существует в двух кристаллических формах — красноватой а и зеленоватой р. В настоящее время он занимает по объему производства первое место среди пигментов. На втором месте стоит Фталоцианин зеленый — полихлорпроизводное фталоцианина меди. Известны также желтовато-зеленые фталоцианины, представляющие собой хлорированные или бромированные производные. [c.281]

Обработка бромированного производного триэтиламмониевой солью дибензилфосфата по способу, изображенному в схеме на стр. 500, привела к получению а-1)-рибофуранозо-1,5-дифосфата, который был выделен в виде кристаллической тетрациклогексиламмо-ниевой соли . [c.499]

Но перед Фишером возникла новая задача, для решения которой требовались совершенно иные подходы,— синтез диаминокислот. Описанный выше путь для этого был непригоден. С трудом получаемые дважды бромированные производные при обработке аммиаком оереходили в циклические продукты. Эти побочные реакции в 1900 г. остановили такого опытного экспериментатора, ак Р. Вильштеттер, который не сумел синтезировать а,б-дибромвалериановую кислоту [473]. Но Фишер, используя малоновую кислоту, сумел обойти и эти трудности. Синтез он проводил по следующей схеме (у-фталимидопропил)-малоновый эфир бромировали в а-положение, омыляли (при этом происходило декарбоксилирование), аминировали и удаляли фталильную защиту нагреванием с НС1 [c.72]

Принцип метода заключается в следующем. Охлажденный льдом раствор кето-енольной смеси смешивают с незначительным избытком раствора брома в метиловом спирте, затем избыток брома тотчас же удаляют спиртовым раствором р-нафтола. Образовавшееся бромированное производное енола восстанавливают слабым нагреванием с раствором иодида натрия и выделяющееся при этом эквивалентное количество иода определяют титрованием ОД н. раствором тиосульфата [c.382]

Одним из наиболее новых путей, не получивших пока широкого развития, является метод, основанйый на присоединении реагентов к кратной связи лиганда в соответствующих ацетиленовых комплексах. Так, комплекс Р1(0) с 1,2-дибром-1,2-дицианэтиленом получен бромированием производного 1,2-дицианацетилена [217] [c.240]

Влияние природы субстрата. В переходном состоянии на ароматическом кольце возникает положительный заряд, поэтому все заместители, стабилизующие этот заряд, будут способствовать электрофильному замещению. Очевидно, что такими заместителями являются электронодонорные заместители, в то время как элек-троиоакцепторные заместители, наоборот, должны затруднять замещение. Действительно, относительная скорость реакции бромирования производных бензола gHsX возрастает при наличии в бензольном кольце электронодонорных заместителей (-j-/- или 4-Л1-эффекты) и уменьшается в случае заместителей с —7И-эффек-том или сильным —/-эффектом, превышающим +Л1-эффект, например для атомов галогена [c.231]

Справочник химика 21

Химия и химическая технология