Открытие фталоцианинов

В 1921 г. был взят патент на Пигмент зеленый — железный комплекс нитрозо-р-нафтола. Однако цветовая гамма органических пигментов была невелика. Значительным вкладом явилось открытие Фталоцианина голубого (1935 г.) и Фталоцианина зеленого (1939 г.). [c.280]

Хотя число синтетических органических красителей в настоящее время превысило 7000 (разд. 1.1), подавляющее большинство их являются производными хромогенов, открытых в XIX в. Единственным, имеющим большое практическое значение новым хромогеном является фталоцианин (45). Очевидно, что открытие новых хромогенов, соответствующих требованиям, предъявляемым к современным красителям, очень редкое явление. Действительно, открытие фталоцианинов покажется еще более замечательным, если знать, как оно произошло. [c.239]

Велика роль экранирования реакционных центров в гетерогенном катализе. В твердых кристаллических соединениях реакционные центры частично открыты только на поверхности (активная поверхность катализатора) и обычно полностью экранированы уже в соседнем глубинном слое кристалла. Степень экранирования очень велика в ионно-ковалентных кристаллах, обладающих высокой степенью упаковки частиц твердого тела и уменьшается в рыхлых молекулярных кристаллах (например, фталоцианинах) или преимущественно в аморфных полимерах (целлюлоза и др.). В этом случае возможно проникновение вглубь на всю массу твердого тела таких некрупных [c.191]

Полиэтилен. Особенно широко применяются кобальтовые пигменты для крашения полиэтилена низкого давления. Появления хрупкости и коробления при старении, как это имеет место при использовании органических синих пигментов (фталоцианинов), с применением кобальтовых пигментов не наблюдается. Кобальтовые пигменты используются преимущественно в изделиях с большой площадью поверхности, предназначенных для эксплуатации на открытом воздухе. [c.139]

Фталоцианины. Фталоцианины, являюншеся в настоящее время практически важными красителями, были открыты сравнительно недавно, несмотря на то, что они довольно легко доступны и обладают очень большой устойчивостью. В 1927 г. Дисба.х при взаимодействии о-дибромбензола с СиСЫ в пиридине получил стойкое комплексное соединение меди, но не обратил па него особого внимания. Годом позднее Дрешер и Вилер обнаружили, что прн получении фталимида образуются следы какого-то синего красителя они установили, что это вещество образуется при нагревании амида о-цианбензойной кислоты с солями меДи. Строение этого красителя было выяснено в 1933 г. Линстедом. Не содержащее металла вещество имеет формулу I оно получило название фталоиианина. Фталоцианин образует со всеми тяжелыми металлами чрезвычайно устойчивые комплексы, нз которых важнейшим является медный. [c.992]

Фталоцианины могут служить примером случайно сделанного открытия, которое оказалось бы незамеченным, не прояви исследователи научной любознательности и воображения, побудивших их пойти в своей работе дальше, чем это требовалось для решения стоявшей перед ними непосредственной задачи — устранения неполадки в технологическом процессе. [c.139]

Направления технического развития производства красителей также определяются возрастающими требованиями отраслей промышленности, потребляющих красящие вещества, в первую очередь текстильной промышленности. Здесь прежде всего следует отметить стремление к повышению устойчивости (прочности) окрасок к физико-химическим воздействиям (свет, стирка и др.) и тенденции к максимальной интенсификации и упрощению процессов крашения. К работам, проведенным в последние годы в этом направлении, можно отнести создание прочных металлсодержащих азокрасителей открытие (в 1956 г.) красителей, вступающих в процессе крашения в химическую (ковалентную) связь с целлюлозой и потому очень прочных к стирке, трению и другим воздействиям разработку метода получения из неокрашенных соединений фталоцианино-вых красителей на волокне и другие исследования. [c.616]

Дальнейшие исследования комплексов щелочных металлов с различными электроноакцепторными органическими веществами показали наличие у комплексов этого класса активности в реакциях гидрирования [22], синтеза углеводородов из СО и Нз [23] и привели к открытию Тамару с сотр. [24] комплексов, активных в каталитическом синтезе аммиака уже при комнатной температуре и давлениях ниже атмосферного. Наиболее активный катализатор был получен нанесением комплекса натрия с фталоцианином железа на уголь. Представляет большой интерес и то, что каталитической активностью в синтезе аммиака обладает также графит, обработанный парами натрия или калия. [c.99]

В т. I ХСК краткий обзор истории развития синтетических красителей завершался сообщением об открытии фталоцианина меди фирмой I I (1934 г.), производных фталоцианина для крашения и печати (1947 г.), Солацетовых красителей для ацетатного шелка (1936 г.) и, наконец, новых антрахиноновых кубовых красителей фирмой IG (1934—1937 гг.). Война прервала дальнейшее развитие, однако многочисленные отчеты BIOS и FIAT позволили познакомиться с развитием химии и технологии красителей в Германии и результатами обширных исследований в области красителей, промежуточных продуктов и других органических и неорганических соединений, проведенных в лабораториях IQ [13]. [c.1666]

Период после первой мировой войны ознаменовался интенсивным развитием анилинокрасочной промышленности. Наряду с Великобританией, Германией и Швейцарией крупнейшими производителями красителей стали США и Япония. Уровень исследовательских работ продолжал оставаться высоким, хотя основное внимание уделялось усовершенствованию уже известных хромогенов, а не поиску новых. Однако нельзя сказать, что ничего не делалось в направлении поиска новых типов красителей. Примером может служить открытие фталоцианина меди (44) химиками фирмы S ottish Dyes Ltd. (впоследствии I I). [c.27]

Фталоцианиновые красители (фталоцианины) открыты позже краситмей других классов (в 1927—1928 гг.). Их строение было установлено только в 1933 г., а промышленное производство началось с 1935 г. Строение безметалльного фта 1оциа-> [c.431]

Возможно, однако, непосредственное выяснение химической природы вещества. Такие методы были разработаны вскоре после открытия Паттерсоном векторного метода. Это так называемые метод изоморфного замещения и метод тяжелых атомов. Они впервые широко были применены при изучении фталоцианинных структур. Допустим, что путем химической реакции можно добавить чужеродный атом или заместить им какой-либо атом в некоторой структуре без значительного нарушения в, расположении остальных атомов. Тогда изменение этим новым атомом результирующей амплитуды будет зависеть от фазовой постоянной этого частного структурного. фактора. Зная амплитуду до и после замещения, можно определить неизвестную фазовую постоянную. Метод тяжелых атомов состоит в использовании только замещенных производных. Этот метод основан на том, что фазовая постоянная определяется в основном добавленным атомом или атомами, так как атомы обладают наибольшей рассеивающей способностью. Определение фазовой постоянной с помощью этих методов редко можно довести до конца, но получаемые результаты являются основой для дальнейших исследований. Имея некоторое представление о структуре веществ, ранее совсем неизвестной, можно применять затем различные более точные методы последовательных приближений. [c.19]

ИЗОТОПОВ — сложная задача и основных трудностей здесь две а) нахождение летучего исходного химического соединения б) создание высокотемпературной центрифуги. Предпринимается много усилий для развития химии ме-таллорганических и комплексных соединений /-элементов. Это привело к открытию ряда новых летучих соединений лантаноидов циклопентадиенилов, актиноценов, дикетонатов, фталоцианинов. Однако в результате интенсивной работы не удалось синтезировать редкоземельного соединения, летучесть которого удовлетворяла бы возможностям использования в современной центрифуге. [c.228]

Среди важных открытий в области синтетических красителей, например антрахиноновых кубовых красителей (1900 г.), азокрасителей и других, открытие бесцветных флуоресцентных красителей занимает одно из первых мест. Эти красители обладают отбеливающим действием, механизм которого ни в че.м не напоминает отбеливание обычными описанными ранее средствами оно заключается в химическом удалении нежелательной окраски под действием окислителей или восстановителей. Такой способ удаления окраски сопряжен с риском химического повреждения волокна. Кроме того, химическое беление почти всегда оставляет желтоватый оттенок. Это объясняется тем, что отбеленный материал поглощает часть синих и фиолетовых лучей, а в отраженном свете из-за нарушения спектрального равновесия преобладает желтый цвет. Прежде обычно исправляли этот желтый оттенок подсиниванием ультрамариновым пигментом или, в более поздние годы, синькой монастраль (фталоцианин меди). При этом поглощается часть падающих желтых лучей и усиливается синий оттеиок отраженного света. Однако в этом случае заметно снижается яркость белого отражения. При применении оптических отбеливающих средств желтизна устраняется увеличением количества синих лучей в отраженном свете благодаря флуоресценции в синей части спектра, не сопровождающейся повреждением волокна. [c.95]

Как уже отмечалось, фталоцианины открыты за несколько лет до второй мировой войны. Таким образом, первым представителем нового класса красителей стал пигмент. Это исключительный случай в истории красителей. Фталоцианиновые пигменты обладают замечательными свойствами и в течение 30 лет получили значительное развитие. Фталоцианин меди, первоначально известный под названиями Монестральевый синий и Гелиогеновый синий, существует в двух кристаллических формах — красноватой а и зеленоватой р. В настоящее время он занимает по объему производства первое место среди пигментов. На втором месте стоит Фталоцианин зеленый — полихлорпроизводное фталоцианина меди. Известны также желтовато-зеленые фталоцианины, представляющие собой хлорированные или бромированные производные. [c.281]

Интенсивные исследования в области красителей вне Германии, начатые в 1920 г., были прерваны второй мировой войной в 1939 г. В период войны анилинокрасочные фирмы были заняты в первую очередь производством красителей оливковых, синих и хаки и использованием существующих производственных и лабораторных ресурсов для нужд войны. Возвращение анилинокрасочной промышленности к нормальному производству произошло сразу же после окончания войны. С целью заполнения бреши, возникшей в снабжении красителями из-за расчленения IG, анилинокрасочными предприятиями были приняты расширенные программы производства. Послевоенный период еще слишком короток для появления новых открытий в области химии красителей, тем более, что все патенты и публикации находятся в ведении отдельных предприятий. Большинство работ по химии красителей уже многие годы выполняется в лабораториях крупных фирм, и, естественно, между открытием и его опубликованием проходит значительное время. Поэтому патенты, опубликованные после 1945 г., отражают исследования довоенных лет и в ряде случаев они не содержат ничего принципиально нового. Например, шведские фирмы взяли ряд патентов, описывающих превращение прямых красителей для хлопка в медные комплексы (непосредственно или на волокне), что является просто видоизменением общеизвестных способов. Большей новостью является получение красителей метинового или азометинового рядов из 2,4-диарилпирролов (I I). Развитие химии антрахиновых красителей шло по пути улучшения методов получения уже известных полупродуктов и красителей и модификации строения красителей основных классов (ациламидоантрахинонов, полиантримидов, карбазолов, индантронов и дибензантронов), а не по пути открытия новых типов. Очень многообещающим является применение фталоцианинов для текстильной промышленности. [c.39]

Одним из важнейших свойств красителей является их светопрочность поэтому все большее внимание уделяется стандартизации методов ее оценки. В настояш,ее время известны многие красители, обладающие очень высокой стойкостью к действию света. Они появились в результате открытия новых видов синтетических красителей, а именно, антрахиноновых кубовых красителей, фталоцианинов, медьсодержащих комплексов прямых красителей для хлопка, а также накопления данных о структурных изменениях в данном классе красителей, влияющих на повышение светопрочности. Однако механизм изменений, происходящих при действии света на окрашенный материал, продукты фотохимического разложения и зависимость фоточувствительности красителей от строения молекулы еще недостаточно изучены. з [c.1384]

Одновременное развитие и взаимосвязь химии синтетических красителей и органической химии хорошо известны. Действительно, реакции, впервые открытые при получении синтетических красителей, зачастую используются при различных синтезах без ссылки на их историю. При этом обычно имеют в виду химию ароматических карбоциклических соединений, однако необходимо особо отметить роль химии синтетических красителей в развитии химии гетероциклических соединений. Индиго и Тиоиндиго, оксазины, феназины, тиазины, Я иразолоны, Цианины и Фталоцианины относятся к области классической химии красящих веществ, в то же время они открыли широкие возможности для развития химии гетероциклических соединений. В книге [134] по химии гетероциклических соединений содержится много реакций и соединений, хорошо знакомых химику, работающему в области красящих веществ. Хинолины, хиназолины, индазолы и другие гетероциклические системы могут быть легко синтезированы из давно известного промежуточного продукта — изатина. Частичное восстановление превращает его в оксиндол, представляющий интерес с фармакологической точки зрения и для изучения метаболизма, а также в качестве составной части молекулы алкалоидов [135]. Реакция [136], использующая о-нитробензальдегид для превращения 17-кетостероидов в стероидные индоксилы, индолы и-хинолины, может служить примером применения реагента для синтеза Индиго по Байеру, разработанного еще в 1882 г. [c.1716]

В период между двумя мировыми войнами резко возросло производство пигментов, вытеснивших в значительной мере лакообразующие красители. В этот период появились перманент красные — производные нафтолов А5 (азотолы) и бензидино-вые желтые, сначала предназначавшиеся главным образом для окраски резины. В то же время в качестве пигментов стали применять некоторые очень прочные кубовые красители антрахи-нонового ряда разных цветов, но высокая стоимость и низкая интенсивность окраски препятствовали их широкому распространению. Синтетическое индиго, вытеснившее природное индиго, получило лишь ограниченное применение в качестве пигмента. Таким образом, гамма цветов органических пигментов медленно пополнялась синими и зелеными тонами (из зеленых пигментов можно назвать, однако, нитрозо- -нафтольный зелв-ный , запатентованный в качестве пигмента в 1921 г.). Этот пробел был заполнен благодаря открытию в 1934 г. фталоци-анинов , включающих именно синие и зеленые пигменты. По прочности к свету, теплостойкости и химической стойкости фталоцианины значительно превосходят все другие известные пигменты. [c.368]

Фталоцианины — один из самых новых классов красителей. Они быстро привлекли всеобщее внимание, так как первый их представитель, фталоцианин меди, оказался великолепным синим пигментом з. Успех, вызванный открытием этого продук-та18, стимулировал, начиная с 1934 г., проведеаие серьезных исследований, которые привели к открытию других пигментов [c.389]

Фталоцианиновые красители открыты значительно позже красителей других классов. Первый фталоцианиновый краситель—ф талоцианин железа получен в 1928 г. Это открытие было сделано случайно при получении фталимида посредством обработки расплавленного фталевого ангидрида аммиаком, которую проводили в железном котле. При этом было замечено, что образующийся фталимид содержит окрашенный в темпосиний цвет побочный продукт. Это был фталоцианин железа. Его строение было установлено в 1934—1939 гг. английским химиком Линстедом. [c.517]

Фталоцианиновые красители-сравнительно новый класс красителей они были открыты в начале XX в. и приобрели за это время большое значение, особенно в качестве пигментов. Фталоциан1шы по своему строению близки к природным пигментам, таким, как порфирины, и подобно им могут образовывать комплексы с металлами. Наиболее стабильны комплексы с переходными металлами, особенно с медью, поэтому важнейшим из фталоцианиновых красителей является фталоцианин меди (23). [c.37]

Справочник химика 21

Химия и химическая технология