Анабазин производные

Строение анабазина было доказано Ореховым и его сотрудниками. Орехов и Меньшиков подвергли анабазин окислению марганцевокислым калием. При этом с хорошим выходом была получена никотиновая (Р-пиридин-карбоновая) кислота (2). Следовательно, анабазин, подобно никотину, является производным пиридина, замещенным в р-положении. [c.35]

ОКИСЛЕНИЕ АНАБАЗИНА И ЕГО ПРОИЗВОДНЫХ [c.49]

Этим, в основном, ограничивались работы по окислению анабазина и его производных. Таким образом, вопрос находился в самой начальной стадии изучения. [c.52]

В связи с этим нами была поставлена задача более детального исследования окисления анабазина и его производных в различных условиях. При проведении работ были использованы окислители, наиболее часто применяющиеся в органической химии. При этом преследовалась цель, во-первых, изучить продукты окисления анабазина с различными окислителями, ио-вторых, попытаться разработать рациональный метод получения никотиновой кислоты, необходимой для медицинской практики, и, в-третьих, сравнить поведение анабазина в реакции окисления с другими гетероциклическими соединениями. [c.52]

Приводим схему образования сульфаниламидных производных анабазина и а,а -амино-Ы-метиланабазинов. [c.96]

Приводим схему полученных соединений при сульфировании анабазина и его производных. [c.101]

Из производных анабазина N-метиланабазин может быть использован как средство для возбуждения дыхания. [c.110]

Жданович и Меньшиков также синтезировали ряд N-производных анабазина они использовали в этих синтезах известную реакцию —взаимодействие альдегидов с аминами в присутствии муравьиной кислоты. [c.111]

При нагревании определенного количества анабазина, соответствующего альдегида и муравьиной кислоты образуются N-замещенные производные анабазина общей формулы [c.111]

Из производных анабазина наиболее изучены N-метиланабазин, амино-М-метиланабазины и их производные. [c.113]

Нет сомнения, что более полное и широкое исследование производных анабазина и продуктов его превращения даст возможность получить эффективные препараты, которые смогут найти применение в медицине. [c.113]

В заключение приводим сводную схему превращения анабазина и его производных. [c.113]

Из производных фурана наибольшее значение имеет фурфурол, из производных пиррола — никотин, атропин, кокаин, гемоглобин, хлорофилл, витамин B 2, нз производных пиразола — пирамидон, антипирин, анальгин. Индоль-ная система входит в состав индиго и его производных производными пиридина являются анабазин, атропин, витамин РР, производными хинолина — хинин, бруцин системы пиримидина и пурина лежат в основе нуклеиновых кислот, кофеина и др. Некоторые Г. с. выделяют из каменноугольной смолы (пиридин и его гомологи, хинолин), при переработке растительного сырья (фурфурол), но основным методом получения Г. с. является синтез. Г. с. широко используют при производстве пластмасс, для ускорения вулканизации каучука, в медицине, в кино- и фотопромышленности, при производстве красителей. [c.71]

К алкалоидам относятся описанные выше производные пурина ксантин и кофеин. Рассмотрим еще акалоиды никотин и анабазин [c.436]

Большая часть алкалоидов — кристаллические вещества с определенной температурой плавления, реже встречаются жидкие алкалоиды, например никотин, анабазин, обладающие летучестью. В виде свободных оснований алкалоиды обычно мало растворимы в воде, но легко растворяются в органических растворителях (спирт, эфир, хлороформ и др.). Почти все алкалоиды не обладают запахом, исключение представляют кониин, никотин, анабазнн и некоторые другие. Многие алкалоиды оптически активны. С кислотами алкалоиды образуют соли, большей частью растворимые в воде. Прн наличии одного атома азота в молекуле они присоединяют одну молекулу одноосновной кислоты при наличии двух атомов азота они способны присоединять одну или две молекулы одноосновной кислоты, образуя кислые и средние соли, что сказывается на константах их диссоциации. Являясь слабыми основаниями, алкалоиды образуют с кислотами легко диссоциирующие соли, разлагающиеся под влиянием едких щелочей, аммиака, а иногда карбонатов и окиси магния при этом выделяются свободные основания. Некоторые алкалоиды, помимо основных свойств, характеризуются реакциями, зависящими от наличия в их молекуле функциональных групп, например фенольной (у морфина, сальсолина), кетонной (у лобелина), ви-нильной (у хгнина) и др., что отражается на нх химических свойствах. Напрнмер, морфин растворяется в растворах едких щелочей, лобелии образует карбонильные производные, хинин присоединяет водород, галогены и др. [c.418]

Никотиновая кислота. Для синтеза витамина РР (р-пиридинкарбоновой кислоты) могут быть использованы как пиридин, так и его производные (замещенные в р-положении). Последние могут быть получены либо из природного сырья, как, например, никотин-основание из отходов табачного листа, анабазин — р-(а-пиперидил)-пиридин из растения Anabasis aphylla, Р-пиколин и хинолин из каменноугольной смолы, либо синтетическим путем, как, например, 2-метил-5-этилпиридин. Рассмотрим основные источники сырья и методы синтеза никотиновой кислоты, имеющие промышленное применение, и выберем те из них, которые представляются наиболее эффективными. [c.187]

П.-структурный фрагмент алкалоида черного перца пиперина и др. алкалоидов (лобелина, тропина, анабазина, морфина), а также мн. лек. препаратов (анальгетиков, анестетиков и др.) нек-рые производные П., в частности пента-метилендитиокарбамат,- ускорители вулканизашш. [c.519]

В отличие от анабазин-основания, вращающего влево, соли его вращают вправо. При нагревании сернокислого анабазина в запаянной трубке при 200° в течение 120 часов Орехову и Норкиной удалось рацемизировать его почти полностью. Полученный .Ланабазин по своим физико-химическим свойствам вполне тождественен с природным левовращающим анабазином, но является оптически недеятельным образует пикрат с т. пл. 212—213° и пикролонат с т. пл. 237—239°. Из рацемического анабазина были получены бензоильные и нитрозоаминные производные и проведено аминирование последнего. Авторам не удалось разделить /-анабазин на его оптические изомеры, так как соли с -винной, -камфарной, хинной и -камфарносульфоновой кислотами не могли быть получены в кристаллическом виде. [c.27]

Наряду с вышеописанными соединениями, были получены продукты взаимодействия никотинил-хлорида с а-ами-нопиридином, этиланилином, лупинииом, анабазином и а -амино-Н-метиланабазином. Все синтезированные вещества являются кристаллическими телами, дающими соли и производные. В табл. 20 приведены физико-химические данные о полученных препаратах. [c.87]

Исходя из анабазина и aминo-N-мeтилaнaбaзинoв, Сады-ков синте.чировал сульфаниламидные производные этих соединений. В полученных веществах сульфаниламидные группы либо содержатся в ядре пиперидина, либо свя- [c.95]

Сульфирование анабазина и его производных представляло известный интерес. Данная работа выполнена совместно с нами кандидатом химических наук Отрощенко на кафедре химии растений САГУ. [c.98]

Сульфирование анабазина и его производных проводилось пиридин-сульфотрноксидом, в условиях сульфирования пятичленных гетероциклических соединений и пнпе-ридина . Прн этом удалось выделить N-сульфамнновую кислоту анабазина (116), которая охарактеризовалась в виде калиевой солн . [c.98]

Ввиду большой фармаколого-динамнческой активности самого анабазина было интересно получить некоторые его производные и сравнить их с исходным анабазином. [c.109]

При взаимодействии (136) с соответствующими галоидными алкилами легко идет образование N-алкилных производных анабазина общей формулы. [c.110]

Производные анабазина, за исключением N-бензиланаба-зина, представляют собой почти бесцветные масла, которые дают хорошо кристаллизующиеся пикраты и пикро-лонаты.В отличие от анабазина они характеризуются меньшем устойчивостью и быстро темнеют. [c.110]

При окислении дихлоранабазина марганцевокислым калием была получена никотиновая кислота. В аналогичных условиях бромированием анабазина выделены бромзамещен-ные производные с т. пл. 105 и -135°. [c.112]

Вопросами фармакологии анабазина и его производных занимались многие исследователи. Так, Саргнн впервые исследовал фармакологические свойства анабазина и пришел к выводу, что он действует как возбуждающее средство на дыхание и работу сердца (сначала угнетение, а затем возбуждение) Кровяное давление от действия анабазина сначала падает, потом поднимается. В результате своей работы автор сделал заключение о сходном действии анабазина и никотина. К подобным выводам пришли и другие исследо-ватели . [c.112]

Полуэктов на основании сравнительного изучения анабазина, аминоанабазина, амино- М-метиланабазина и их производных пришел к общему заключению, что аминнрован-ные производные анабазина по характеру действия в общем похожи на анабазин, но они значительно менее токсичны, чем исходный алкалоид. [c.113]

Впервые разделение анабазина от лупинина было проведено Ореховым н Меньшиковым путем нитрозирования и бензоилирования. Анабазин, как вторичное основание, образует нитрозоаминпое (137) и N-бензоильное (138) производное и легко отделяется от неизмененного лупинина (третичное основание) перегонкой в вакууме. Выделение анабазин-основания из производных легко осуществляется обработкой последних соляной кислотой, подщелачиваннем и извлечением органическими растворителями. Ход разделения люжно изобразить следующим образом [c.158]

Окисление является одним нз интересных методов изучения превращений анабазина. Известно несколько работ, посвященных этому вопросу. Так, Орехов и Меньшиков в 1931 г. окисляли анабазин марганцево-кислым калием в никотиновую кислоту. Затем Меньшиков, Лоссик и Орехов , , исходя из того, что переход от пипередина к пиперидону сопровождается повышением фармакологической активности (появление спазматического действия, подобно стрихнину), подвергли окислению Н-бензоил-анабазин (26) марганцевокислым калием для получения апабазона, который можно рассматривать как производное пиперидона. В результате авторам удалось выделить неактивную о-бензоиламино-8-(Р -пиридил)-валерьяновую кислоту(27). Нагревание ее с с >-ляной кислотой приводило к отщеплению бензоильной группы и образованию кристаллического дихлоргидрата -ами-но-о (р -пиридил)-валерьяновой кислоты (28), который-неустойчив и легко переходит в лактам а-(Р -пирндил). [c.49]

Справочник химика 21

Химия и химическая технология