Кортикостероиды. также Стероиды

В некоторых случаях удалось разделить кортикостероиды, а также и менее полярные стероиды путем повторного (многократного) хроматографирования неполярными растворителями [58, 89]. [c.266]

См.также пояснения ГС к данной товарной позиции "Список стероидов, используемых, главным образом, в связи с их гормональными функциями" в отношении веществ, названных в списке "кортикостероидами". [c.235]

Бейлевельд [8] использовал метод ХТС для определения чистоты стероидов и для исследования соответствующих препаратов. Прекрасные результаты разделения документально подтверждены семью фотографиями. Матис с сотрудниками [46] показали, что можно разделять кортикостероиды также [c.268]

Одной из главных функций агранулярного ЭР является синтез липидов. Так, в эпителии кищечника агранулярный ЭР синтезирует липиды из жирных кислот и глицерола, всасывающихся в кищечнике, а затем передает их в аппарат Гольджи для экспорта. В агранулярном ЭР синтезируются также стероиды — один из классов липидов. К стероидам принадлежат некоторые гормоны, например кортикостероиды, синтезируемые в коре надпочечников, или половые гормоны тестостерон и эстроген. В мьппечных клетках присутствует особая специализированная форма агранулярного ЭР — саркоплазматический ретикулум. [c.195]

Осн. физиол. ф-ция А.-стимуляция биосинтеза и секреции стероидных гормонов корой надпочечников. Механизм действия включает специфич. связывание А. с рецепторами плазматич. мембраны клеток, стимуляцию в плазматич. мембране фермента аденилатциклазы, осуществляющей превращение АТФ в циклич. аденозинмонофосфат. Последний активирует в цитоплазме протеинкиназу, катализирующую серию р-ций фосфорилирования, в результате чего резко увеличивается скорость образования кортикостероидов, а также синтез специфич. белка, необходимого для стимуляции лимитирующей стадии синтеза стероидов - превращения холестерина в прегненолон. А. обладает также [c.37]

Известно, что период полураспада кортикостероидов составляет всего 70—90 мин. Кортикостероиды подвергаются или восстановлению за счет разрыва двойных связей (и присоединения атомов водорода), или окислению, которое сопровождается отщеплением боковой цепи у 17-го углеродного атома, причем в обоих случаях снижается биологическая активность гормонов. Образовавшиеся продукты окисления гормонов коркового вещества надпочечников называют 17-кетостероидами они выводятся с мочой в качестве конечных продуктов обмена, а у мужчин являются также конечными продуктами обмена мужских половых гормонов. Определение уровня 17-кетостероидов в моче имеет большое клиническое значение. В норме в суточной моче содержится от 10 до 25 мг 17-кетостероидов у мужчин и от 5 до 15 мг—у женщин. Повышенная экскреция их наблюдается, например, при опухолях интерстициальной ткани семенников, тогда как при других тестикулярных опухолях она нормальная. При опухолях коркового вещества надпочечников резко увеличивается экскреция 17-кето-стероидов с мочой—до 600 мг в сутки. Простая гиперплазия коркового вещества сопровождается умеренным повышением уровня кетостероидов в моче. Для дифференциальной диагностики опухолей или простой гиперплазии обычно пользуются раздельным определением а- и 3-17-кетосте-роидов. Пониженное вьщеление 17-кетостероидов с мочой отмечается при евнухоидизме, гипофункции передней доли гипофиза. При аддисоновой болезни у мужчин экскреция 17-кетостероидов резко снижена (от 1 до 4 мг/сут), а у женщин при этом заболевании она практически не наблюдается. Этот факт подтверждает отмеченное ранее положение, что 17-кетосте-роиды образуются не только из гормонов коркового вещества надпочечников, но и из мужских половых гормонов. При микседеме (гипофункция щитовидной железы) суточное количество экскретируемьгх 17-кетостерои-дов близко к минимальному уровню (2—4 мг). Следует указать, однако, что применение гормонов щитовидной железы, хотя и эффективно при лечении основного заболевания, оказывает незначительное влияние на количество экскретируемых с мочой 17-кетостероидов. [c.279]

Применяют для получения TMS-эфиров стероидов, содержащих труднодоступные ОН-группы (например, кортикостероидов), а также спиртов, фенолов, гликолей, сахаров, оксиаминов, оксикислот, аминокислот, летучих жирных кислот, флавоноидов, нуклеотидов, барбитуратов. Реагирует только с гидроксильными группами. Для силилирования стероидов часто используют смесь TSIM, BSA (или BSTFA) и TM S в соотношений 3 3 2, без добавления растворителя. Реакция протекает 1—2 ч при 100—200 °С. [c.353]

Из активного экстракта коры надпочечников пока удалось выделить 41 кристаллическое вещество. Все они имеют в основе тетрациклическую структуру циклопентанопергидрофенантрена, общую не только для них, но и для многих других соединений типа стероидов (холестерин, желчные кислоты, провитамины Д, половые гормоны), поэтому их стали называть кортикостероидами. Многие из них (34 из 41) содержат 21 углеродный атом и могут рассматриваться как производные прегнана или аллопрегнана (в ал-лопрегнане кольцо А находится в трансположении относительно кольца В) они различаются наличием или отсутствием карбонильных или гидроксильных групп, а также двойной связи между 4-м и 5-м углеродными атомами. Остальные соединения содержат 18 или 19 углеродных атомов и являются производными андростана некоторые из них обладают активностью половых гормонов. [c.192]

Из активного экстракта коры надпочечников пока удалось выделить 41 кристаллическое вещество. Все они имеют в основе тетрациклическую структуру циклопентанопергидрофенантрена, общую не только для них, но и для многих других соединений типа стероидов (холестерин, желчные кислоты, провитамины О, половые гормоны), поэтому их стали называть кортикостероидами. Многие из них (34 из 41) содержат 21 углеродный атом и могут рассматриваться как производные прегнана или аллопрегнана (прегнан и аллопрегнан являются, как видно из их формул, цис-транс-изомерами). Выделенные из коры надпочечников вещества различаются наличием или отсутствием карбонильных или гидроксильных групп, а также двойной связи между 4-м и 5-м углеродными атомами. Остальные соединения содержат 18 или 19 углеродных атомов и являются производными андро-стана некоторые из них обладают активностью половых гормонов. Этим объясняется возможность преждевременного полового созревания при опухолях надпочечников, образующих повышенное количество андрогенов. [c.203]

Разделение стероидов на полиамиде можно применять для анализа стероидных метаболитов в биологическом материале (моче) при контроле функции эндокринных систем [435] для определения кортикостероидов и, в частности, альдостерона [423, 480], а также тестостерона, эпитестостерона и андростен-диона [481]. [c.112]

Старка и Маликова [208], а также Черны и др. [161] использовали для разделения кортикостероидов незакрепленные слои оксида алюминия. Черны и соавторы разделили на силикагеле 6 стероидов, элюируя пробу смесью бензол—этилацетат (1 1). Для обнаружения этих веществ они использовали оксид алюминия, пропитанный морином (3,5,7,2, 4 -пентаоксифлаво-ном), который представляет собой флуоресцентный индикатор. Кроме стероидов Сгь эти авторы хроматографировали стероиды i9 и i8, а также некоторые сапонины. [c.328]

Синтезы в стероидном ряду являются одним из наиболее сложных разделов органической химии. Хотя в настоящее время удалось осуществить полные синтезы всех природных стероидных гормонов, они настолько трудны и многостадийны, что представляют лишь теоретический интерес. Поэтому все производящиеся в настоящее время стероиды получаются частичным синтезом на основе природного сырья растительного или животного происхождения Наиболее сложной и важной задачей является синтез кортикостероидов, на котором следует остановиться несколько подробнее. Главными исходными продуктами для этого являются дезоксихолевая кислота (XIV), а также растительные стероиды — эргостерин (XV), стигмастерин (XVI), диосгенин (XVII), [c.54]

Из кетокислоты (281) был получен также трициклический аналог кортикостероидов (287). Реакция метилового эфира кислоты (281) с бромуксусным эфиром по Реформатскому привела к соединению (284), циклизация хлорангидрида которого позволила получить трициклический ке-тоэфир (283). Восстановление кетогруппы и боковой цепи с последующим ацетилированием привели к диацетату (286), окисление которого осмиевым ангидридом в присутствии перекиси К-метилморфолина дает соединение (287). Конфигурация последнему была придана по аналогии с природными стероидами [859—861]. [c.217]

У человека продукты превращения этих гормонов выделяются преимущественно с мочой, у некоторых животных (собака, крыса) они в основной своей массе выделяются с калом. Эти продукты уже не обладают гормональной активностью. Наряду с ними выделяется некоторое количество неизмененных или малоизмененных кортикостероидов (17-оксикортикосте-рон и близкий к нему 11-дегидро-17-оксикортикостерон, получивший название кортизон и др.). Количество стероидов в моче человека увеличивается при травмах, при хирургических операциях, а также при некоторых физиологических состояниях организма. [c.147]

Нормальная последовательность ферментативных реакций гидроксилирования, по-видимому, нарушается при определенных эндокринных заболеваниях, в результате чего прекращается образование некоторых продуктов, тогда как их предшественники накапливаются (см. ниже, разд. 3). Такое блокирование наступает также при введении некоторых нестероидных агентов. Известно, например, что инсектициды типа ДДТ избирательно вызывают некроз коры надпочечника и подавляют секрецию кортикостероидов. о,п -ДДД наиболее активен в этом отношении и может использоваться в клинике для лечения метастатической карциномы коры надпочечника. Лучше всего исследовано действие на стероидо-генез в надпочечнике аминоглутетимида (фиг. 68), который, по всей вероятности, препятствует превращению холестерина [c.99]

После того как в 1949 г. была установлена эффективность кортизона при артритах, фармацевтическая промышленность выпустила большое число различных аналогов перед фарма- кологами стояла задача отделить терапевтически полезные. свойства от нежелательных, служащих причиной таких по-. бочных явлений, как отеки и гипертония (вследствие задержки натрия в организме), нарушения психики (эйфория, бес- покойство, депрессия), остеопороз, а также возникновение язв и диабета. Все попытки отделить противовоспалительную активность от глюкокортикоидной до сих пор остаются безуспешными. Аналоги кортикостероидов находят широкое применение не только при так называемых коллагенозах (например, при ревматоидном артрите и красной волчанке), но и при аллергических заболеваниях, ожогах, при многих кожных и глазных болезнях. Подавление воспалительной реакции и активности фибробластов, лежащее в основе терапевтического действия кортикостероидов, в то же время служит серьезным препятствием для их применения при инфекционных заболеваниях, поскольку кортикостероиды способствуют генерализации инфекции. Ввиду опасных осложнений, связанных с терапией стероидами, особенно при продолжительном их применении, фармакологические исследования в настоящее время развиваются в направлении поиска противовоспалительных средств нестероидного характера. [c.110]

В результате полного окислительного отщепления боковой цепи. в молекуле холестерина, прогестерона и т. д. образуются С19-стероиды, которые рассматриваются в этой главе, хотя не все эти стероиды обладают андрогенной активностью. Некоторые реакции, имеющие место при биогенезе андрогенов, приведены на фиг. 75. Вверху и справа изображены стадии, рассмотренные ранее, при обсуждении биогенеза прогестерона (фиг. 45) и кортикостероидов (фиг. 67). При наличии 17а-оксигруппы углеродные атомы 20 и 21 удаляются десмо-лазой с образованием соответствующего 17-кетостероида. Де-смолазная активность обнаружена не только в тканях половых желез, но также в тканях надпочечников, плаценты, печени и почек. Во всех этих животных тканях, а также у многих микроорганизмов осуществляется обратимое восстановление 17-кетогруппы, например превращение А -андростендио-на-3,17 в тестостерон (фиг. 75). Предпочтительным донором водорода служит НАД Н. [c.114]

По имеющимся данным, кортикостероиды ингибируют продукцию цитокинов Тх1-клетка-ми, не влияя на Тх2-ответ. Кроме того, они индуцируют образование ТФРр, который может подавлять иммунный ответ. Предполагается, что низким уровнем кортикостероидов в плазме у крыс линии Lewis обусловлена повыщенная предрасположенность этих животных к возникновению различных аутоиммунных процессов после индукции ЭАЭ спонтанное выздоровление крыс связано с повыщением содержания в крови кортикостероидов у адреналэктомированных животных выздоровления не происходит. Значение стероидов в предрасположенности к заболеванию продемонстрировано также на крысах линии PVG в норме животные этой линии резистентны к ЭАЭ, однако становятся чувствительными к нему после адреналэктомии. [c.247]

Справочник химика 21

Химия и химическая технология