Гетероциклические соединения гетероциклы

Часть третья ГЕТЕРОЦИКЛИЧЕСКИЕ СОЕДИНЕНИЯ (ГЕТЕРОЦИКЛЫ) [c.350]

ГЕТЕРОЦИКЛИЧЕСКИЕ СОЕДИНЕНИЯ (ГЕТЕРОЦИКЛЫ) [c.393]

Гетероциклические соединения [79, 81, 154] могут присутствовать и в группе соединений основного характера и в группе соединений остаточного азота. Для качественного определения азотных гетероциклов в инфракрасной области можно пользоваться табл. 68 [79, 207]. Гетероциклические соединения с атомом азота в кольце, как правило, имеют характер вторичных аминов или иминов (пирролы, пиридины, хинолины). В их спектрах поглощения присутствуют полосы поглощения вторичных аминов или иминов, отличающихся, как уже говорилось, повышенной интенсивностью. Кроме того, присутствуют интенсивные полосы поглощения, соответствующие скелетным колебаниям кольца, валентным колебаниям замещенных колец, валентным и деформационным колебаниям водородного атома кольца. [c.134]

Очень подробно с изменением всех возможных параметров был изучен Н/О-обмен в гетероциклических соединениях [403— 405, 1825]. Некоторые направления обмена в гетероциклах показаны на схеме 3.93. [c.217]

На наш взгляд, такие реакции также не могут быть ответственны за формирование состава всего множества нефтяных циклических сульфидов, причем не только из-за достаточной жесткости (высоких температур) их протекания. Хотя кислород- и азотсодержащие гетероциклические соединения достаточно распространены среди биогенных веществ (углеводы, фурановые производные, алкалоиды и др.) структурные характеристики последних не столь разнообразны, как особенности строения нефтяных компонентов. Отметим, кроме того, что насыщенные гетероциклы с атомами О ж N вообще не характерны для нефтей, в том числе и бев-сернистых [c.75]

В основе гетероциклических соединений лежат гетероциклы, в которых атомы, образующие кольцо, соединены только с атомами водорода. [c.269]

Гетероциклические соединения с орто-конденсированными и орто- и пе )и-конденсированными кольцами называют по тем же правилам, что и конденсированные углеводороды (правило А—21). Компоненты называют по правилам А—21, В—1 и В—2. Основным компонентом должен быть гетероцикл. Если есть возможность выбора, основной компонент выбирают в следующем порядке [c.369]

Совместные каталитические дегидратации гетероциклических соединений (взаимные превращения гетероциклов) [c.485]

Если в гетероциклическом соединении присутствует два или более гетероатомов, то их перечисляют в порядке, соответствующем табл. 4. Неполная насыщенность циклов может быть выражена обозначением числа атомов водорода ( Н ) при соответствующем атоме в цикле, например 2Н . Нумерацию в гетероциклах проводят также в соответствии с табл. 4 [c.35]

Гетероциклы играют важную роль в биологии, медицине, сельском хозяйстве и т. д. Они входят в состав витаминов, антибиотиков, алкалоидов, пигментов и многих животных и растительных клеток. Гетероциклические соединения, обладая весьма интересными и полезными свойствами, находят применение во многих областях промышленности при производстве красителей и лекарственных веществ, полимерных и других материалов. [c.351]

В состав цикла могут входить один, два, три и более гетероатомов. В зависимости от общего числа атомов, входящих в состав цикла, различают трех-, четырех-, пяти-, шестичленные и более гетероциклы. Среди этих соединений наибольшее значение имеют пяти- и шестичленные гетероциклические соединения, что связано, прежде всего, с их устойчивостью, которая сохраняется при многих химических реакциях и превращениях. В этом разделе будут рассмотрены именно эти гетероциклы. [c.351]

Для более удобной систематики соединений этого класса все гетероциклические соединения делят на группы в зависимости от общего числа атомов в цикле, т. е. по размеру цикла. Каждая из этих групп, в свою очередь, подразделяется на подгруппы, имеющие определенное число гетероатомов. Среди гетероциклических соединений часто встречаются и более сложные, представляющие собой конденсированные системы из бензольного кольца и гетероцикла, а также из двух и более гетероциклов (бицикли-ческие гетероциклы). [c.351]

Однако если в цикле имеется сопряженная система двойных связей, то такие гетероциклические соединения по своей устойчивости и химическим свойствам похожи на соединения ароматического ряда. Поэтому эти гетероциклы называются ароматическими гетероциклами. [c.354]

Таким образом, гетероциклические соединения, подобно бензолу и его производным, склонны в большей степени к реакциям замещения. По легкости, с которой фуран, пиррол и тиофен вступают в реакции электрофильного замещения, их можно расположить в ряд (сравнивая при этом с бензолом и шестичленными гетероциклами) [c.355]

Если В гетероциклическом соединении два или более гетероатомов, то их перечисляют в порядке, соответствующем табл. 3 нумерацию в гетероциклах проводят в соответствии с той же таблицей [c.228]

В настоящее время при создании пестицидов основное внимание уделяется гетероциклическим соединениям, в частности производным триазина (5), пиридина (6), пиримидина, имидазола и других азот-, серо- и кислородсодержащих гетероциклов. Они обладают широким спектром физиологической активности и умеренной токсичностью. В объектах окружающей среды они сравнительно быстро разрушаются с образованием нетоксичных продуктов. [c.385]

Рассмотрим теперь некоторые примеры для азотсодержащих гетероциклических соединений. Из рис. 10.15 видно, что удерживание на обработанной водородом ГТС плоских молекул азолов— пятичленных азотсодержащих гетероциклов — увеличивается с [c.203]

Третья, весьма обширная группа представлена гетероциклами, которые по своему электронному строению, устойчивости и свойствам близки к бензолу, поэтому их относят к ароматическим гетероциклическим соединениям. К ним относятся, например, фуран, пиррол, тиофен, пиридин, пиримидин и др. [c.416]

Представители данной группы гетероциклических соединений в той или иной степени проявляют ароматические свойства и, следовательно, должны иметь электронное строение, близкое к бензолу. Таким образом, следует ожидать, что в ароматических гетероциклах имеет место такое взаимодействие /)-орбиталей -гибридных атомов углерода с электронами гетероатомов, которое обеспечивает формирование единой 7с-электронной системы, аналогичной бензолу. [c.416]

Пурин является представителем конденсированных гетероциклических соединений, и состоит из пиримидинового и имидазольного циклов. Имидазол представляет собой пятичленный гетероцикл с двумя атомами азота, один из которых пиридинового типа, а второй пиррольного [c.420]

Гетероциклические соединения делят на предельные, непредельные и ароматические. Ароматические и гетероциклы по своему электронному строению близки к бензолу, что объясняется соответствующим электронным вкладом гетероатома в формирование делокализованного секстета я-электронов. В молекуле пиридина гетероатом азота подает в систему один / -электрон, а орбиталь с неподеленной парой электронов располагается в плоскости цикла. Такая особенность электронного строения пиридина обусловливает его ароматические свойства. [c.423]

Моносахариды — это гетероциклические соединения, содержащие чаще всего пять (пентозы) или шесть (гексозы) атомов углерода. В пятичленных или шестичленных циклах моносахаридов всегда имеется один атом кислорода. Моносахариды с пятичленным кольцом называются фуранозами (из-за сходства с гетероциклом фураном), а моносахариды с шестичленным кольцом — пиранозами (из-за сходства с гетероциклом пира-ном). Пентозы и гексозы могут существовать в виде как фура-ноз, так и пираноз, хотя у определенного моносахарида часто преобладает одна из этих форм, обычно пиранозная. [c.201]

Гетероциклические соединения. К ним относят вещества, в молекулах которых имеются циклы (кольца), образованные не только углеродными атомами, но и атомами других элементов (кислорода, азота, серы и др.) — гетероциклы. [c.34]

Для очень многих гетероциклов общеприняты тривиальные названия (стр. 45), от которых производят названия их замещенных производных. Для обозначения положения заместителей атомы гетероциклической системы нумеруют, начиная от гетероатома, или же обозначают греческими буквами соседние с гетероатомом —а, а следующие — р и у. Но и многие производные гетероциклов имеют частные тривиальные названия. Разработаны различные систематические номенклатуры гетероциклических соединений, которые здесь не рассматриваются. Ниже дана лишь краткая характеристика важнейших пятичленных и шестичленных гетероциклических соединений. [c.412]

В качестве гетероатомов чаще всего встречаются азот, кислород и сера. Гетероциклические соединения делят по размерам цикла и по числу гетероатомов в цикле. Наиболее важными являются пяти- и шестичленные гетероциклы с одним и двумя гетероатомами. Типичные гетероциклические соединения обладают ароматическим характером у пятичленных циклов неподеленные электронные пары гетероатомов вступают во взаимодействие с я-электронами двойных связей, образуя единую шестиэлектронную сопряженную систему, аналогичную таковой бензола, удовлетворяющую правилу Хюккеля (т. е. содержащую 4 + 2я- и р-электронов). [c.148]

Гетероциклические соединения в абсолютно чистом состоянии кинетически устойчивы, так как энергетические характеристики всех связей обычно близки и под действием тепловой энергии избирательный разрыв какой-нибудь одной связи мало вероятен. Так, например, абсолютно чистый и сухой е-капролактам при 200°С п течение 200 ч практически не полимеризуется. Но гетероциклы полимеризуются в присутствии активаторов и катализаторов. [c.129]

Частоты скелетных колебаний кольца являются общими для гетероциклических соединений с одинаковым числом атомов углерода в кольце и с различными гетероатомами. Для пятичленных циклов — пиррола, фурана, тиофена и их замещенных — частоты поглощения, соответствующие колебаниям кольца, приведены в табл. ( Л. Шестичленные гетероциклы по типам колебаний кольца совершенно анало1ичны ароматическим соединениям и мало различаются между собой, как это видно из табл. 69, 70 и 71. [c.134]

Гетероциклические соединения содержат в молекуле цикл, в состав которого, кроме атомов углерода, входят атомы других элементов -гетероатомы. Чаще всего это - кислород, азот, сера. Циклы могут быть насыщенными или содфжать кратные связи, а также иметь ароматический характер. Гетероциклы могут содержать и несколько гетероатомов в кольце. Существуют также гетероциклические системы с конден-сированнъши кольцами. [c.244]

Свойства гетероциклических соединений определяются характером циклической системы, т.е. размером кольца и природой связей, а также природой гетероатома. При этом роль гетероатома в гетероцикле определяется прежде всего наличием у него неподеленяых электронных пар и характером их взаимодействия с электронами цикла. Так, взаимодействие неподеленных электронных пар гетероатома и я -элек тронов кольца может приводить к образованию ароматтгческой системы. [c.245]

Все эти условия хорошо выполняются для пяти- и шестичлен-ных гетероциклических соединений, которые содержат замкнутую систему из шести я-электронов. Для пятичленных гетероциклов эта система состоит из четырех я-электронов двух двойных связей цикла и одной электронной пары гетероатома. В шестичленных гетероциклах в сопряжении участвуют шесть я-электронов трех двойных связей [c.354]

Однако и гетероатомы, входящие в состав цикла, оказывают влияние на свойства гетероциклических соединений. В некоторых гетероциклах в отличие от ароматических соединений наблюдается неравномерное распределение я-электронной плотности в молекуле. Например, в пятичленных гетероциклах (в фуране, тиофене и пирроле) плотность смещена от гетероатома в сторону кольца и будет наибольшей в а-положениях. Это приводит к тому, что в этих положениях наиболее легко идет процесс электрофильного замещения (5е) [c.355]

Гетероциклические соединения. По номенклатуре ИЮПАК названия гетероциклов производят, связывая названия приставок, обозначающих Природу гетероатома (окса (О), тиа (S), аза (N)] с корнем, обозначающим размер цикла [ир (3), ет (4), он (5), ин (6)], и суффиксами, показывающими различие между предельными и непредельными гетероциклами (для предельных неазотистых -ан, предельных азотистых — идин, а для непредельных трёхчленных циклов суффикс ин (с азотом) или ен (без азота). Например [c.179]

Пяти- и щестичленные гетероциклические соединения содержат замкнутую систему из шести л-электронов. Для пятичленных гетероциклов эта система состоит из четырех я-электронов двух двойных связей цикла и однбй электронной пары гетероатома (О, N. 8). В шестичленных гетероциклах в сопряжении участвуют шесть л-электронов трех двойных связей. Поэтому гетероциклические соединения, подобно бензолу и его производным, склонны в большей степени к реакциям замещения. По легкости, с которой фуран, тиофен, пиррол и пиридин вступают в реакции электрофильного замещения, их можно расположить в ряд (сравнивая с бензолом) [c.107]

Явление сопряжения существенно изменяет физические и химиче ские свойства гетероциклического соединения. Так, вследствие сопря жения дипольный момент фурана значительно меньше, чем родствен кого ему тетрагидрофурана (2,3 10" Кл м против 5,6 10 Кл-м) В химическом отношении ароматические гетероциклы подобны бензо лу и более склонны к реакциям замещения, а не присоединения Вместе с тем благодаря наличию гетероатомов они имеют некоторую специфику. В частности, вследствие высокой электроотрицательности атомов О, 8, N равномерность распределения электронной плотности в кольце нарупгается, а связи гетероатом — углерод и молекула в целом поляризуются. [c.316]

Некоторые гетероциклические соединения можно рассматри вать как образованные из циклоалканов заменой группы СНг на гетероатом. Названия таких гетероциклов можно образовать из названий соответствующих циклоалканов с помощью [c.47]

Гетероциклическими соединениями называют органические вещества, в молекулах которых имеются кольца (циклы), образованные не только атомами углерода, но и атомами других элементов. Такие неуглеродные атомы называют гетероатомами (гетерос — по-гречески иной, различный), а содержащие их кольца (циклы) — гетероциклами. В образовании гетероциклов могут участвовать атомы почти всех элементов, если валентность у них не менее двух. Но наиболее важны и чаще встречаются гетероциклические соединения, в которых гетероатомами являются кислород (О), сера (5) и азот (Ы). [c.411]

В природе широко распространены гетероциклические соединения с шестичленньши кислородсодержащими гетероциклами. К ним относятся различные красящие вещества растений, встречающиеся в корнях, стеблях, цветах и т. п. По строению они близки к циклическим пиранозным формам сахаров (стр. 228) и, по-видимому, образуются в растениях из углеводов. [c.427]

Пиридин. Одним из наиболее важных гетероциклических соединений я вляется пиридин — шести членный азотсодержащий гетероцикл состава С5Н5Ы, строение которого выражается формулой [c.430]

Номенклатура гетероциклических соединений. Для многих несложных гетероциклов используют тривиальные названня эти же названия служат основой для построения названий сложных гетероциклов. [c.223]

Справочник химика 21

Химия и химическая технология