Справочник химика 21

Химия и химическая технология

Статьи Рисунки Таблицы О сайте English

Электрофильное замещение в бензольном ядре

    Хлорирование и бромирование ведут в присутствии катализаторов — треххлористого железа, треххлористого алюминия, трехфтористого бора и др. Хлорирование бензола протекает по ионному механизму и относится к числу реакций электрофильного замещения в бензольном ядре. Катализатор способствует образованию хлор-катиона, который и является хлорирующим агентом  [c.66]


    Почему при хлорировании толуола, изопропилбензола и грег-бутилбензола масса орго-изомера составляет соответственно 60, 22 и 0% Какие факторы влияют на количественное соотношение орто- и пара-изомеров прн электрофильном замещении в бензольном ядре  [c.153]

    Скорость электрофильного замещения в бензольном ядре на хлор в жидкой фазе при 55 °С уменьшается с увеличением числа атомов хлора, связанных с ядром. При этом константы скорости реакций 1 [c.286]

    Запишите подробно, по стадиям, механизм реакции электрофильного замещения в бензольном ядре на примере бромирования бензола в присутствии катализатора. Какова роль катализатора  [c.35]

    Азосоединения получаются в результате взаимодействия солей диазония с производными бензола. При этом катион диазония АхК выступает в роли электрофила и реакция протекает по механизму электрофильного замещения в бензольном ядре. Катион диазония является слабым электрофилом из-за делокализации положительного заряда по всей молекуле. Поэтому соли диазония реагируют только с теми производными бензола, которые имеют сильные электронодонорные заместители в бензольном кольце — аминогруппу или гидроксильную группу. Отсюда наиболее важное значение имеют реакции солей диазония с фенолами и ароматическими аминами. Эти реакции приводят к образованию азосоединений и называются реакциями азосочетаиия. [c.222]

    Если электрофильное замещение в бензольном ядре связано с замещением протона , то нуклеофильное замещение реализуется, как правило, при наличии в кольце какого-либо заместителя (—С1, - F, SO,H, -OR, —NO,, — N, —N=N 1), способного отщепляться в виде аниона. В некоторых случаях возможно замещение гидрид-аниона. [c.253]

    Таким образом, гидроксигруппа, увеличивая электронную плотность в орто- и пара-положениях, облегчает реакции электрофильного замещения в бензольном ядре. [c.327]

    На основе электронного взаимодействия гидроксильной группы с ароматическим ядром объясните ее ориентирующее действие в реакциях электрофильного замещения в бензольном ядре. [c.91]

    Карбоксильная группа за счет -/- и -М-эффектов понижает электронную плотность бензольного кольца и тем самым оказывает дезактивирующее действие, которое выражается в затруднении реакций электрофильного замещения в бензольном ядре. Карбоксильная группа как ориентант П рода направляет вновь вступающие группировки преимущественно в л/е// < -положение, например при нитровании бензойной кислоты. [c.274]


    Реакция протекает по ионному механизму, образовавшийся при участии катализатора положительный ион галогена осуществляет электрофильное замещение в бензольном ядре. [c.84]

    В 1942 г. Уэланд предложил рассчитывать энергию переходных состояний , характерных для реакции электрофильного замещения в бензольном ядре  [c.178]

    Все заместители по их ориентирующему действию при реакциях электрофильного замещения в бензольном ядре можно разделить на две группы  [c.114]

    Ароматические соединения нитруются легче, быстрее и с лучшими выходами, чем соединения жирного ряда. Реакция нитрования является реакцией электрофильного замещения в бензольном ядре. При определении условий и агентов нитрования необходимо учитывать как природу нитруемого вещества, так и число нитрогрупп, которое требуется ввести в молекулу. [c.91]

    Реакции электрофильного замещения в бензольном ядре описываются корреляционным уравнением вида  [c.93]

    Какие факторы влияют на количественное соотношение орто- и пара-изомеров при электрофильном замещении в бензольном ядре Приведите примеры. [c.112]

    В л-комплексе еще не возникает новая ковалентная связь лишь постепенно, во второй стадии реакции электрофильная частица I+ как бы вытягивает необходимую пару электронов из ароматического секстета и связывается а-связью с одним из С-атомов кольца при этом отрывается С1 и л-комплекс медленно переходит в еще один нестойкий промежуточный продукт — а-комплекс. В последнем углерод, к которому присоединилась частица реагента (С1), приобретает тетраэдрическую направленность связей (как в неароматических циклах или в открытой-цепи). Ароматичность кольца нарушена (в формуле о-комплекса это условно показано разорванным кружочком), и оставшиеся четыре (из шести) л-электрона распределяются между пятью С-атомами. Вследствие недостатка л-электронов а-комплекс несет положительный заряд, т. е. является карбкатионом. Такая система не стабильна. В третьей стадии реакции от о-комплекса отделяется и освободившаяся пара электронов включается в ароматический секстет. Таким образом восстанавливается ароматичность бензольного кольца и а-комплекс быстро переходит в конечный продукт электрофильного замещения — в нашем примере хлорбензол. При этом Н связывается с ранее отделившимся С1 , образуя побочный продукт реакции H I (при реакциях нитрования и сульфирования связывается с ОН , образуя воду см. выше). В этом отличие реакций электрофильного замещения в бензольном ядре от реакций электрофильного присоединения по двойной связи в алкенах, при которых промежуточно образующийся карбкатион стабилизируется, присоединяя анион реагента. [c.359]

    Ориентация при электрофильном замещении в бензольном ядре. Выяснение закономерностей при реакциях замещения в бензольном ядре явилось предметом многих исследований. Классические исследования в этой области относятся еще к прошлому веку и связаны с именем немецкого ученого Голлемана. [c.123]

    Все заместители по их ориентирующему действию при реакциях электрофильного замещения в бензольном ядре можно разделить на две группы заместители первого и второго рода. [c.177]

Рис. 83. Энергетическая диаграмма реакции электрофильного замещения в бензольном ядре. Рис. 83. <a href="/info/1767907">Энергетическая диаграмма реакции</a> <a href="/info/1016">электрофильного замещения</a> в бензольном ядре.
    Реакции электрофильного замещения в бензольном ядре аминов [c.78]

    Из других qDий химических реакций, которые подчиняются принци-1 линейности свободных энергий, можно назвать реакции электрофильного замещения в бензольном ядре аренов, кислотный гидролиз фенип-гцдросульфатов НОЗОгСеНД мета, пара), щеточной гидролиз замещен- [c.254]

    Роль катализатора заключается в образовании положительного иона галогена, который осуществляет электрофильное замещение в бензольном ядре. В присутствии Fe lg хлорирование идет по схеме [c.362]

    Ориентация при электрофильном замещении в бензольном ядре. Как уже отмечалось ( 39), при вступлении второго заместителя в любое однозамещенное соединение бензольного ряда могут образоваться три изомера, различающиеся взаимным положением заместителей — орто-, мета- или пара-изомеры. Еще в прошлом веке в результате исследований известного немецкого химика Голлемана были установлены закономерности, наблюдаемые при таких реакциях. Эти закономерности, как было выяснено впоследствии, относятся к реакциям электрофильного замещения в ароматическом ядре. [c.114]

    Все алкилы во много раз увеличивают скорость электрофильного замещения в бензольном ядре. Однако Бэкер и Натан отметили неожиданную последовательность алкилов как орто-пара-ориентантов при их расположении в ряд по ориентирующему действию, в частности по скорости хлорирования и бромирования. Относительные скорости галоиди-рования при 24°С в 15%-ной водной уксусной кислоте изменяются следующим образом  [c.40]


    Как указывалось на стр. 41, все четыре галоида — орто-пара-ориен-танты, замедляющие, однако, электрофильные замещения в бензольном ядре. +- -Эффект фтора больше, чем у других галоидов. Скорости нитрования фтор-, хлор- и бромбензолов относятся как 5 1,1 1 (Инголд). Однако при ориентации в орто-положение преимущество имеет хлор. Так, по данным Н. Н. Ворожцова мл., в случае конкурирующей ориентации хлором и фтором место вступления ЫОг определяет хлор. Например, 1,3-дифтор-4,6-дихлорбензол нитруется в орто-положение по отношению к обоим хлорам и в мета-положение по отношению к фторам. [c.54]

Смотреть страницы где упоминается термин Электрофильное замещение в бензольном ядре: [c.89]    [c.169]    [c.110]    [c.110]    [c.469]    [c.33]   
Смотреть главы в:

Курс органической химии -> Электрофильное замещение в бензольном ядре

Курс органической химии -> Электрофильное замещение в бензольном ядре



ПОИСК





Смотрите так же термины и статьи:

Замещение электрофильное

Электрофильность



© 2024 chem21.info Реклама на сайте