Структура молекул и сладкий вкус

При связывании двух молекул моносахарида образуются дисахариды. Связывание моносахаридов происходит в результате конденсации, при которой от двух гидроксильных групп, принадлежащих двум молекулам моносахаридов, отщепляется одна молекула воды. Если у моносахаридов имеется несколько гидроксильных групп, дисахариды могут связываться несколькими различными способами. На рис. 25.10 изображены структуры трех распространенных дисахаридов сахарозы (пищевой сахар), мальтозы (солодовый сахар) и лактозы (молочный сахар). Слово сахар связано в нашем представлении с понятием сладкий . Все сахара обладают сладким вкусом, но отличаются по интенсивности вызываемого ими вкусового ощущения. Сахароза примерно в шесть раз слаще лактозы, приблизительно в три раза слаще мальтозы, несколько слаще глюкозы, но зато примерно вдвое менее сладкая, чем фруктоза. Дисахариды могут гидролизоваться, т.е. способны вступать в реакцию с водой, в присутствии какого-либо кислотного катализатора с образованием моносахаридов. Гидролиз сахарозы приводит к образованию смеси глюкозы и фруктозы, в форме называемой инвертированным сахаром, которая имеет более сладкий [c.456]

СТРУКТУРА МОЛЕКУЛ И СЛАДКИЙ ВКУС [c.9]

Проблема сладкого вкуса оказалась интересна тем многообразием структур, которые создают ощущение сладости. Ниже показаны структуры некоторых сладких и горьких молекул. [c.429]

Конечно, вызывает недоумение тот факт, каким образом вещества со столь сильно отличающейся структурой могут вызывать ощущение сладкого вкуса. Для объяснения механизма возникновения вкусового ощущения на молекулярном уровне было предложено несколько теорий. Эти теории основываются на таких представлениях, как природа функциональных групп, входящих в соединение, вкус которого рассматривается химические и физические свойства молекул, считаемых сладкими образование специфических внутримолекулярных водородных связей и (или) наличие белка, играющего роль привратника, который управляет подходом к рецепторам вкусового бугорка. [c.202]

Обычно различают кислый, сладкий, горький и соленый вкусы. Ощущения кислого и соленого вкуса могут быть объяснены взаимодействием вкусовых рецепторов с ионами Н3О+ и Na l . Ощущение горького и сладкого вкуса объяснить труднее, поскольку оно обнаруживается для соединений самой разнообразной структуры. Очевидно, причиной является определенное стереохимическое связывание молекулы с рецепторным белком. Например, энантиомеры валина обладают различной сладостью. [c.136]

Сладкий вкус у молекулы, обладающей звеном представленной здесь формы, наблюдается только в том случае, если расстояние между атомами, вступающими в донорно-акцепторное взаимодействие с соответствующими радикалами рецептора, составляет 3 10 см. В этой модели в качестве электроноакцепторных атомов могут выступать кислород и азот. Такой ключ в структуре глюкофора хорошо подходит к замку соответ- [c.463]

В работе [38] подробно изучено влияние природы и строения заместителей в боковой цепи дипептидов на интенсивность их сладкого вкуса. Высказано предположение [39], что группа X, отвечающая за сладкий вкус эфиров дипептидов, связана с центром разветвленной боковой цепи, например в аспартаме —это бензольное ядро. Показано [40,41], что чем полнее соответствие между размерами и пространственным строением молекул сладкого вещества и вкусовых рецепторов, тем интенсивнее ощущение сладкого вкуса. Поэтому форма условной сладкой единицы может использоваться для определения конформации аспартама, хорошо адсорбируемого на поверхности рецептора (рис. 1.3, аУ Полученная таким образом информация указывает, что поверхность рецептора соответствует определенным структурным элементам молекул сладких веществ разли<Гных tипoв. Это позволяет прогнозировать структуру аналогов аспартама и других соединений, обладающих сладким вкусом. [c.19]

Сладость Г.б -ди-О-метилсахарозы меньше, чем сладость сахарозы. Из эtиx результатов следует, что сладкий вкус в первую очередь определяется гидроксильной группой в положении Г. Исследования кристаллической структуры молекулы сахарозы показали, что прочные внутримолекулярные водородные связи связывают оба цикла [48, 49]. [c.22]

В соответствяи с длиной углеводородной цепи некоторые из этих соединений подобны н-пропиловому эфиру ь-а-аспар-тил-о-аланина (относительная интенсивность сладкого вкуса 170). Изменения в структуре этих молекул приводят к сниже-нию сладкого вкуса иа 20 единиц. [c.99]

Химическая номенклатура — это совокупность названий индивидуальных химических веществ, их грзпп и классов, а также правила составления этих названий. Химическое название — это слово или ряд слов, однозначно указывающих на определенное вещество. Любое органическое вещество может иметь несколько названий. Все названия органических соединений можно подразделить на три типа тривиальные, полусистематические и систематические. Различие между тривиальными и систематическими названиями заключается в том, что тривиальные названия относятся к веществам, а систематические — к их структурам. В полусистема-тическом названии имеется только частичное указание на структуру вещества. До сих пор щироко используемые тривиальные названия веществ, как правило, вообще никак не связаны с их строением более того, часто они появлялись еще до установления строения соединения, и происхождение их носило случайный характер. Некоторые соединения, например, были названы по природному источнику, из которого они бьши вьщелены муравьиная и лимонная кислоты, мочевина. Названия других веществ отражают какое-либо их свойство глюкоза — сладкий вкус азулен — голубую окраску кубан, альбатроссидин — форму молекулы. И хотя тривиальные названия не отражают структуру вещества, многие из них часто используются, и будут использоваться в дальнейшем, поскольку соответствующие систематические названия порой оказываются слишком громоздкими для написания и совершенно непригодными для устной речи. [c.13]

При кипячении белков в присутствии сильных кислот и щелочей ковалентные связи между аминокислотами, из которых построены белковые цепи, разрываются. Образующиеся при этом свободные аминокислоты представляют собой сравнительно небольшие молекулы с известной структурой. Первая аминокислота, аспарагин, бьша открыта в 1806 г. Последним из 20 обнаруженных в белках аминокислот оказался треонин, который удалось идентифицировать лишь в 1938 г. Каждая аминокислота имеет тривиальное (традиционное) название, происходящее иногда от источника, из которого аминокислота бьша впервые вьщелена. Например, аспарагин, как нетрудно догадаться, Bnej bie обнаружили в аспарагусе, а глутаминовую кислоту—в клейковине (по-английски gluten ) пшеницы глицин бьш назван так за его сладкий вкус (от греч. glykos -сладкий). [c.108]

Сахарами принято называть moho-, ди- и олигосахариды, которые, в отличие от полисахаридов, растворимы в воде. Многие природные сахара обладают сладким вкусом, некоторые им не обладают. Из данных, приведенных в табл, 9, видно, что этот вид физиологическон активности в значительной стеиени меняется в зависимости от стереохимической конфигурации молекулы и что активными являются соединения, весьма различные по своей структуре. [c.140]

Углеводы по своей химической природе являются альдегидами или кетонами многоатомных спиртов или же продуктами их конденсации. Все углеводы делят в основном на три класса моносахариды, или простые сахара, дисахарнды и трисахариды (их называют также олигосахаридами, от греч. oligos — немногие) и полисахариды. Сложные углеводы — олиго- и полисахариды построены из моносахаридов, которые и являются их мономерами. Моносахариды и дисахариды обычно называются сахарами. Этим подчеркивается их вкусовая особенность — сладость. Однако сладким вкусом обладают и некоторые другие органические соединения, в частности сахарин (сульфамид бензойной кислоты). Он слаще сахара почти в 500 раз, однако по структуре, и свойствам далек от углеводов. Моносахариды состава Сп Нг Оп положены в основу их номенклатуры (тип 1). Моносахариды, содержащие на конце молекулы карбонильную группу, называют альдозами. Если же карбонильная группа расположена между атомами углерода, их называют кетозами. [c.82]

Ответственные за сладкий вкус фрагменты молекул называются глюкофорами. Предполагается, что структура глюкофора соответствует структуре белка-рецептора клетки-посредника. Когда сладкая молекула взаимодействует (в основном за счет водородных связей) с соответствующими радикалами белка, происходит изменение его надмолекулярной структуры. Возникший в результате этого сигнал передается с клетки-по-средника на сопряженный с ней нейрон и далее через систему нейронов — в мозг. В настоящее время предложено несколько моделей структурнофункциональной организации глюкофоров. Одна из них представлена на рис. 16.4. [c.463]

Полагают [16], что структурные факторы, ответственные за горький вкус, аналогичны по своей природе протонодопорно-протоиоакцепторной паре, обусловливающей вкус сладких соединений, за тем исключением, что расстояние между обоими центрами горькой молекулы должно быть равно 0,15 нм. Здесь тоже допускается, что протонодонорный и протоноакцепторный участки белковых молекул, находящиеся на поверхности вкусового окончания, ведут себя как рецептор и образуют водородные связи с горькой молекулой. Это представление иллюстрируется сравнением молекулярной структуры соединений 57 и 58. [c.638]

Справочник химика 21

Химия и химическая технология