Реформатский Реакция Реформатского

Широкое применение в исследовательской практике нашла реакция Реформатского, известная с 1887 г. Однако почти все олефины, которы могут быть синтезированы этим путем, более просто получаются по реакции Гриньяра. [c.424]

Условия, в которых проводится реакция Реформатского, и обширная область ее применения изложены в обзоре Шрайнера 1121]. [c.425]

Рассмотрим теперь другой возможный метод синтеза. По реакции Реформатского из эти-тового эфира бромуксусной кислоты, цинка и би-циклооктанона образуется [c.517]

Реакцией Реформатского получите оксикислоты [c.94]

Реакция альдегидов или кетонов с цинком и а-галогенозамещенными сложными эфирами (реакция Реформатскою) [c.424]

Как с помощью реакции Реформатского получить р-гидроксимасляную и кротоновую кислоты [c.121]

О реакции Реформатского см. Р. Шрайнер, Органические реакции. Сборник I, Издатинлит, 1948, стр. 9. (Примечание редактора.) [c.742]

Взаимодействие а-галогенированных эфиров карбоновых кислот с альдегидами или кетонами в присутствии цинка реакция Реформатского) протекает совершенно аналогично реакции Гриньяра [c.199]

Приведенную выше методику раньше описали Кэйзоп н Рейнхарт она представляет собой модификацию стандартного. метода Реформатского Реакция Реформатского, которая подробно рассмотрена в другом сборнике нашла широкое применение при использовании кетонов, иесколт.ко меньп1ее применение при использовании альдегидов и очень редко применялась в случае а-алкилзамещенных алифатических альдегидов. [c.44]

Реакция Реформатского. Реакцию Реформатского обычно проводят в бензоле или смеси бензола с эфиром при Кипячении. Ратке и Линдерт [2] изучали взаимодействие уксусного альдегида и этилового эфира бромуксусной кислоты в различных условиях по реакции Реформатского. Выход этилового эфира 3-оксимасляной кислоты [c.267]

Хиральные реагенты в реакции Реформатского и в конденсации альдольного типа, вероятно, весьма сходны (ср. 33—35), и поэтому близки наб.людающиеся степени стереоселективности для аналогичных реакций. Сравнение данных, приведенных в табл. 4-1 и 4-2, показывает, что там, где возможно сопоставление, в обоих случаях преобладает один и тот же изомер (ср. № 1 из табл. 4-1 и № 11—16 из табл. 4-2). Таким образом, в реакции Реформатского (—)-ментил- и (—)-борнилацетаты, имеющие одинаковый хиральный порядок групп Вз, ВщиВь у гидроксилсодержащего атома углерода (рис. 4-4), приводят к энантиомерным продуктам в альдольной конденсации (—)-ментил- и (- -)-борнилацетаты приводят к образованию избытка одного и того же энант,ио-мера. [c.183]

Цинкорганические соли играют важную роль в реакции Реформатского. Последняя заключается в том, что эфир а-галоидкарбоновой кислоты взаимодействует с цинком и карбонильным соединением (альдегидом, кетоном) или непосредственно, или в таких безводных растворителях, как бензол, тетрагидрофуран и т. п. Вначале образуется цинк-органическая соль, которая затем, аналогично гриньяровским соединениям, присоединяется к карбонильной группе альдегида или кетона. После разложения водой получают эфир З-оксикарбоновой кислоты или (вследствие последующего отщепления воды от -оксиэфира) эфир [c.192]

Реакция Реформатского широко применяется для препаративных целей. Так же как а-галоидзамещенные эфиры карбоновых кислот, реагируют многие эфиры 3- и даже 7-бромкарбоновых кислот, если только [c.192]

Пропаргилбромид ВгСНгС СН также реагирует с цинком и карбонильными соединениями по механизму реакции Реформатского. Этот метод часто применяют для введения пропаргильного остатка в другие соединения. [c.193]

Меньшую активность этоксикарбони.аьной группы по сравнению с карбонильной группой альдегидов и кетонов в реакциях с металлорганическими соединениями можно обнаружить, используя металлорганические соединение, менее реакционноспособные, чем магнийорганические соединения. Так, например, при взаимодействии альдегидов или кетонов с эфирами а-галогенкарбо-новых кислот под действием металлического цинка (реакция Реформатского) промежуточно образуется цинкорганическое соединение (50), которое затем реагирует с карбонильным соединением [c.294]

В настоящее время механизм реакции Реформатского дискутируется. Появились факты, свидетельствующие о том, что при действии цинка на эфир а-галогензамещенной кислоты образуется енолят, который затем реагируег с карбонильным соединением через шестичленное переходное состояние [c.294]

Получите по реакции Реформатского Р-оксикисло-ты, исходя из следующих веществ [c.94]

Реакция соли 29 с кетоном представляет собой простую альтернативу реакции Реформатского в смысле метода синтеза р-гидроксизамещенных грет-бутиловых эфиров. Аналогичная реакция включает обработку кетона силилацеталем кетена К2С = С(031Мез)0К в присутствии Ti U [346]. [c.373]

Результат этой реакции аналогичен результату реакции Реформатского (реакция 16-31), но это Q.3anMOAen TBHe носит более общий характер, поскольку не требует присутствия сложноэфирной или другой группы в а-положении но отношению к галогену. Другое важное преимущество реакции Виттига заключается в том, что в отличие от реакции Реформатского и большинства катализируемых основаниями конденсаций (реакции 16-40—16-46), новая двойная связь всегда возникает в определенном положении. Примеры приведены ниже. [c.399]

Используя эти реакции, А. М. Бутлеров и его ученики (в особенности А. М. Зайцев) в 60—70-х годах прогилого столетия синтезировали большое число спиртов, кислот, углеводородов с разветвленным скелетом. Впоследствии цинкорганические соединения были в этих синтезах заменены более удобными магнийорганиче-скими. Цинкорганический синтез сохранил свое значение и в наши дни в виде реакции Реформатского. В ходе этой реакции из цинка и эфира а-галогенозамещенной кислоты образуется цинкорганиче-ское соединение, присоединяющееся затем к карбонильной группе альдегида или кетона, например [c.244]

Кетоны могут давать оптически активные р-оксикислоты при реакции Реформатского с участием эфиров бромуксус-ной кислоты с оптически активными спиртами [c.129]

Реакция Реформатского. В 1887 г. в Казанской химической лаборатории С. Н. Реформатский разработал метод синтеза -окси-кислот, основанный на действии металлического цинка на смесь альдегидов или кетонов с эфирами а-галогенокис.чот. Используя эту реакцию, С. Н. Реформатский получил ряд новых -оксикислот, их эфиров и солей. Реакция Реформатского нашла применение в синтезе и изучении строения сложных веществ растительного и животного мира (терпены, витамины, гормоны). С ее помощью, например, был осуществлен синтез витамина А. [c.257]

Напишите схему синтеза кислоты eHj—СН(СНз)—СН2—СООН из ацетофенона, воспользовавшись реакцией РеформаТСКОГО [c.408]

Низкие выходы продуктов, часто наблюдаемые- при реакции Реформатского, объясняются протеканием побочных реакций. Например, основная соль цинка может вызвать альдольную конденсацию альдегидов. Возможно также взаимодействие 2 моль -афира а-бромкиелоты под действием цинка с образованием эфиров янтарной кислоты. Рекомендации для уменьшения доли побочных реакций см. [278]. [c.752]

ЭТИЛОВЫЙ ЭФИР 1-ЦИКЛОГЕКСЕНИЛУКСУСНОЙ КИСЛОТЫ (реакция Реформатского ) [c.812]

По реакции Реформатского обычно получают a -нeпpeдeльныe сло кные эфиры они легко образуются при дегидратации -окси-эфиров часто это происходит уже в процессе синтеза. [c.199]

В тех случаях, когда требуется найти литературу, относящуюся не к описанию способа получения или свойств какого-либо определенного вещества, а к методике проведения тех или иных реакций (например, реакций галоиднроваьгая, нитрования, цианэтилирования, реакции Реформатского, реакции Кижнера и т. п.), нужно обратиться к следующим пособиям [c.210]

Справочник химика 21

Химия и химическая технология