Алкилирование анилина эфирами

Парофазное алкилирование анилина эфирами позволяет получать моно- и диалкиланилины. Для реакций [c.221]

Из толуола получите метиловый эфир п-толуолсульфокислоты и используйте его для алкилирования фенола, анилина, метиланилина. [c.129]

Алкилирование анилина эфирами [c.67]

Алкилирование анилина анизолом и дифениловым эфиром [c.70]

По мнению этих исследователей, действие силикагеля объясняется отчасти его дегидратирующими свойствами (как известно, силикагель успешно применяют в качестве катализатора при синтезах сложных эфиров, алкилировании в паровой фазе аммиака и анилина действием спиртов и других реакциях, при которых, как и в данном случае, происходит выделение в оды). Несомненно, однако, что силикагель обладает также специфичностью действия при реакции нитрования N 2 ароматических соединений, так как другие дегидратирующие катализаторы, как, например, окись магния и другие, не оказывают на эту реакцию никакого каталитического действия. [c.413]

Контактное алкилирование анилина диметиловым эфиром также позволяет получить диметиланилин [4—7]. [c.432]

Если исследование на присутствие моно- и Диалкиланилинов проводится в присутствии анилина, последний переводят в фенол нагреванием с азотистой кислотой, точнее нитритом щелочного металла и соляной кислотой. Затем раствор подщелачивают и экстрагируют эфиром, после чего можно исследовать эфирный раствор на присутствие алкилированных анилинов. [c.605]

Алкилирование контактно-каталитическим методом осуществляется при получении монометиланилина, диметиланилина и моноэтиланилина из анилина. При этом алкилирующими агентами служат метиловый и этиловый спирты и диметиловый эфир. [c.309]

Алкилирование фенолов, приводящее к образованию простых эфиров фенолов, представляет интерес для изготовления промежуточных продуктов, применяющихся в анилино-красочной и, особенно, в парфюмерной и пищевкусовой промышленности. [c.37]

Жидкофазное алкилирование проводится в периодически действующих автоклавах. В аппарат загружают анилин и спирт (в некотором избытке) и добавляют серную или соляную кислоту, образующую с анилином соответствующие соли, которые обладают каталитическим действием. После размешивания реагентов автоклав нагревают в течение нескольких часов до 230°, при этом давление повышается примерно до 30 ат. При последующем охлаждении автоклава одновременно испаряются и улавливаются легколетучие соединения—избыточный спирт и побочна образующийся диметиловый или диэтиловый эфир. Затем содержимое автоклава передают при помощи сжатого воздуха в котел, где продукты реакции обрабатывают водным раствором едкого натра для разложения солей анилина. После отстаивания верхний слой сырых аминов перегоняют с водяным паром, а затем разделяют фракционной дистилляцией. [c.533]

Алкилирование первичных ариламинов в газовой фазе над катализатором на основе оксидов меди, хрома и других металлов дает возможность селективно получать вторичные алкила-риламины. Так, пропусканием паров ариламина и соответствующего спирта над катализатором, содержаш,им СиО, СгзОз, ТЮг и ВаО, при 230—250 °С получены Л -метил-, iV-этил- и iV-бути-ланилины, Л -этил-ти-толуидин с выходами 92—96% [1173]. С высоким выходом Л ,Л/ -диметиланилин образуется при алкилировании анилина диметиловым эфиром (побочный продукт производства метанола) при 280 С над активированным AI2O3 [705]. [c.527]

Диметиланилин СбН5М(СНз)г и метиланилин eHsNH Ha готовятся обработкой анилина метиловым спиртом с серной кислотой в стальном автоклаве. От относительного избытка анилина зависит получение большего или меньшего содержания вторичного амина Контактное алкилирование анилина димети-ловым эфиром позволяет получить диметиланилин, практически свободный от примеси других аминов Диметиланилин находит применение в синтезе основных красителей и для получения диметиламина ( Ha)2NH путем щелочной обработки его нитрозопроизводного (см. гл. III). [c.551]

Наличие спирта в продуктах реакции алкилирования анилина диметиловым эфиром дает возможность предло жить (с учето М кинетических данных) две схемы протекания процеюта. [c.67]

С такими аминами, как анилин, диэтиламин и т. д., сульфохлориды дают К-алкилированные сульфонамиды. Сульфохлориды реагируют также легко с фенолятами, алкоголятами и тиоалкоголятами, давая соответствующие алкилсульфокислые эфиры. Продукт превращения алкильного ради- [c.138]

Трехгорлую колбу на 150 мл с мешалкой и обратным холодильником помещают в водяную баню с электрообогревом. Загружают 46 мл анилина (см. синтез 1.1) и 40 мл этилбромида, нагревают при размешивании до кипения и выдерживают 2,5 ч. Затем заменяют обратный холодильник прямым и отгоняют избыток этилбромида ( 7 мл). Укрепляют в кольце стакан на 500 мл с мешалкой и капельной воронкой. В стакан переносят реакционную массу, при перемешивании добавляют 100 мл воды и 60 мл конц. H I. Затем добавляют 200 г мелкоизмельченного льда и по каплям приливают раствор NaNo2, при этом УУ-этиланилин превращается в УУ-нитрозо-производное и выделяется в виде, масла, а побочные продукты алкилирования — соль третичного амина и соль четвертичного амо-ниевого основания — остаются в растворе. Всю массу переносят в делительную воронку на 500 мл и немедленно экстрагируют выделившееся масло 200 мл эфира (порциями по 40 мл). Эфирные вытяжки объединяют, переносят в колбу Вюрца на 350 мл и отгоняют эфир. Остаток возвращают в стакан, добавляют 60 г гранулированного олова и медленно, при размешивании, добавляют 100 мл конц. H I, смесь при этом разогревается. Ее перемешивают 15 мин, охлаждают до комнатной температуры, помещая стакан в ледяную бяню, и при размешивании и охлаждении добавляют 60 мл конц. раствора NaOH до pH 12, [c.55]

Дезалкилирование происходит также при атаке по углероду азотсодержащих нуклеофилов. Триметилфосфат экзотермично рея-тирует с анилином, давая М,Н-диметиланилин. Была исследована способность эфиров фосфорной кислоты избирательно длкилиро вать атом азота [80] - гетероциклических соединениях 181].Ф(0С-фаты являются более эффективными реагентами алкилирования азота, чем фосфонаты и фосфинаты. Интересно, что в случае аминопроизводных полициклических ароматических углеводородов алкилирование может протекать также и по углероду. [c.71]

Винил- и арилгалогениды. Хотя винил- и арилгалогениды инертны по отношению к реакции нуклеофильного замещения и поэтому обычно не представляют ценности в качестве алкилирующих агентов, все же описан ряд случаев успешного алкилирования с применением указанных галогенидов. Так 1,2-диброМ этилен вступает в реакцию с диэтиловым эфиром этилмалоковои кислоты с образованием диэтилового эфира этил-(р-бромвинил)-малоновой кислоты [54]. Однако попытка алкилировать малоновый эфир 1,2-дихлорэтиленом не увенчалась успехом [275]. Успешное алкилирование ацетонитрила хлорбензолом в присутствии амида калия в жидком аммиаке [323] можно сравнить с превращением хлорбензола в анилин в тех же условиях [324], при котором аминогруппа может оказаться связанной либо с атомом углерода в результате замещения атома хлора, либо с соседним атомом углерода. Неизвестно также, является ли положение, в которое вступает цианметильная группа, тем же,, которое ранее занимал атом хлора, или другим. [c.159]

Вторичные и третичные амины могут быть получены восстановительным алкилированием нитробензола альдегидами в присутствии ледяной уксусной кислоты и катализатора Адамса (окись платины). 7 Алкилирование ароматических аминов проис.ходит при пропускании смеси паров амина и соответствующего спирта над окисью алюминия при 250—400°. Этот методуспешно применялся в течение войны и только недавно был подвергнут экспериментальному исследованию. Для получения диметиланилина из анилина и метанола в паровой фазе при 200—230° применяется твердый дегидрирующий катализатор, например окись алюминия, осажденная на боксите. В дальнейше.м будут приведены примеры каталитических методов алкилирования с использованием эфиров. Хлорбензол может быть превращен во вторичный а.мин при использовании алкила.минов вместо аммиака. [c.121]

В основе синтеза этих соединений лежит получение алкиламинов. Алкилирование аминов осуществляют различными методами, одним и которых является взаимодействие амина (например, анилина) со спиртами под давлением при 200—300 °С [13]. Промышленным способом получения алкиланилинов является парофазное алкилирование амина на катализаторе (окись алюминия) соответствующими простыми эфирами. [c.105]

Справочник химика 21

Химия и химическая технология