Молекула метана. Гибридизация валентностей

Метан (химическая формула СН4) - простейший представитель ряда метановых углеводородов (алканов) с обидей формулой , Y 2n+2 состояпдий из одного атома углерода и четырех атомов водорода. Строение молекулы метана можно представить в виде тетраэдра, в центре которого находится атом углерода, а по углам - четыре атома водорода. Тетраэдрическое строение молекулы метана обусловлено 8р-гибридизацией углеродного атома. Расстояние между атомами углерода и водорода равно 1,09 А, тетраэдрический валентный угол равен 109°. Главное отличие метана от всех других углеводородов - это наличие только связи С-Н, средняя энергия которой составляет 99,3 ккал/моль, и отсутствие углеродных связей С-С. Энергия отрыва первого атома Н еш е выше (104,0 ккал/моль). Отношение числа водородных атомов к углероду в метане составляет 4, в этане - 3, в пропане - 2,66, а в высокомолекулярных парафиновых углеводородах приближается к двум, т.е. метан является самым восстановленным из всех углеводородов. Его нахождение в недрах в восстановительной среде так же закономерно, как углекислого газа в окислительных условиях. Исключительное положение метана в земной коре и повсеместное его распространение можно объяснить еш е и тем, что по сравнению со всеми остальными углеводородами он обладает минимальным уровнем свободной энергии (-12,14 ккал/моль), минимальными значениями энтальпии (теплосодержания, -17,89 ккал/моль) и теплоемкости при постоянном давлении (8,536 ккал/моль град), а также максимумом энтропии (44,50 ед. энтропии). Эти свойства в сочетании с очень низким значением критической температуры (-82,4°С) и высоким значением критического давления (4,58 МПа) (табл. 1.1) ставят метан в особое положение среди остальных углеводородов [1. [c.5]

Одно из определений гибридизации атомных орбиталей гласит Гибридизация - это способ, с помощью которого молекула принимает геометрию, обусловленную отталкиванием валентных электронных пар . В этом контексте 5р -гибридизация может быть определена как концепция, призванная объяснить эквивалентность С-Н-связей в метане. [c.50]

Строение, понятие о гомологическом ряде, изомерия. Алканы — алифатические углеводороды, в молекуле которых атомы углерода связаны между собой простой о-связью, а остальные их валентности максимально (предельно) насыщены атомами водорода. Отсюда и другое название этих соединений — предельные или насыщенные углеводороды. Родоначальник всех алканов — метан СН4. В молекуле метана, как и в молекулах других алканов, атом углерода находится в состоянии 5р -гибридизации. [c.22]

Метан, СН4, имеет четыре эквивалентных атома водорода, присоединенных к центральному атому углерода. Для соединения с четырьмя атомами водорода углероду приходится использовать все свои валентные орбитали. Путем гибридизации одной 2з- и трех 2р-орбиталей можно получить четыре эквивалентные 5р -гибридные орбитали (рис. 13-5). Каждая 5р -ги-бридная орбиталь имеет на одну четверть 5-характер и на три четверти р-характер. Все четыре хр -орбитали направлены к вершинам правильного тетраэдра, поэтому хр -орбитали иногда называют тетраэдрическими гибридами. В результате перекрывания каждой хр -гибридной орбитали с 1х-орбиталью атома водорода образуются четыре локализованные связывающие орбитали. Наилучщее перекрывание между и 1х-орбиталями получается при помещении четырех атомов водорода в вершины правильного тетраэдра, как это показано на рис. 13-6 (где изображен куб, чередующиеся вершины которого образуют вершины упоминаемого тетраэдра). В молекуле метана восемь валентных электронов (четыре от атома углерода и по одному от каждого из четырех атомов водорода), которые должны [c.555]

Электроотрицательность элемента не является постоянной характеристикой для его атомов в различных молекулах, а зависит от его валентного состояния и окружения. Это утверждение является, по существу, важнейшим достижением концепции Полинга. Степень удерживания атомом электронов определяется двумя факторами его зарядом и гибридизацией его валентных орбиталей. Положительно заряженный атом (ион, атом в молекуле) обладает большей способностью удерживать электроны, чем строго нейтральный атом. С другой стороны, х-орбитали атомов имеют низкую энергию и, следовательно, прочно удерживают электроны. В зависимости от вклада х-орбитали в гибридизацию электроотрицательность изменяется. Известно, что реакционная способность углеводородов (подвижность атомов водорода) зависит от класса углеводорода, т. е. от типа гибридизации атомных орбиталей углерода [48]. Так, в метане СН4 (хр -гибридизация, вклад х-орбитали равен 25 %) атомы водорода мало реакционноспособны, а электроотрицательность углерода и водорода примерно одинакова. В этилене С2Н4 (хр -ги-бридизация, вклад х-орбитали равен 33 %) атомы водорода более подвижны, т. е. электроотрицательность углерода выше, чем у водорода. Наконец, в ацетилене С2Н2 (хр-гибридизация, вклад [c.117]

Углеводороды являются ковалентными соединениями. Углерод имеет резко выраженную способность образовывать ковалентные связи. Углерод имеет четыре электрона в своей валентной оболочке (оболочка L). Например, они образуют четыре ковалентные связи с четырьмя атомами водорода. В результате образуется простейший углеводород метан СН4. Углерод четырехвалентен в большинстве своих соединений и с другими элементами (Кекуле, 1858). Все четыре валентности углерода равноценны (sp -гибридизация см. стр. 96) и симметрично направлены в пространстве. Следовательно, молекула метана имеет форму правильного тетраэдра, в центре которого находится атом углерода, а в вершинах — атомы водорода. Углы между двумя валентными связями равны 109 28, как и в кристалле алмаза. Благодаря симметричной форме молекулы электрический дипольный момент метана равен нулю (стр. 105). [c.470]

Можно предположить, что углы между связями р -угле-родного атома всегда должны быть углами правильного тетраэдра, т. е. равняться 109°28 однако это справедливо только в тех случаях, когда углерод связан с четырьмя одинаковыми группами, как в метане, неопентане или тетрахлориде углерода. В большинстве же случаев величина валентного угла несколько отличается от значения для правильного тетраэдра например, в 2-бромопропане угол С—С—Вг составляет 114,2° [63]. Точно так же у 5р - и кр-атомов углерода обычно наблюдается небольшое отклонение от идеальных величин валентных углов 120 и 180° соответственно. Такие отклонения объясняются некоторыми различиями в гибридизации у кр -углерода, связанного с четырьмя различными атомами, эти четыре гибридные орбитали, как правило, неэквивалентны, т. е. каждая из них не содержит в точности 25 %, 5- и 75% р-электронов. Поскольку в большинстве случаев четыре атома или группы имеют разную электроотрицательность, каждый из них предъявляет свои требования к электронам углерода [64]. Чем больше электроотрицательность заместителя, тем больший р-характер проявляет атом углерода например, в хлорометане связь С—С1 имеет р-характер более чем на 75 % и за счет этого р-характер остальных трех связей понижен, так как имеются всего три р-орбитали (и одна ), которые должны быть поделены между четырьмя гибридными орбиталями [65]. В напряженных молекулах валентные углы могут очень сильно отклоняться от идеальных значений (разд. 4.23). [c.37]

Таким образом, четыре простые (одинарные) ковалентные связи в метане образованы перекрыванием четырех тетраэдрических (гибридизованных) орбит атома углерода (в валентном состоянии) с орбитами 15 атомов водорода. Атом углерода в молекулах метана и других насыщенных углеводородов рассматривается как находящийся в состоянии 5р -гибридизации. [c.32]

Следует различать стадию возбуждения атома, например, углерода (переход 18 2з 2р 1з 2з 2р ), что имеет место в действительности для свободного атома при затрате энергии, и стадию гибридизации, как наглядный способ изображения результата связывания, например, атома С с четырьмя атомами Н при образовании молекулы метана. Гибридизация валентных орбиталей атома, образующего связи с более чем одним ато-мом-партнером, сама по себе не есть следствие его возбуждения она постулируется только для интерпретации эквивалентности сформированных связей. Атом С образует четыре одинаковые с энергетической и геометрической точки зрения связи С—Н в метане не потому, что он реально проходит стадию хр -гибриди-зации своих орбиталей перед их перекрыванием с 15-орбиталями атомов Н, но потому, что образование одинаковых связей термодинамически более выгодно, чем трех одинаковых связей (за [c.99]

Метан (химическая формула СН4) - простейший представитель ряда метановых углеводородов (алканов) с обидей формулой , Y 2n+2 состояпдий из одного атома углерода и четырех атомов водорода. Строение молекулы метана можно представить в виде тетраэдра, в центре которого находится атом углерода, а по углам - четыре атома водорода. Тетраэдрическое строение молекулы метана обусловлено 8р-гибридизацией углеродного атома. Расстояние между атомами углерода и водорода равно 1,09 А, тетраэдрический валентный угол равен 109°. Главное отличие метана от всех других углеводородов - это наличие только связи С-Н, средняя энергия которой составляет 99,3 ккал/моль, и отсутствие углеродных связей С-С. Энергия отрыва первого атома Н еш е выше (104,0 ккал/моль). Отношение числа водородных атомов к углероду в метане составляет 4, в этане - 3, в пропане [c.5]

Поскольку гибридизация ок залась весьма существенной в метане, естественно возникает вопрос, не может ли она играть роль и в NH3, П О, ИРи сходных молекулах. Так, например, в случае HgO можно представить электронную конфигурацию атома кислорода через гибридные sp -функции ( ) , Ф , Фя и Ф4 из уравнения (Д-П) как Ф Ф Ф/Т . При этом две тетраэдрические орбиты заняты неспаренными электронами и тем самым могут образовывать связи с другими атомами. Если параметры орбит имеют соответствующие значения, валентный угол П—О—П должен быть равен 109 28. Поскольку опытное значение угла равно 104,5°, можно заключить, что гибридизация в НоО не является строго тетраэдрической, хотя она может лишь немного отличаться от тетраэдрической. Аналогично угол Н—N—Н в аммиаке, равный 108 , показывает, что орбита, занятая неподеленной парой, не точно эквивалентна остальным трем орбитам атома азота, обладая, вероятно, несколько большим s-характером. [c.317]

В общем, энергия деформации валентного угла столь незначительна, что отклонения порядка 0° могут быть вызваны уже тепловой энергией. Это означает, что даже столь высокосимметричные молекулы, как метан, постоянно обнаруживают относительно большие отклонения от симметричного положения равновесия. Однако это не может служить поводом для отказа от тетраэдрической модели атома углерода . Свойственное атому углерода стремление к регулярно-тетраэдрическому расположению при использовании его четырех связей, 5р -гибридизацию, следует рассматривать как основной принцип пространственного строения всех соединений углерода. Важнейшим и исторически первым доказательством этого служит явление оптической активности, изложению которой посвящен следуюищй раздел. [c.83]

Справочник химика 21

Химия и химическая технология