Галогенирование парафиновых углеводородов

Процессы галогенирования (главным образом хлорирования) являются одним из важных путей переработки нефтяных углеводородов. Галогенированию подвергаются как газообразные углеводороды (метан, этан, этилен, пропан, пропилен, бутилены), так и жидкие (парафиновые, ароматические и нафтеновые). Галоген-производные углеводородов широко применяются для различных целей [c.90]

Процессы галогенирования (хлорирования, фторирования), являются одним из важных путей переработки углеводородов. Га-логенированию подвергаются как газообразные углеводороды (метан, этан, этилен, пропан, пропилен, бутилены), так и жидкие (парафиновые, ароматические и нафтеновые). Галогенпроизводные углеводородов широко применяются для различных целей синтеза высокомолекулярных соединений (винилхлорид, 1,2-дихлорэтан и др., хлоропрен, монохлортрифторэтилен, тетрафторэтилен и др.) как полупродукты органического синтеза (хлористый метил, -этил, -аллил и -бензил, хлорбензол, хлоргидрины и пр.), применяемые в качестве алкилирующих агентов, а также для полу- [c.411]

Циклопарафины, как и нециклические углеводороды, изо-меризуются под действием безводного хлористого алюминия, активированного хлористым водородом, а также гидроизомери-зуются над галогенированным алюмоплатиновым катализатором /11/. Описанные вьш1е условия изомерных превращений парафиновых углеводородов в целом применимы к процессам с участием циклопарафинов. Так же как и в случае парафиновых углеводородов, равновесная смесь содержит значительные количества любого изомера, что делает необходимым проведение операций разделения и рециркуляции для достижения более высоких степеней превращения. Ввиду идентичности катализаторов, используемых при изомеризации парафиновых углеводородов и цикланов, отравление катализаторов вызывается в обоих случаях одними и теми же веществами. [c.34]

Гомологи метана галогенируются аналогично метану. Практический интерес представляет только хлорирование. Полученные сложные смеси продуктов трудно разделимы ввиду близости температур кипения компонентов. Поэтому реакции прямого галогенирования парафиновых углеводородов применяются лишь в промышленности, для препаративных же целей в лабораториях обычно используются иные методы галогенирования. [c.123]

В результате мы приходим к выводу, что процессы замещения при галогенировании парафиновых углеводородов в настоящее время достаточно изучены, причем установлены следующие факты. [c.555]

При галогенировании парафиновых углеводородов важное значение имеет иаправление атаки реагента, приводящее к образованию изомерных алкилгалогенидов. Состав изомеров определяется относительной подвижностью различных атомов водорода. Реакционная способность атомов водорода зависит от их положения — при первичном, вторичном или третичном атоме углерода, изменяясь в ряду трет- > втор- > перв-. Повышение температуры приводит к сближению реакционных способностей различных атомов водорода. [c.185]

Браун, Караш и Чао указали, что атомное галогенирование парафиновых углеводородов может происходить двумя путями [c.193]

Правила замещения. При галогенировании парафиновых углеводородов важное значение имеет направление атаки реагента, обусловливающее образование изомерных алкилгалогенидов. Действительно, для всех парафинов, кроме метана и этана, введение даже. одного атома хлора может привести к двум и более изомерам, а при усложнении молекулы углеводорода их число возрастает [c.138]

Первые каталитические реакции хлорирования углеводородов изучил Шорлеммер [348], применявший в качестве катализатора йод. Наиболее совершенной каталитической реакцией галогенирования углеводородов, безусловно, является реакция Густавсона, проходящая иод влиянием галогенидов алюминия. Этой реакцией положено начало применению галоидных солей разных металлов для процессов галогенирования не только ароматических, но и парафиновых углеводородов. [c.374]

Совсем другое положение заняли реакции нитрования, которые были открыты Митчерликом в 1834 г. Благодаря работам Зинина и Гофмана ароматические нитросоединения стали источником получения аминосоединений и далее всевозможных азокрасителей, а процессы нитрования бензола и его гомологов сделались ооэтому предметом многочисленных исследований. Это обстоятельство сразу выдвинуло реакции нитрования по сравнению с реакциями галогенирования и даже окисления на первое. место. Ввиду того что азотная кислота при обыкновенной температуре на парафины почти не действовала, а при нагревании вызывала деструктивное окисление, применительно к парафиновым углеводородам реакции нитрования долгое время считались бесперспективными. В 1889 г. Коновалов нашел способ нитрования также и парафинов, что вызвало ряд новых исследований процессов нитрования. Если учесть при этом, что хлорирование и вообще галогенирование парафинов приводило, как правило, к сложной смеси продуктов, а реакция Коновалова была более из бирательной, то нетрудно понять, почему Марковников и Коновалов на нитрование возлагали большие надежды в смысле перевода парафинов и нафтенов в более ценные продукты нитрование по способу Коновалова они назвали оживлением химических мертвецов. [c.302]

ГАЛОГЕНИРОВАНИЕ ПАРАФИНОВЫХ УГЛЕВОДОРОДОВ [c.172]

При галогенировании низших и высших парафиновых углеводородов до сих пор нельзя найти условий, которые позволили бы в зна-чительно/г стеиени приблизиться к отношению скоростей замещения, равному 1 1 1. [c.556]

За исключением йода галогены легко реагируют с парафиновыми углеводородами. Взаимодействие с фтором чрезвыча1 шо бурное с хлором несколько слабее, хотя при недостаточном контроле здесь также может произойти взрыв с бромом реакция проходит спокойно. Подобное галогенирование представляет собой реакцию замещения и протекает по механизму свободных радикалов [662, 663]. [c.144]

ГАЛОГЕНИРОВАНИЕ II-32. Парафиновые углеводороды [c.144]

Промышленные процессы прямого галогенирования, такие как хлорирование и фторирование, являются одним из важных методов химической переработки углеводородного сырья. Галоге-нированию, например хлорированию молекулярным хлором, подвергаются как газообразные насыщенные и ненасыщенные углеводороды, так и жидкие (парафиновые, нафтеновые и ароматические) углеводороды. [c.295]

Справочник химика 21

Химия и химическая технология