Густавсона реакция

Алюминийсодержащие отходы, например, являющиеся одними из крупнотоннажных в химической, нефтехимической и нефтеперерабатывающей промышленности, можно успешно использовать для различных целей. Так, получаемые в процессе переработки алюминийсодержащих отходов гидроксохлориды алюминия могут заменить сульфат алюминия при очистке воды оборотных систем нефтеперерабатывающих и нефтехимических предприятий, в производстве огнеупоров, строительной керамики, фарфора, вяжущих веществ, бумаги и картона, очистке теплопередающего оборудования от карбонатных отложений. До недавнего времени практически все отходы, получаемые прн пспользовании безводного хлорида алюминия (производства этилбензола, изопропилбензола, синтетических спиртов, присадок и др., где в качестве катализатора реакций Фриделя — Крафтса — Густавсона используют хлорид алюминия) сбрасывали в отвал. На обработку алюминийсодержащих кислых и щелочных сточных вод потребляется значительное количество щелочей, серной кислоты и других дефицитных реагентов. [c.133]

Гавриил Гавриилович Густавсон (1842—1908)—выдающийся русский химик. Первые работы Г. Г. Густавсона были проведены под руководством Д. И. Менделеева и относились к реакциям обмена безводных солей металлов. Им было открыто каталитическое действие галоидных солем алюминия иа некоторые реакции ароматических соединений. Это открытие было позднее применено Фриделем и Крафтсом во Франции к известной реакции алкилирования ароматических соединений. Механизм этой реакции подробно изучил Густавсон. Он же открыл общую реакцик> синтеза циклопропановых углеводородов отщеплением цинком двух атомов брома от дибромидов [c.424]

Какие углеводороды получатся при взаимодействии следующих веществ по реакции Фриделя — Крафтса— Густавсона [c.120]

Методом получения гомологов бензола служит реакция Фриделя — Крафтса — Густавсона (1877) [c.203]

В 1867 г. Г. Дикон разработал получивший всемирную известность хлорный процесс—получение хлора окислением НС1 воздухом над медными соединениями. В 1867 г. А. Гофман получил впервые формальдегид окислением метилового спирта воздухом над платиной. В 1871 г. М. Г. Кучеров открыл замечательную реакцию гидратации ацетилена разбавленной серной кислотой в присутствии ртутных солей, которая лежит в основе многих каталитических превращений ацетилена, его гомологов и производных. В 1875 г. Кл. Винклер разрешил, наконец, проблему каталитического окисления SO, в SO3 воздухом в присутствии платинового катализатора, разработав промышленный способ контактного синтеза серной кислоты. Этот вопрос имеет многолетнюю интересную историю, начиная с работ И. Деберейнера и патента П. Филлипса в 1831 г., рекомендовавшего также платиновый катализатор, по потерпевшего неудачу из-за неумения проводить очистку сернистого газа от контактных ядов. В 1877 г. М. М. Зайцев опубликовал свои исследования по восстановлению различных органических соединений водородом в гетерогенной фазе над платиной или палладием, предвосхитив по существу методику гидрирования, разработанную гораздо позднее. В том же 1877 г. Н. А. Меншуткин начал свои классические исследования по приложению химической кинетики к органическим ссединениям в области изучения скоростей этерификации различных карбоновых кислот спиртами. В 1878 г. А. М. Бутлеров открыл реакцию уплотнения олефинов под действием серной кислоты, что явилось преддверием к синтезу высокомолекулярных соединений и процессов алкили-рования, имеющих сейчас огромное значение. Г. Г. Густавсон провел ряд исследований по каталитическому действию галогенидов алюминия на органические соединения, несколько опередив работы Ш. Фриделя и Дж. Крафтса. [c.15]

Синтезы иа основе дигалоидуглеводородов и металлов. Химия циклопропана и его гомологов возникла в то время, когда Фрейнд [46] обработал 1,3-дибромпропан при температуре его кипения металлическим натрием и получил триметилен , которому он приписал треугольную кольцевую структуру. Несколько лет спустя Густавсон [57] улучшил выход и повысил степень чистоты циклопропана, осуществив замыкание кольца при помощи цинковой пыли в водном растворе этилового спирта при температуре флегмы или при температуре, близкой к ней. Позднее было доказано, что эта реакция, несколько видоизмененная, является [c.431]

Эта реакция была открыта в 1877 г. Г. Г. Густавсоном. [c.424]

Эта реакция была открыта Г. Г. Густавсоном. [c.546]

Очень удобен для синтеза циклопропанов внутримолекулярный вариант реакция Вюрца, в которой субстратом слуи ат 1,3-дибромпроизводные. При обработке последних металлами (лучше всего — цинковой пылью) легко протекает 1,3-элиминирование (реакция Густавсона) и образуется трехчленный цикл. Этот. и тод ипфоко иснол1>зует-ся в синтезе циклопропановых углеводородо , в особеиио-стн снирановых производных тина 248. [c.178]

Проведите алкилирование (реакцией Фриделя— Крафтса—Густавсона) следующих соединений а) бензола [c.168]

Метод Фрейнда, по которому а, у-дибромид обрабатывается металлическим натрием без растворителя, оказался неудобным и вскоре был переработан. Густавсон обрабатывал а, у-дибромиды порошкообразным цинком, суспендированным в различных смесях спирта и воды, при температуре кипения. Иногда реагенты и растворитель смешивались при пониженной температуре, и затем смесь постепенно доводилась до температуры кипения в результате этого средняя температура всей реакции была значительно ниже, чем температура флегмы. В этих случаях катализаторы не применялись. [c.432]

В советской литературе уже неоднократно отмечалось, что Г. Г. Густавсон изучал реакцию этого типа раньше Фриделя и Крафтса, поэтому (объективности ради) в соответствии с историческими фактами правильнее называть эти реакции реакциями Густавсона—Фриделя и Крафтса. — Ред. [c.96]

Циклопропан можно получить родственной реакцией, в которой исходным веществом служит дигалогенопроизводное и образование новой С—С-связи происходит внутримолекулярно (реакция Г. Г. Густавсона) [c.242]

Реакция Фриделя — Крафтса. В 1877 г. Г. Г. Густавсон впервые в истории химии описал каталитическое действие галогенидов алюминия на реакцию галоидирования углеводородов ароматического ряда. [c.247]

Циклопропан получают в промышленных масштабах по реакции Густавсона действием цинка на 1-хлор-З-бромпропан, который синтезируют присоединением бромоводорода к аллнлхлориду в присутствии кислорода воздуха. Напишите уравнения соответствующих реакций и рассмотрите механизм присоединения бромоводорода к аллилхлориду в присутствии кислорода воздуха. [c.119]

Эта реакция была открыта в 1877 г. французским химиком Фриделем и работавшим вместе с ним американским химиком Крафтсом. Толчком к их исследованиям послужили работы ученика А. М. Бутлерова—Г. Г. Густавсона. [c.433]

Отщеплением галоида от таких дву галоидных производных, в которых атомы галоида находятся не у соседних атомов углерода, например по реакции Густавсона. [c.547]

Большую роль в усовершенствовании реакций Фриделя—Крафтса и в выяснении механизма их протекания сыграли работы Г. Г. Густавсона. [c.173]

Реакция Фрейнда-Густавсона была значительно усовершенствована за счет изменения природы а) дигалоидуглеводЬрода, б) металла< [c.432]

В некоторых случаях непредельные углеводороды идентифицируют в виде дибромпроизводных. Для идентификации ароматических углеводородов окисляют их боковые цепи и исследуют образовавшиеся карбоновые кислоты. Многие ароматические углеводороды исследуют в виде характерных кристаллических производных пикриновой кислоты. К шестичленным нафтенам применяют реакцию пербромирования по Густавсону — Коновалову, а ко всем насыщенным —нитрование по Коновалову разбавленной кислотой в запаянных трубках. [c.90]

Мегод Густавсона дает хорошие результаты только для метили-рованЕ Ых гомологов бензола. При наличии в исследуемой смеси ароматических углеводородов с длинными боковыми цепями последние в процессе реакции отщепляются с образовапием алкил-галогеаидов, что искажает результаты анализа. [c.240]

Хлористый алюминий в твердом виде практически не растворим в углеводородах и слабо катализирует реакцию. Однако по мере выделения НС1 хлористый алюминий начинает превращаться в темное жидкое вещество, также не растворимое в избытке углеводорода. Этот комплекс Густавсона обладает высокой каталитической активностью, и реакция постеиенно ускоряется. Его можно приготовить, пропуская НС1 ири иагревании через суспензию А1С1з в ароматическом углеводороде. Комплекс представляет собой соединение А1С1з и НС1 с 1—6 молекулами ароматического углеводорода, одна из которых находится в особом структурном состоянии положительно заряженного иона (а-комплекс), а остальные образуют сольватную оболочку [c.242]

Густавсон еще в 1877 г. впервые обратил внимание на то, что при алкилировании бензола н-пропилхлоридом в присутствии А1С1з получается изопропилбензол. Позднее, в 1940 г. Прайсом был предложен ионный механизм реакции, объясняющий эту перегруппировку. [c.100]

Пербромирование. Реакция пербромироьания по Густавсону— Коновалову, проводимая в присутствии А1Вгз, является классической при определении циклоалканов, в том числе и сложной (гибридной) структуры. Предварительно из исследуемой фракции сульфированием удаляют алкены и арены, а затем смесь циклоалканов и алканов обрабатывают бромом [c.143]

Спирты затед могут быть превращены с хорошими выходами в галоидалкилы, которые с успехом могут быть использованы в разнообразных синтезах по реакциям Гриньяра, Bюpцa-Фиттинг , Густавсона — Фриделя-Крафтса и т. д. Можно провести прямое гидрирование несколько легче, с выходом 80—99%, над меднохромовым катализатором [34]. Представляет большой интерес прямое гидрирование кислот при помощи литий-алюминийгидрида, хотя сообщения о работах в этом направлении неизвестны. [c.316]

Так как хлорид алюминия в твердом виде нерастворим в углеводородах и слабо катализирует реакцию алкилирования, на практике применяется предварительно приготовленный жидкий катализаторный комплекс хлорида алюминия с диэтилбен-золом (ДЭБ) и хлоридом водорода (комплекс Густавсона). [c.338]

Аналогичные комплексы получаются при взаимодействии олефинов с Al lg. Ш. Фридель и Дж. Крафте [2], независимо от Г. Г. Густавсона, изучавшие действие Al lg, считали, что катализатор образует с углеводородами алюминийорганические соединения— промежуточные продукты реакции следующего строения [c.659]

Эту реакцию разработал видный представитель бутлеровской школы Густавсон. Однако взаимодействие может протекать и гааче. Ведь возможна встреча концов не только од1той молекулы, но и разных. При этом будут образовываться более длинные молекулы дигалогепи-дов Для уменьшения вероятности межмолекулярных взаимодействий реакцшо проводят в среде инертных в таких условиях молекул. Карл Циглер предложил проводить эту реакцию в условиях суперразбавле-ния. [c.138]

У1. Какие исходные вещества можно использовать для синтеза реакцией Фр1[деля—Крафтса—Густавсона следующих углевоцородов [c.120]

Несмотря на рациональные идеи, содержащиеся в теории Либиха и в работах, ее развивавших, она не получила в свое время должного оформления и распространения. Причин для этого много, но главная из них связана с трудностям1и прямых или косвенных доказательств непрерывного изменения энергии химических связей в духе идей Бертолле. В то же время химические теории промежуточных соединений было возможно выразить наглядными схемами, оказавшимися весьма плодотворными в классическом органическом синтезе. Так, представления об образовании и распаде промежуточных соединений сыграли выдающуюся роль в изучении реакций полимеризации (Бутлеров, Бертло), гидратации и дегидратации (Бутлеров, Перкин, Клейзен, Кневенагель и др.), изомеризации (Фаворский). Именно поэтому теория промежуточных соединений оставалась еще руководящей идеей в основополагающих каталитических синтезах Г. Г. Густавсона, Ш. Фриделя и Д. Крафтса, П. Сабатье и В. И. Ипатьева Теория Либиха, естественно, тогда [c.126]

Спироциклопентан III был впервые получен Густавсоном (1896) действием цинковой пыли на тетрабромид пентаэритрита I в водном спирте. Последующие исследователи, главным образом Зелинский (1912) и Шокхор (1954), усиленно изучали эту реакцию, но не нашли пути подавления интенсивного образования метилиденциклобутана VII — побочного продукта, вероятно, возникающего в результате электрофильной перегруппировки промежуточного дибромида II через соединения IV—VI [c.24]

Характерной особенностью реакции алкилирования по Фриделю— Крафтсу является то, что углеводородные радикалы галоидных алкилов, олефинов и спиртов часто перегруппировываются во время этого процесса. Например, при взаимодействии бензола в присутствии хлористого алюминия с н-пропилбромидом или изопропилбромидом в обои. случаях аолучается кум()л (Густавсон, 1878) [c.170]

Впервые галоидные соли алюминия были применены в качестве катализаторов органических реакций Г. Г. Густавсоном. Особенно большое значение имеют его работы по изучению механизма реакции взаимодействия трйматических углеводородов с галоидалкилами в присутствии галогенидов алюминия. [См. Г. Густавсон, ЖРФХО, 10, 390 (1871) С. г., 136, 1065 (1903) 140, 940 (1905)]. (Примечание редактора. [c.291]

Цианэтилирование в ядро можно осуществить как Под действием щелочных агентов, так и в присутствии обычных катализаторов Густавсона-Фриделя-Крафтса (хлористый цинк, хлористый алюминий). -Нафтол цианэтилируется в л-положение нафталинового ядра в присутствии эквивалентного количества щелочи. Так, Хардман проводил реакцию с р-нафтолом в среде бензола в присутствии эквимолярного количества твердого, [c.67]

Справочник химика 21

Химия и химическая технология