Гаммексан

Некоторые из девяти возможных изомеров гексахлорциклогексана получены в чистом виде. Они были названы а-(т. пл. 157,5—158°), -(T, пл. 309°), -(т. пл. 112,5°), S-(t. пл. 138—139°),С-(т. пл. 88—89°), t]-(t. пл. 88,9—90,6°) и 9-формами. Относительно найденного в небольшом количестве е-изомера, т. пл. 218 , точно не установлено, является ли он стерео- или структурным изомером. у-Гексахлорцнклогексан обладает особенно сильным инсектицидным действием и находит применение в качестве средства для борьбы с вредителями сельского хозяйства (гаммексан) . [c.479]

Большое значение в качестве инсектицида приобрел гексахлор-циклогексан (обозначаемый часто НСН) [ГХЦГ, гексахлоран. , производство которого во время второй мировой войны началось приблизительно одновременно во Франции и в Англии (ср. стр. 479). Подобно активному веществу препаратов ДДТ, гексахлорциклогексан как соединение был известен уже очень давно (впервые ои был получен Фарадеем в 1825 г.). Одиако в течение более 4ervi 100 лет его инсектицидные свойства были неизвестны. Из восьми возможных изомеров гексахлорциклогексана наибольшей инсектицидной активностью обладает 7-изомер (гаммексан). [c.521]

Длины кинетических цепей (см. разд. 1.8) могут достигать 1000. При этом общий квантовый выход очень высок, и для получения высоких выходов хлорированного материала может использоваться относительно слабый источник света. В алкилирован-ных ароматических системах (например, толуол) фотохлорирование допускает замещение в алкильной группе, не затрагивая ароматического кольца. В случае бензола происходит присоединение с образованием гексахлорциклогексана. - -Изомер является ценным биологически деструктируемым инсектицидом, обычно известным под названиями гаммексан или линдан. Преимущество фотохимического хлорирования по сравнению с тепловым синтезом состоит в том, что при относительно низких требуемых температурах "(-изомер образуется с более высоким выходом, чем другие изомеры, которые являются загрязняющими примесями. [c.284]

В 1945 г. фирма I I предложила применять в качестве инсектицида еще более простое соединение. Этим соединением является один из шести изомерных гексахлорциклогексанов, получающихся хлорированием бензола при облучении. Изомеры обозначают приставками а, 3, у и т. д. Из них только у-изомер (т. пл. 111 °С) является инсектицидом. В получающейся смеси изомеров он составляет лишь незначительную часть (10—12%). у-Изомер называется линданом (прежде гаммексан) по имени Линдена, который выделил первые четыре из девяти возможных язомеров гексахлорцйклогексана. [c.335]

Гексахлорциклогексан (гаммексан препарат 10—18% [c.141]

Линдан СбПбС1б. Только этот изомер 1,2,3,4,5,6-гексахлорциклогек-сана является сильным инсектицидом. Другие названия гаммексан и иксахлорап. Оп особенно эффективен против хлопкового долгоносика. Структура кольцевых систем рассматривается в следующей главе.) [c.245]

Достаточно эффективны для борьбы с насекомыми 5-7 %-е растворы гексахлорциклогексана (гексахлоран, линдан, гаммексан) в ароматических или хлорированных углеводородах. [c.66]

Энергетически предпочтительнее оказывается радикальное присоединение хлора к бензолу с образованием гексахлорциклогек-сана. Для этого соединения возможно восемь пространственных изомеров. Один из них, так называемый у-изомер, является инсектицидом (гексахлоран, линдан, гаммексан). Его содержание в смеси изомеров не превышает 18% [c.381]

Бензол, не имеющий атомов водорода, связанных с насыщенными углеродными атомами, в условиях фотохимического хлорирования претерпевает исключительно присоединение хлора. Получающаяся смесь стереоизомеров применяется как инсектицид под названием гаммексан (сяр. 398) [или (в СССР) гексахлоран. — Прим. ред.]. Активность объясняется присутствием у-стерео-изомера (10—12% от смеси) [c.418]

При радикалообразуюш,их условиях даже хлор присоединяется к бензолу, причем возникает смесь стереоизомерных гексахлорциклогексанов ). Важный инсектицид у-изомер (гаммексан, 7-ГХЦГ, гексахлоран) получают в промышленности в этих условиях с 15%-ным выходом. [c.264]

Дейс1вие хлора и бро. а на органические соединения под влиянием света принадлежит к числу наиболее хорошо изученных и давно известных реакций органической фотохимии. Надо заметить, что одна из этих давно известных реакции, а именно фотохимическое хлорирование бензола, приобрела очень важное значение для промышленности после того, как было показано, что один из образующихся стереонзомерных гексахлорциклогексанов представляет собой отличный инсектицид (гаммексан). [c.226]

На последнем занятии излагается материал о гексахлоране и ДДТ их получение, физические свойства и сфера применения. Здесь полезно было бы дать учащимся представление о конформациях гексахлорана, чтобы учащиеся поняли, что только один изомер — угексахлоран (гаммексан) является активным инсектицидом. Остальные восемь изомеров неактивны. [c.62]

В качестве инсектицида применяют либо смесь изомеров (из-за низкого содержания у-изомера более слабый инсектицид), либо чистый у-изомер (гексахлоран, гаммексан, линдан). На этом примере следует акцентировать внимание учащихся, подчеркнув, что даже в одинаковых по содержанию элементов соединениях малейшее изменение пространственного строения вызывает изменение в свойствах. [c.69]

В условиях, обусловливающих образование радикалов, даже хлор присоединяется к бензолу, причем возникает смесь стереоизомерных гексахлороциклогексанов. [В каких условиях можно подавить всегда заметно протекающую конкурентную реакцию замещения см. разд. Г,5.1.5 ] При этом в смеси содержится около 15% 7-изомера, важного инсектицида (гаммексан, 7-ГХЦГ, гексахлоран). [c.382]

Некоторые инсектициды, например ДДТ, гаммексан (у-изомер гексахлорбензола), паратион и азобензол, достаточно устойчивы к нагреванию. Это позволяет получать настоящие дымы без сильного разложения вещества, при условии, что продолжительность, нагрева, требуемого для испарения, невелика. [c.416]

Несмотря на то, что частицы этих аэрозолей меньше оптимального размера частиц контактных ядов, такие инсектицидные дымы в соответствующих концентрациях очень эффективны против комаров и домашних мух. Волоски на теле насекомых, в особенности усики комаров, во время- их полета сквозь дым действуют как эффективные коллекторы частиц. Насекомые гибнут в течение нескольких минут или часов в зависимости от концентрации дыма и характера действия инсектицида. Поверхностный осадок, образующийся при оседании частиц дыма, вначале более токсичен по сравнению с эквивалентным осадком, полученным путем опрыскивания, однако в целом эффективность действия дымового осадка снижается быстрее С другой стороны, дымы могут проникать в такие недоступные для авиаопрыскивания места как подлесок джунглей или щели и трещины зданий. ДДТ и гаммексан были использованы для борьбы с мухой це-це в недоступных и заросших кустарником ущельях и оврагах, а азобензольный дым очень эффективно применяется в оранжереях против красных паучков и их яичек. Такие генераторы продолжают гореть при погружении в воду, и это обстоятельство было использовано в борьбе с малярией путем создания пленок ядохимикатов, убивающих личинки комаров на поверхности стоячей воды. [c.416]

Гаммексан, или линдан (у-изомер гексахлорциклогексана), вдвое более токсичен, чем ДДТ для теплокровных животных при остром отравлении, но в 4 раза менее токсичен, чем ДДТ, при хроническом отравлении, так как он быстро выводится пз организма. Поэтому он один из немногих инсектицидов остаточного действия, рекомендованных для применения в тех местах, где получают молоко. Кроме опрыскивания раствором линдана, можно такл<е погружать в 12%-ный порошок линдана полоски ткани или шнурки с бахромой и вывешивать их в местах скопления мух. Линдан более летуч, чем ДДТ, и пары его обладают большой токсичностью для насекомых. [c.149]

Это бесцветный кристаллический порошок со своеобразным характерным запахом, нерасгвори.мый в воде, но растворимый в органических раствор 1телях, мало токсичный для высших теплокровных животных. Его называют гаммексаном (иногда линданом— по и.мени. Линдена), а технический продукт—гексахлораном. [c.218]

ТОВ ИОННОГО присоединения. В действительности гомолитическое присоединение в неполярных растворителях, по-видимому, встречается чаще, чем это считалось прежде возможно, что оно проходит в форме молекулярно-индуцированного радикального процесса. Это следует из того, что часто на скорость реакции и состав продуктов оказывает явное влияние кислород кроме того, наблюдают замещение галогеном в аллильном положении [117]. Наконец, хлор может радикально присоединяться к бензолу, причем образуются стереизомерные гексахлорциклогексаны, которые -приобрели важное значение как инсектициды ( гаммексан , гексахлоран ) [118]. [c.617]

Алкены способны присоединять электрофильные реагенты (см. стр. 79), нуклеофильные реагенты, а также радикалы. По радикальному механизму к алкенам могут присоединяться, например, галогены, бромистый водород, спирты, меркаптаны, альдегиды. Из бензола и хлора в условиях радикальной реакции образуется гексахлорциклогексан, у-изомер которого имеет большое значение как инсектицид (гексахлоран, гаммексан). [c.82]

Так как галогены поглощают свет уже в видимой области (около 500 нм) и получают при этом энергию, достаточную для расщепления связи Hal—Hal (см. раздел 7.2), то эта реакция легко инициируется фотохимически. Поскольку, однако, присоединение обычно может происходить и термически, то фотоприсоединение галогенов имеет значение лишь в особых случаях. Например, фотохимическое присоединение хлора к камфену и бензолу является промышленным методом получения хлорированного камфена и гексахлорциклогексана — важных инсектицидов. При этом по не выясненным еще причинам выход особенно ценного биологически активного у-изомера гексахлорциклогексана ( гаммексан ) выше тогда, когда облучение ведут ультрафиолетовым, а не видимым светом. [c.230]

МУТАГЕНЫ ХИМИЧЕСКИЕ. Вещества, вызывающие наследственные изменения — мутации. Используются в селекции растений и микроорганизмов для получения новых форм. Разделяются на две группы. К первой группе относятся вещества, вызывающие изменение числа хромосом в клетках (полиплоидия), приводящие к изменению комплекса признаков организма. К ним относятся аценафтен, ауранцин, вератрин, гаммексан, гранозан, закись азота, колхицин, линдан (гамма гексахлорциклогексан), фенилуретан и др. Такие вещества, как 2,4гД, 2,4,5-Т и ИУК, стимулируют деление естественно полинлоидизировавшихся клеток. Ко второй группе относятся вещества, вызывающие изменения структуры хромосом (так называемые точковые мутации и перестройки), приводящие к изменению одного или очень небольшого числа признаков, что позволяет улучшать отдельные признаки сортов, не изменяя других, положительных признаков. К ним относятся азиризин, [c.190]

Циклогексап. Меррисон [44] заметил, что, за исключением двух, все опубликованные спектры производных циклогексана имеют полосы в интервалах 1005 —952 и 1055— 1000 см . Это относится к 50 опубликованным спектрам, а оба соединения, являющиеся исключениями (циклогек-сан и Р-гаммексан), имеют лишь одну из этих полос. Кроме того, Меррисон приводит еще 9 исследованных им веществ, которые поглощают в указанных областях. Эги полосы, однако, не обнаружены у производных циклогексанона, для которых введение карбонильной группы должно приводить к изменению всех характеристических частот деформационных колебаний цикла. Шеппард [54] указывает для циклогексанов частоты около 1260 и 890 см , но опять-таки не приводит никаких других данных. [c.48]

Органическая химия (1979) -- [ c.301 ]

Справочник биохимии (1991) -- [ c.265 ]

Препаративная органическая фотохимия (1963) -- [ c.226 ]

Вредные органические соединения в промышленных сточных водах 1982 (1982) -- [ c.57 ]

Вредные химические вещества Углеводороды Галогенпроизводные углеводоров (1990) -- [ c.533 ]

Химия инсектисидов и фунгисидов (1948) -- [ c.136 ]

Ядохимикаты применяемые в сельском хозяйстве (1967) -- [ c.24 ]

Определение ядохимикатов в биологических субстратах (1964) -- [ c.87 ]

Химически вредные вещества в промышленности Часть 1 (0) -- [ c.190 ]

Анализ ядохимикатов (1978) -- [ c.70 ]

Пестициды и регуляторы роста растений (1995) -- [ c.350 ]

Начала органической химии Кн 2 Издание 2 (1974) -- [ c.0 ]

Судебная химия (1959) -- [ c.89 ]

Новые фосфорорганические инсектициды (1965) -- [ c.0 ]

Применение биохимического методы для очистки сточных вод (0) -- [ c.33 ]

Справочник химика 21

Химия и химическая технология