Хлорбензол конденсация с хлоралем

ДДТ получают конденсацией хлорбензола с хлоралем в присутствии концентрированной, или дымящей, серной кислоты [c.440]

ДДТ получают конденсацией хлораля с хлорбензолом в присутствии олеума (стр. 282). [c.351]

Рассмотрим некоторые реакции конденсации, используемые в промышленности органического синтеза. Так, получение инсектицида ДДТ (стр. 351) осуществляют путем конденсации хлораля и хлорбензола, сопровождающейся отщеплением воды [c.282]

За открытие действия ДДТ на насекомых П. Мюллер в 1948 г. получил Нобелевскую премию. Оба препарата были доступны и дешевы. ДДТ получали конденсацией хлорбензола с хлоралем под действием концентрированной серной кислоты, а гексахлоран — при фотохимическом хлорировании бензола. [c.573]

При конденсации хлорбензола с хлоралем в присутствии концентрированной серной кислоты образуется 4,4 -дихлордифенил- [c.216]

Конденсация хлораля в присутствии олеума с хлорбензолом [c.378]

Ароматические галоидные соединения находят применение в промышленном органическом синтезе. Например, при конденсации хлорбензола с хлоралем под действием концентрированной дымящей серной кислоты получают п, п -Дихлор-Дифенил-Три-хлорэтан или сокращенно (первые буквы химического названия) ДДТ [c.179]

Этот получивший за время войны большое распространение инсектисид 1-трихлор-2,2-бис-(/>-хлорфенил)-этан изготовляется конденсацией хлорбензола с хлоралем в присутствии избытка серной кислоты. Он может быть получен также и из хлораль-гидрата под конденсирующим действием хлорсульфоповой кислоты [c.476]

В производстве ДДТ вследствие выброса реакционной массы из работающего аппарата конденсации хлораля с хлорбензолом произошел пожар. Выброс горючей органической массы из аппарата был вызван быстрым ростом в нем температуры и давления, так как через разрушенный участок змеевика в реакционную массу попал теплоноситель (водный раствор хлористого кальция) и начались побочные реакции. Змеевик разрушился по сварному шву, поскольку сварка была выполнена некачественно, а сам змеевик был изготовлен с отступлениями от нормалей. [c.187]

В последние годы хлораль приобрел большое промышленное значение как сырье для производства инсектицида, известного под названием ДДТ. Последний получают конденсацией хлораля (или его гидрата) с хлорбензолом в присутствии Н2504, хлорсульфоновон кислоты, серного ангидрида, хлористого цинка и т. д. [c.292]

Получение ДДТ. Это вещество, являющееся по своей структуре дихлорфенилтрихлорметилметаном, получают конденсацией хлорбензола с хлоралем при катализе концентрированной серной кислотой ллЕ олеумом [c.553]

Обладает снотворным действием. Конденсацией хлораля с хлорбензолом получают в промышленных масштабах инсектицид ДДТ (стр. 523). [c.180]

Конденсация хлорбензола с хлоралем [c.35]

Повышение концентрации серного ангидрида в олеуме, применяемом для конденсации хлораля с хлорбензолом, является нежелательным, так как при наличии местных перегревов серный ангидрид может окислять хлораль до трихлоруксусной кислоты [c.35]

Стражеско и Вишневская, довольно подробно изучившие Л реакцию конденсации хлораля с хлорбензолом в присутствии олеума различной концентрации, получили наилучшие резуль- [c.35]

При реакции конденсации хлораля с хлорбензолом как в значительном избытке, последнего, так и без избытка большое влияние на качество и выход продукта имеют перемешивание и время конденсации. В случае применения большого избытка хлорбензола время конденсации может быть [c.38]

Получение ДДТ в присутствии сульфокислот предложено проводить в следующих условиях в. К смеси 550 частей отработанной серной кислоты (от операции конденсации хлораля с хлорбензолом), 174,4 частей хлораля и 295 частей хлорбензола при хорошем перемешивании при —1 —2 прибавляют 30 частей 1,2-дихлорбензол-3,5-дисульфокислоты и 418 частей олеума (21,5% 50з), Прибавление олеума ведут в течение часа, далее реакционную смесь перемешивают при указанной температуре 2 часа и образовавшийся ДДТ отфильтровывают, промывают водой и высушивают. Выход ДДТ 94%, считая на хлораль. Температура плавления 95,5°. [c.40]

За последнее время появился ряд патентов, указывающих на возможность получения ДДТ конденсацией хлорбензола с хлораль-алкоголятом в присутствии серной кислоты или олеума 35.зб,зэ [c.42]

При хлорировании бензола получается бесцветная, подвижная жидкость — хлорбензол, являющаяся хорошим растворителем для различных смол и важным полупродуктом для получения многих весьма необходимых соединений. При конденсации хлорбензола с хлоралем получается и-дихлордифенилтрихлор-метилметан, широко применяемый для борьбы с сельскохозяйственными вредителями и бытовыми паразитами и известный под названием ДДТ. Следовательно, из бензола через промежуточный продукт хлорбензол получают конечный продукт — ДДТ. [c.482]

Многие производные хлорбензолов применяются в качестве инсектицидов, т. е. веществ, убивающих вредных насекомых. Особенно важен как инсектицид 4,4 -дихлордифенилтрихлор-метил-метан, известный под названием ДДТ и представляющий собой твердое кристаллическое тело с т. пл. 109° С. Он употребляется в виде порошка и растворов. Получают ДДТ конденсацией хлорбензола с хлоралем в присутствии серной или хлорсульфоновой кислоты ио уравнению [c.287]

Первые же исследования, проведенные методом бессистемного скрининга тысяч химических соединений, показали, что многие хлорсодержащие вещества обладают слабыми инсектицидными свойствами. В начале 40-х, годов работа в этом направлении увенчалась открытием ДДТ (дихлордифенилтрихлорэта-на). ДДТ — высокоэффективный инсектицид с широким спектром биологической активности и низкой видимой токсичностью для млекопитающих. Дешевым методом его производства является кислотнокаталитическая конденсация хлорбензола с хлоралем (т. 2, стр. 213) [c.479]

Предварительно необходимо дать понятие об инсектицидах — средствах для уничтожения вредных насекомых. Преподаватель объясняет учащимся, что ДДТ — это сокращение полного названия дихлорфенилтрихлорэтан . Вещество получают из уже знакомого учащимся хлорбензола конденсацией с трихлоруксусным альдегидом — хлоралем [c.67]

Хлораль — бесцветная жидкость с резким запахом, с водой образует кристаллический гидрат — хлоральгидрат СОдСН (ОН)а. Обладает снотворным действием. Конденсацией хлораля с хлорбензолом получают в промышленных масштабах инсектицид ДДТ (стр. 464). [c.161]

Представляет интерес хлорпроизводное несимметричного дифе-нилэтана, получающееся при конденсации хлораля с хлорбензолом (п, -дихлордифенилтрихлорэтан) [c.464]

Представляет интерес хлорпроизводное несимметричного дифенилэтана, получающееся при конденсации хлораля с хлорбензолом, п, п -дихлордифенилтрихлорэтан (трихлорметил-и. п -ди-хлордифенилметан). [c.523]

Хлорбензолпарасульфокислота, С1СвН450зН—кристалличе -ская масса серого цвета. Получают как побочный продукт в производстве ДДТ при конденсации хлораля с хлорбензолом в присутствии серной кислоты. [c.1035]

Из-за низкой реакционной способности хлорбензола конденсацию его с хлоралем осуществляют в присутствии самых сильных кислот (серной, хлорсульфоновой). Активность серной кислоты очень снижается при ее разбавлении водой, выделяющейся во время реакции, что неизбежно ведет к получению больших коли- [c.769]

Конденсация хлорбензола с хлоралем в присутствии концентрированной серной кислоты приводит к 4,4-дихлордифенилтри-хлорметилметану, известному инсектициду ДДТ [c.437]

Представляет интерес хлор производное несимметричного ди-фенилэтана, получающееся при конденсации хлораля с хлорбензолом,— п,п -дихлордифенилтрихлорэтан (трихлорметил-п,п -ди-хлорд ифенилметан) [c.417]

При конденсации хлорбензола с хлоралем в присутствии концентрированной серной кислоты или слабого олеума образуется 4,4 ди-хлордифенилтрихлорметилметан, важный как инсектицид (ДДТ) З [c.711]

Основной активной составной частью технического ДДТ,. получаемого обычно конденсацией хлораля с хлорбензолом, является 4,4 -дихлордифенилтрихлорметилметан [c.9]

Этот тип конденсации альдегидов и ароматических соединений с образованием производных дифенилметанового ряда был от-крыт в 1872 г., а в 1874 г. реакция эта была использована для получения 4,4 -дихлордифенилтрихлорметилметана из хлорбензола и хлораля с применением в качестве конденсирующего средства серной кислоты . Позднее, после открытия у 4,4 -дихлорди-фенилтрихрорметилметана инсектицидных свойств, в качестве конденсирующих средств были предложены и различные другие вещества, например олеум с различным содержанием серного ангидрида, хлорсульфоновая кислота, фторсульфоновая кислота, фтористый водород, хлористый цинк и хлористый алюминий —2 . [c.34]

Из перечисленных конденсирующих средств наибольшую практическую ценность имеют серная кислота, олеум, хлорсульфоновая кислота и безводный фтористый водород о применении хлористого цинка имеются лишь отрывочные сведения. Применение безводного хлористого алюминия для конденсации хлораля с хлорбензолом нецелесообразно, так как хлористый алюминий катализирует разложение 4,4 -дихлордифенилтрихлорметилме-тана. Имеется краткое указание о возможности азеотропной отгонки воды, получающейся из реакции хлораля с хлор-бензолом [c.34]

В литературе имеются довольно подробные данные о получении 4,4 -дихлордифенилтрихлорметилметана из хлораля и хлорбензола в присутствии серной кислоты или олеума. Приводятся описания нескольких полузаводских и заводских установок, производящих ДДТ по этому методу, в том числе завода в Северной Африке производительностью 600 т в год и завода в США в штате Пенсильвания -З- - —. Предполагают, что реакция конденсации хлораля с хлорбензолом под влиянием серной кислоты протекает по следующей схеме [c.35]

Конденсацию хлораля с хлорбензолом предложено проводить в присутствии 98%-ной серной кислоты, или олеума, содержащего от Г до 27% серного ангидрида5-9- -з8.з9. ).42 [c.35]

Возможно получение достаточно чистого 4,4 -дихлордифенил-трихлорметилметана кристаллизацией его из реакционного хлрр-бензольного раствора " . В зависимости от условий конденсации хлораля с хлорбензолом кристаллизация идет или после удаления небольшого количества хлорбензола (если процесс конденсации проводится в большом избытке хлорбензола) или, наоборот, после прибавления небольшого количества хлорбензола. Выделившиеся кристаллы чистого ДДТ отфильтровывают, а из маточника после отгонки хлорбензола получают вязкий продукт с низким содержанием 4,4 -изомера. Этот продукт может быть использован для изготовления растворов, паст и т. п. [c.41]

Применение хлорсульфоновой кислоты для конденсации хлораля с хлорбензолом с целью получения ДДТ описано в нескольких работах - имеются также данные проверки этого метода. "1и 1юлуМв0Жй51Г [c.44]

Справочник химика 21

Химия и химическая технология