Хлораль конденсация с хлорбензолом

ДДТ получают конденсацией хлорбензола с хлоралем в присутствии концентрированной, или дымящей, серной кислоты [c.440]

При конденсации хлорбензола с хлоралем в присутствии концентрированной серной кислоты образуется 4,4 -дихлордифенил- [c.216]

Рассмотрим некоторые реакции конденсации, используемые в промышленности органического синтеза. Так, получение инсектицида ДДТ (стр. 351) осуществляют путем конденсации хлораля и хлорбензола, сопровождающейся отщеплением воды [c.282]

ДДТ получают конденсацией хлораля с хлорбензолом в присутствии олеума (стр. 282). [c.351]

За открытие действия ДДТ на насекомых П. Мюллер в 1948 г. получил Нобелевскую премию. Оба препарата были доступны и дешевы. ДДТ получали конденсацией хлорбензола с хлоралем под действием концентрированной серной кислоты, а гексахлоран — при фотохимическом хлорировании бензола. [c.573]

Один из важнейших инсектицидов — 4,4 -дихлордифенил-трихлорметил-метан (ДЦТ) образуется при конденсации хлорбензола с трихлоруксусным альдегидом (хлоралем). Сколько граммов исходных реагентов требуется для получения 18,5 г Д ДТ С чем связано ограничение использования ДДТ в сельском хозяйстве [c.70]

В производстве ДДТ вследствие выброса реакционной массы из работающего аппарата конденсации хлораля с хлорбензолом произошел пожар. Выброс горючей органической массы из аппарата был вызван быстрым ростом в нем температуры и давления, так как через разрушенный участок змеевика в реакционную массу попал теплоноситель (водный раствор хлористого кальция) и начались побочные реакции. Змеевик разрушился по сварному шву, поскольку сварка была выполнена некачественно, а сам змеевик был изготовлен с отступлениями от нормалей. [c.187]

Обладает снотворным действием. Конденсацией хлораля с хлорбензолом получают в промышленных масштабах инсектицид ДДТ (стр. 523). [c.180]

Ароматические галоидные соединения находят применение в промышленном органическом синтезе. Например, при конденсации хлорбензола с хлоралем под действием концентрированной дымящей серной кислоты получают п, п -Дихлор-Дифенил-Три-хлорэтан или сокращенно (первые буквы химического названия) ДДТ [c.179]

Конденсация хлорбензола с хлоралем [c.35]

Повышение концентрации серного ангидрида в олеуме, применяемом для конденсации хлораля с хлорбензолом, является нежелательным, так как при наличии местных перегревов серный ангидрид может окислять хлораль до трихлоруксусной кислоты [c.35]

Стражеско и Вишневская, довольно подробно изучившие Л реакцию конденсации хлораля с хлорбензолом в присутствии олеума различной концентрации, получили наилучшие резуль- [c.35]

При реакции конденсации хлораля с хлорбензолом как в значительном избытке, последнего, так и без избытка большое влияние на качество и выход продукта имеют перемешивание и время конденсации. В случае применения большого избытка хлорбензола время конденсации может быть [c.38]

Получение ДДТ в присутствии сульфокислот предложено проводить в следующих условиях в. К смеси 550 частей отработанной серной кислоты (от операции конденсации хлораля с хлорбензолом), 174,4 частей хлораля и 295 частей хлорбензола при хорошем перемешивании при —1 —2 прибавляют 30 частей 1,2-дихлорбензол-3,5-дисульфокислоты и 418 частей олеума (21,5% 50з), Прибавление олеума ведут в течение часа, далее реакционную смесь перемешивают при указанной температуре 2 часа и образовавшийся ДДТ отфильтровывают, промывают водой и высушивают. Выход ДДТ 94%, считая на хлораль. Температура плавления 95,5°. [c.40]

Видоизменением метода сернокислотной конденсации является способ получения ДДТ взаимодействием хлораля с хлорбензолом в присутствии серной кислоты, содержащей 1—10% фосфорного ангидрида . По данным авторов патента прибавление к [c.40]

За последнее время появился ряд патентов, указывающих на возможность получения ДДТ конденсацией хлорбензола с хлораль-алкоголятом в присутствии серной кислоты или олеума 35.зб,зэ [c.42]

Получение ДДТ. Это вещество, являющееся по своей структуре дихлорфенилтрихлорметилметаном, получают конденсацией хлорбензола с хлоралем при катализе концентрированной серной кислотой ллЕ олеумом [c.553]

Этот получивший за время войны большое распространение инсектисид 1-трихлор-2,2-бис-(/>-хлорфенил)-этан изготовляется конденсацией хлорбензола с хлоралем в присутствии избытка серной кислоты. Он может быть получен также и из хлораль-гидрата под конденсирующим действием хлорсульфоповой кислоты [c.476]

При хлорировании бензола получается бесцветная, подвижная жидкость — хлорбензол, являющаяся хорошим растворителем для различных смол и важным полупродуктом для получения многих весьма необходимых соединений. При конденсации хлорбензола с хлоралем получается и-дихлордифенилтрихлор-метилметан, широко применяемый для борьбы с сельскохозяйственными вредителями и бытовыми паразитами и известный под названием ДДТ. Следовательно, из бензола через промежуточный продукт хлорбензол получают конечный продукт — ДДТ. [c.482]

Многие производные хлорбензолов применяются в качестве инсектицидов, т. е. веществ, убивающих вредных насекомых. Особенно важен как инсектицид 4,4 -дихлордифенилтрихлор-метил-метан, известный под названием ДДТ и представляющий собой твердое кристаллическое тело с т. пл. 109° С. Он употребляется в виде порошка и растворов. Получают ДДТ конденсацией хлорбензола с хлоралем в присутствии серной или хлорсульфоновой кислоты ио уравнению [c.287]

Первые же исследования, проведенные методом бессистемного скрининга тысяч химических соединений, показали, что многие хлорсодержащие вещества обладают слабыми инсектицидными свойствами. В начале 40-х, годов работа в этом направлении увенчалась открытием ДДТ (дихлордифенилтрихлорэта-на). ДДТ — высокоэффективный инсектицид с широким спектром биологической активности и низкой видимой токсичностью для млекопитающих. Дешевым методом его производства является кислотнокаталитическая конденсация хлорбензола с хлоралем (т. 2, стр. 213) [c.479]

Хлораль — бесцветная жидкость с резким запахом, с водой образует кристаллический гидрат — хлоральгидрат СОдСН (ОН)а. Обладает снотворным действием. Конденсацией хлораля с хлорбензолом получают в промышленных масштабах инсектицид ДДТ (стр. 464). [c.161]

Представляет интерес хлорпроизводное несимметричного дифе-нилэтана, получающееся при конденсации хлораля с хлорбензолом (п, -дихлордифенилтрихлорэтан) [c.464]

Представляет интерес хлорпроизводное несимметричного дифенилэтана, получающееся при конденсации хлораля с хлорбензолом, п, п -дихлордифенилтрихлорэтан (трихлорметил-и. п -ди-хлордифенилметан). [c.523]

Хлорбензолпарасульфокислота, С1СвН450зН—кристалличе -ская масса серого цвета. Получают как побочный продукт в производстве ДДТ при конденсации хлораля с хлорбензолом в присутствии серной кислоты. [c.1035]

Наиболее хорошо изучена и получила широкое практич. применение конденсация в прис.утствии серной к-ты, олеума или хлорсульфоновой к-ты. И о окончании реакции ДДТ отделяют от серной к-ты, хлорбензол отгоняют и полученный п юдукт после кристаллизации используют д.пя пригоа овления инсектицидных препаратов. Для получения техиич. ДДТ с повышенным содержанием 4,4 -изомера продукт кон/сенсации хлораля с хлорбензолом промывают органич. растворителями или перекристалли-зовывают. [c.517]

Конденсация хлорбензола с хлоралем в присутствии концентрированной серной кислоты приводит к 4,4-дихлордифенилтри-хлорметилметану, известному инсектициду ДДТ [c.437]

Представляет интерес хлор производное несимметричного ди-фенилэтана, получающееся при конденсации хлораля с хлорбензолом,— п,п -дихлордифенилтрихлорэтан (трихлорметил-п,п -ди-хлорд ифенилметан) [c.417]

При конденсации хлорбензола с хлоралем в присутствии концентрированной серной кислоты или слабого олеума образуется 4,4 ди-хлордифенилтрихлорметилметан, важный как инсектицид (ДДТ) З [c.711]

Основной активной составной частью технического ДДТ,. получаемого обычно конденсацией хлораля с хлорбензолом, является 4,4 -дихлордифенилтрихлорметилметан [c.9]

Из перечисленных конденсирующих средств наибольшую практическую ценность имеют серная кислота, олеум, хлорсульфоновая кислота и безводный фтористый водород о применении хлористого цинка имеются лишь отрывочные сведения. Применение безводного хлористого алюминия для конденсации хлораля с хлорбензолом нецелесообразно, так как хлористый алюминий катализирует разложение 4,4 -дихлордифенилтрихлорметилме-тана. Имеется краткое указание о возможности азеотропной отгонки воды, получающейся из реакции хлораля с хлор-бензолом [c.34]

В литературе имеются довольно подробные данные о получении 4,4 -дихлордифенилтрихлорметилметана из хлораля и хлорбензола в присутствии серной кислоты или олеума. Приводятся описания нескольких полузаводских и заводских установок, производящих ДДТ по этому методу, в том числе завода в Северной Африке производительностью 600 т в год и завода в США в штате Пенсильвания -З- - —. Предполагают, что реакция конденсации хлораля с хлорбензолом под влиянием серной кислоты протекает по следующей схеме [c.35]

Конденсацию хлораля с хлорбензолом предложено проводить в присутствии 98%-ной серной кислоты, или олеума, содержащего от Г до 27% серного ангидрида5-9- -з8.з9. ).42 [c.35]

Возможно получение достаточно чистого 4,4 -дихлордифенил-трихлорметилметана кристаллизацией его из реакционного хлрр-бензольного раствора " . В зависимости от условий конденсации хлораля с хлорбензолом кристаллизация идет или после удаления небольшого количества хлорбензола (если процесс конденсации проводится в большом избытке хлорбензола) или, наоборот, после прибавления небольшого количества хлорбензола. Выделившиеся кристаллы чистого ДДТ отфильтровывают, а из маточника после отгонки хлорбензола получают вязкий продукт с низким содержанием 4,4 -изомера. Этот продукт может быть использован для изготовления растворов, паст и т. п. [c.41]

Применение хлорсульфоновой кислоты для конденсации хлораля с хлорбензолом с целью получения ДДТ описано в нескольких работах - имеются также данные проверки этого метода. "1и 1юлуМв0Жй51Г [c.44]

Приведенные данные показывают, что при методе конденсации хлорбензола с хлоральгидратом или хлоралем в присутствии хлорсульфоновой кислоты, в качестве конденсирующего средства, требуется аппаратура несколько меньшей емкости, чем при конденсации с серной кислотой и олеумом. Однако по затратам на материалы этот способ менее экономичен. [c.45]

Большой интерес представляет получение ДДТ конденсацией хлораля с хлорбензолом в присутствии фторсульфоновой кисло-тые1-77 Эта реакция протекает очень быстро и уже при 0° заканчивается в течение 20 мин. >б7,б7а.б7б Кроме того, получающийся при низкой температуре реакции ДДТ содержит меньше побочных продуктов, чем при проведении конденсации в присутствии серной кислоты или олеума. Так, например , в присутствии фторсульфоновой кислоты при —40° получается ДДТ с темп, заст. 93—94°. Выход ДДТ составляет 95—99,5%, считая на хлораль, и 70—80%, считая на хлорбензол. Оптимальной температурой реакции считают 0°. При более высокой температуре заметно усиливается реакция сульфирования хлорбензола, а при более низкой температуре удорожается производство из-за большого расхода холода . [c.46]

В отличие от реакции конденсации хлораля с хлорбензолом в присутствии серной или хлорсульфоновой кислот, реакция присутствии фтористого водорода протекает при повышенных температурах. Оптимальной температурой процесса, повидимому, является 80—110°. [c.47]

Справочник химика 21

Химия и химическая технология