Амино нитронафталин

При дальнейшем нитровании нафталина образуются 1,5- и 1,8-динитронафталины. а-Нитронафталин используется в основном как промежуточный продукт при производстве красителей с этой целью его восстанавливают в амин. [c.553]

Напишите схемы реакций получения ароматических аминов путем восстановления а) нитробензола б ) л-ннтротолуола в) сс-нитронафталина г) о-хлор-нитробензола д) п-нитробензойной кислоты. Назовите образующиеся соединения. Как называется реакция восстановления нитросоединений в амины Как ее осуществляют в технике [c.106]

Другим соединением, хороший препаративный метод синтеза которого состоит в замещении аминогруппы, является 2-нитронафталин. Получение этого соединения нитрованием нафталина приводит к весьма низкому выходу (стр. 39), в то время как из 2-нафтиламина оно получается легко. Аналогичным образом из 4-нитро-1-нафтиламина можно синтезировать с удовлетворительным выходом (60%) 1,4-динитронафталин (СОП, 4, 206). Замещение в этом случае осуществляется добавлением раствора сульфата диазония в раствор нитрита натрия реакция катализируется смешанным закисно-окисным сульфатом меди, получаемым при взаимодействии сульфата меди с сульфитом натрия. Этим же способом был получен 3-бром-4-нитротолуол выход, считая на амин, составлял 37% [6]. [c.325]

Для прямого аминирования нитросоединений можно в ряде случаев использовать гидроксиламин в щелочной среде. Для протекания реакции в бензольном ряду необходимо, чтобы субстрат содержал две нитрогруппы или одну нитрогруппу и другие электроноакцепторные группы в ряду нафталина достаточно уже одной нитрогруппы. Реакцию проводят в спиртовой среде при действии гидрохлорида гидроксиламина и щелочи при нагревании. Из ж-ди-нитробензола при этом получается 1,3-диамино-2,4-динитробензол, а из 1-нитронафталина—1-амино-4-нитронафталин. [c.216]

Каковы структурные формулы следующих соединений 1) 1-хлор-4-нитронафталина, 2) р-нафтил-амина, 3) се-нафтойной кислоты, 4) 1-амино-8-нафтол-3,6-дисульфокислоты [c.211]

Напишите уравнение реакции восстановления а-нитронафталина в соответствующий амин. [c.120]

Аминирование 1- и 2-нитронафталинов с использованием 4-амино-1,2,4-триазола происходит преимущественно в ортоположении относительно нитрогруппы (схема 32). [c.129]

Аминирование нафтолов. Процесс проводится под давлением в присутствии сернистокислого аммония. Таким методом получают производные 2-нафтиламина из производных 2-нафтола (при нитровании нафталина образуется преимущественно 1-нитронафталин, из которого можно получить только 1-нафтил-амин). [c.175]

При восстановлении они дают соответствующие амины. В технике имеет большое значение восстановление а-нитронафталина до а-нафтиламина [c.536]

Аналогичные реакции аминирования в ряду нитробензолов и нитронафталинов проводились с 4-амино- и 4-алкила-мино-1,2,4-триазолами. В этом случае ароматизации содействовало отщепление 1,2,4-триазолов, выступающих в качестве викариозной уходящей группы (схема 31). Очень интересно, что аминирование нитробензолов 4-амино-1,2,4-триазолами протекает региоселективно и позволяет получать исключительно 4-нитроанилины. [c.128]

Наблюдалось также полное восстановление натриевой соли бисульфитного производного 1,2-динитрозонафталин-6-сульфокислоты в разбавленном растворе карбоната натрия в двунатриевую соль 1-амино-2-нитронафталин-4,6-дисульфокислоты [141]. Те же вещества в кипящем 12,5%-ном растворе карбоната натрия дают соответствующий нитронафтолдисульфонат, а в 15%-ном растворе едкого натра при комнатной температуре — соответствующий /г-нафто-хинондисульфонат в виде диоксима [141]. [c.372]

Еще в 1868 г. были получены данные, согласно которым нафталин содержит два эквивалентных сконденсированных бензольных кольца. Так, например, было установлено, что а-нитронафталин можно непосредственно окислить в нитрофталевую кислоту или косвенным путем (через амин) — во фталевую кислоту, не содержащую азота. Кольцо, содержащее ЫОг-группу, устойчиво к окислению и сохраняется в продукте реакции кольцо, в котором имеется NH5 -гpyппa, особенно склонно к окислению (как это мы уже наблюдали для производных бензола) и подвергается при этом деструкции. Таким образом, атом азота выполняет роль метки кольца. [c.985]

Исходя из а-нитронафталина, путем его аминирования в 1-нитро-4-ами-нонафталин с последующим гидролизом синтезируют 1-нитро-4-нафтол, который подвергают хлорметилированию после восстановления получают гидрохлорид 2-метил-4-амино-1-нафтола (витамин К5) (LXXXII) [177]. [c.247]

При действии гидроксиламина на 1-нитронафталин получается с хорошим выходом 1,4-н итронафти л амин. [c.393]

Наблюдалось также полное восстановление натриевой соли бисульфит-ного производного 1,2-динитрозонафталин-6-сульфокислоты в разбавленном растворе карбоната натрия в двунатриевую соль 1-амино-2-нитронафталин- [c.372]

С органическими соединениями сульфиды образуют комплексы, по-видимому, проявляя реакционную способность электроноакцепторного характера. Так, дибензилсульфиддает комплексные соединения с такими электронодонорными соединениями, как -толуидин, а- и р-нафталамины (2 моля сульфида на 1 моль амина) [6], бен-зидин (моль на моль), я-нитротолуол и а-нитронафталин [61. Есть указание на образование комплексов сульфидов с мочевиной [122]. [c.116]

В редуктор загружают расплавленный а-нитронафталин и горячую воду. Количество добавляемой воды зависит от концентрации дисульфида. При 90 °С начинают процесс восстановления, медленно добавляя раствор ЫагЗг ( 1,05 моль на 1 моль а-нитронафталина). Температуру в редукторе повышают до 103—104 °С (температура кипения реакционной массы). Испаряющаяся вода конденсируется в обратном холодильнике и стекает в редуктор. К концу восстановления температура реакционной массы повышается до 105—106 °С. Замедление реакции обнаруживают по отсутствию кипения. Тогда приостанавливают загрузку и подогревают редуктор паром. Во. время восстановления не допускают накапливания N3282 в реакционной массе во избежание образования большого количества побочных продуктов, получающихся в результате осернения и конденсации аминов. Особо тщательное наблюдение за процессом проводят в конце. По анализу пробы определяют остаток а-нитронафталина и загружают такое количество Na2Sj, чтобы его концентрация в растворе солеи была не более 25 г/л. По окончании реакции а-нафтиламин отделяют от раствора солей простым отстаиванием в воронках при 60—65 °С. При этой температуре плотность раствора солей равна 1300 кг/м , а плотность органического слоя 1100 кг/м . Отделившийся а-нафтиламин 2 раза промывают трех-четырехкратным количеством горячей воды. Каждый раз после промывки а-нафтиламин отстаивается от воды, причем в этом случае он переходит в нижний слой, затем его перегоняют под вакуумом. [c.118]

Особое место в ряду реакций фенолов занимает синтез Р-наф-шмина из р-нафтола (получение последнего-см разд 12 2 2) скольку р-нитронафталин, из которого восстановлением мог быть получен р-нафтиламин, весьма труднодоступен (он не жет быть приготовлен прямым нитрованием нафталина-см Д 12 13 1), превращение -нафтола в -нафтиламин является кнейшим препаративным методом синтеза последнего Заме-ние гидроксильной группы на аминную осуществляется обра-гкой р-нафтола сульфитом аммония в жестких условиях при 1чительном избытке аммиака [c.269]

Спустя два года этот углеводород был получен Курциусом и Висванетом [111] исходя из 2-амино-З-нитронафталина ( XXXV), Последний был сначала превращен в 2-иод-З-нитро-нафталин, а затем по реакции Ульмана в 3,3 -динитро-2,2 -ди-нафтил. Восстановлением нитросоединения до диамина, диазотированием и обработкой иодистым калием было получено [c.97]

Восстановление а-нитронафталина в спиртовом растворе в а-нафтил-амин температура 70— 80° восстановление о-нитробензолсульфокисло-ты, температура 70— 90° Нитрат никеля (70°) и силикагель, кроме того, по каплям в продолжение 8 часов добавляется очень разбавленный раствор углекислого натрия I 1022 [c.156]

Джеймс [56] осуществил восстановление ряда ароматических иитросоединений в концентрированной серной кислоте. Нитрометан не восстанавливается в этой среде, а для нитробензола, его нитро-, хлор-, фтор-, амино-, сульфонамидо-, ацил- и карбокси-пропзводных и для 1-нитронафталина приведены потенциалы полуволны. [c.344]

Нитробензол Нитротолуол Нитронафталин Соответствующие амины, Н зО Ru, полученный восстановлением RuJa металлическим калием в жидком аммиаке [1]. См. также [1290, 12] [c.1010]

Нитробензол Нитротолуол Нитронафталин Соответствующие амины НЬ, полученный восстановлением НЬ[(МНз)бВг]Вг2 металлическим калием в жидком аммиаке НЬОг галоидпроизводные НЬ, восстановленные до металла [1]. См. также [1290] [c.1021]

Нафтиламины и аминоантрахиноны получаются восстанов лением нитросоединений и аминированием (аммонолизом) наф толов, хлорантрахиномов и сульфокислот антрахинонов. Наиболее экономичным является метод синтеза нафтиламинов и аминоантрахинонов из нитросоединений. Другие методы применяются в тех случаях, когда не удается синтезировать необходимые для получения аминов нитросоединения (2-нитронафталин, 2-нитроантрахинон) или выделить их в достаточно чистом виде. [c.242]

Смотреть страницы где упоминается термин Амино нитронафталин: [c.575] [c.214] [c.495] [c.33] [c.278] [c.42] [c.263] [c.42] [c.373] [c.378] [c.449] [c.159] [c.616] [c.891] [c.891] [c.891] [c.891] [c.1261] [c.1261] [c.1261] [c.1261] [c.100] [c.221]

Справочник химика 21

Химия и химическая технология