Гомберга реакция

В зависимости от условий реакция Пшорра может идти по двум различным механизмам Ij атака арильным радикалом (как в реакции Гомберга — Бахмана) или 2) атака арильным катионом (по аналогии с механизмом SnI, обсуждавшимся в разд. 13.2) [257]. В некоторых условиях обычная реакция Гомберга — Бахмана может также включать атаку арильным катионом [258]. [c.97]

В условиях реакции Гомберга—Бахмана частицей, подвергающейся расщеплению, является ангидрид Аг—М = М—О— = Аг [254] [c.96]

Присоединение хлорноватистой кислоты к этилену с образованием этиленхлоргидрина — одна из наиболее важных химичес1 их реакций, с которых началось промышленное производство производных этилена в начале 1920 г. Лабораторный метод получения этиленхлоргидрина этим способом был описан Кариусом в 1863 г. С тех пор хорошо известна необыкновенная реакционная способность этого хлоргидрина и его почти количественное превращение в окись этилена, которая в настоящее время приобрела большое значение. Нефтяной газ с высоким содержанием этилена был известен и получался заводским путем из жиров уже с 1823 г., а из нефтяного газойля примерно с 1873 г. и до настоящего времени. Промышленное производство этиленовых производных в США никогда не базировалось в сколько-нибудь значительных размерах на исиользовании этилена, содержащегося в газах крекинга, получающихся как побочный продукт при производстве бензинов. Развитие этого направления использования этилена сильно ускорилось возможностями, появившимися вследствие открытия Гомбергом реакции этилена с разбавленной хлорноватистой кислотой в системе вода— хлор [c.370]

Гомберга реакция 1, 575 8, 86 фуранов 9, 125 Гомберга — Бахмана реакция тиофенов 9, 257 Гомберга — Бахмана — Хея реакция биарилов получение 1, 422 Гомологизация [c.49]

В самом начале 20 столетия при попыаке получить гексафенилтган воч-действием серебра на трифенилхлорметан Г омберг вместо стабипьного соединения обнаружил образование раствора желтого цвета, который легко обесцвечивался молекулярным иодом [1]. Гомберг объяснил свои наблюдения образованием в ходе реакции стабильных трифенилметильных радикалов [1]. [c.6]

Таким путем из этилена получают окись этилена — исключительно важный промежуточный продукт для промышленности алифатического синтеза. Реакцию этилена с хлорноватистой кислотой можно осуществлять также в условиях образования последней, пропуская одновременно хлор и этилен через воду (процесс Гомберга [16]). По уравнению [c.183]

Реакция Гомберга — Бахмана — Хея является одним из немногих методов, позволяющих получать несимметричные производные бифенила. Арилирование ароматических соединений проводят действием водного раствора щелочи на хорошо перемешиваемую смесь соли диазония с большим избытком ароматического соединения. По-видимому, собственно реакции арили-рования предшествует переход соли диазония в растворимую в органическом слое диазокислоту, которая, подобно диазоацетату в реакции со спиртом, претерпевает гомолитический разрыв [c.460]

Единственный технический метод, применяемый для этой цели, заключается в одновременном пропускании в воду этилена и хлора прн 10—50°. Условия проведения этой реакции описаны Гомбергом в 1919 г. [33] н с тех пор не претерпели существенных изменений. [c.185]

Диарилы реакцией Гомберга — Бахмана II 239 [c.385]

Степень диссоциации мала в бензоле при комнатной температуре К = = 2-10- М. Существование радикала Гомберг предположил на основании того, что раствор обнаруживал такие реакции, которые нельзя было приемлемо объяснить свойствами обычных органических мр леку л. [c.447]

Gomberg-Ba hmann-Hey реакция Гомберга—Бахмана—Хея — получение несимметричных диарильных со единений взаимодействием диазо соединений с ароматическими соеди [c.389]

Были также попытки ввести галоид в мицеллу асфальтена не прямо, а косвенно. Например [78], во взаимодействие с асфальтенами битума Атабаски вводили га-галоидфенил с помощью реакции Гомберга [82]. В результате взаимодействия асфальтенов в инертном растворителе и диазотированного га-галоиданилина после тщательной очистки были получены соответствуюпще, (и-га-лоидфенил) асфальтены, содержапще 16 вес.% и более галоида. ИК-спектры продуктов очень напоминали спектры исходных ас- [c.149]

Однако в продуктах реакции оказался лишь димер ( Hg)2As— — А8(СНз)2. Франкланд в 1849 г. утверждал, что при действии цинка на иодистый этил им синтезирован свободный радикал этил, что также оказалось неверным..— это был обыкновенный бутан. Бутлеров упорно и тщетно пытался синтезировать свободный метилен СНз разложением иодистого метилена H2I2. Лишь Гомбергу в 1900 г. удалось обнаружить диссоциацию бесцветного гексафенилэтана на окрашенные свободные радикалы трифенилметила [c.258]

Пос.1едующие исследования показали, что эта реакция действительно происходит, хотя и не в такой степени, как предполагал Гомберг диссоциация гексафенилэтана на трифенилметил становится значительной только при температурах 50-Ю0°С. [c.102]

При подщелачивании обычно кислого раствора диазониевой солп арильная часть ее может ступать в реакцию сочетания с другим ароматическим кольцом. Этот процесс, известный как реакция Гомберга или реакция Гомберга — Бахмана [247], проводили на ароматических циклах различных типов и на хи-нонах. Из-за множества побочных реакций выходы обычно не превышают 40 %, однако в условиях межфазиого катализа их можно существенно повысить [248]. Описано также проведение процесса в условиях реакции Меервейна (реакция 14-17), обработка раствора катализатором, содержащим ион меди(1), и добавление нитрита иатрия в ДМСО к фенилдиазонийфторбо-рату в ДМСО [249]. Внутримолекулярная реакция Гомберга — Бахмана, происходящая либо в щелочном растворе, либо в присутствии ионов меди, носит название замыкания цикла по Пшорру [250] и дает обычно более высокие выходы. Еще луч- [c.95]

Пинаконы синтезируют восстановлением альдегидов и кетонов такими активными металлами, как натрий, магний или алюминий [572]. Выходы реакции ароматических кетонов выше, чем алифатических. Реакция с использованием смеси Mg — MgI2 называется синтезом пинаконов по Гомбергу — Бахману. Как и ряд других реакций с металлическим натрием, этот процесс включает прямой перенос электрона, в результате чего кетон или альдегид превращается в кетил, который димеризуется [c.330]

Арилирование диазосоединениями (реакция Гомберга — Бахмана) проводят, добавляя раствор едкого натра или ацетата натрия в гетерогенную смесь раствора соли диазония и жидкого ари-лируемого соединения. Выход целевого продукта при этом составляет 30—50 %. В производстве промежуточных продуктов эта реакция используется для синтеза 4-фенилфталодинитрила, применяемого для получения зеленого фталоцианинового красителя. Образование 4-фенилфталодинитрила проходит по реакции [c.228]

Фенильные и другие арильные радикалы, которые могут быть получены различными способами, способны реагировать с ароматическими соединениями. Укажем в качестве примера на реакцию Гомберга — Бахмана, в которой арильные радикалы получаются при разложении ангидридов ХХХУИ, образующихся из солей диазония [c.303]

Как видно, выходы довольно низкие, но эта реакция является единственным способом синтеза дифенилов с разными заместителями в ядрах. Обычное ориентирующее влияние заместителей здесь нарушается, так как и нитробензол, и бромбензол замещаются в орто- и в параположения. Таким образом, регкция Гомберга протекает аналогично гомолитическому замещению ск. 17.10) и, по-видимому, по радикальному механизму. [c.264]

Реакция присоединения хлорноватистой кислоты к олефинам представляет большой практический интерес. При пропускании этилена и хлора в воду (синтез атцленхлоргндрина по Гомбергу [270]) с возрастанием концентрации HG1 увеличивается. присоединение хлора. Эта нежелательная побочная реакция усиливается еще тем, что олрфнны и хлор лучше растворяются в образующемся продукте присоединения, чем и ноде. Следовательно, опыт приходится прерывать и заканчивать прв относительно [c.125]

Понятие радикала в химии очень старо, оно восходит к Либигу. Так, например, в одном из старых учебников по органической химии можно прочесть Радикалы представляют собой группы атомов, которые играют роль элементов, могут комбинировать с последними и друг с другом, а также путем реакций обмена могут переноситься из одного соединения в другой). Свободные радикалы впервые стали предметом обсуждения после того, как на рубеже столетий Гомберг [46] доказал, что трифен ил метил — химически стабильная система. Однако простейшие радикалы, подобные СН3, СНг, СН, являются чрезвычайно короткоживущими частицами, их очень трудно получить и исследовать в свободном состоянии. Они химически нестабильны несмотря на то, что в общем стабильны физически, т, е. они самопроизвольно не разлагаются (энергия диссоциации их не равна нулю), но могут быть разрушены в результате соударений. [c.9]

Химический энциклопедический словарь (1983) -- [ c.157 ]

Общая органическая химия Т.1 (1981) -- [ c.575 ]

Свободные радикалы (1970) -- [ c.245 ]

Химия свободных радикалов (1948) -- [ c.170 , c.171 ]

Механизмы реакций в органической химии (1991) -- [ c.375 ]

Теория резонанса (1948) -- [ c.324 , c.333 , c.368 , c.371 , c.375 ]

Курс физической органический химии (1972) -- [ c.470 , c.541 ]

Справочник химика 21

Химия и химическая технология