Нитро нафтохинон

Реакции замещения. — Вследствие высокой реакционной способности хинонов реакции замещения в ароматическое ядро возможны для них лишь в редких случаях. Особый интерес представляет нитрование 1,2-нафтохинона, причем получается 3-нитро-1,2-наф-тохинон, представляющий собой красное кристаллическое вещество, плавящееся при 158°С [c.428]

Нами изучена также функционализация некоторых хинонов посредством нитрит-аниона [12]. Найдено, что 2-ацетиламино-3-хлор-1,4-нафтохиноны 27 реагируют с нитрит-анионом с образованием соответствующих 3-гидроксипроизводных 28. [c.111]

Амино-а-нафтол в качестве исходного вещества для получения -нафтохинона менее удобен, чем а-амино- -нафтол. Амино-и-нафтол легко получается восстановлением -нитро-а-нафтола оловом и соляной кислотой Другой метод основан на восстановительном расщеплении [c.234]

Известны и некоторые нитро- и аминопроизводные нафтохинонов в частности, при нагревании 4-нитрозо-5-нитро-1-нафтола с фенилгидразином в толуоле получен 5-нитро-4-амино-1-нафтол, а из него окислением—5-нитро- [c.470]

Н. нитруется до смеси 5-(выход 70%) и 6-иитро-производных, под действием конц. HNO3 в СН3СООН окисляется до фталевой к-ты и 5-гидрокси-1,4-нафтохинона с солями арилдиазония образует 2-арил-1,4-нафтохиноны вступает в диеновый синтез с бутадиеном или его замещенными с образованием тетрагидроантрахинонов, к-рые дегидрируются (напр., фталевым ангидридом) до антрахино-нов [c.199]

НИИ аниона XLI, повидимому, является правильным. Сравнивая анион XLI с соответствующим анионом XLII, образующимся из б-нитро-7-метилхино-лина, структура которого аналогична структуре 2,3-нафтохинона (до сих пор не полученного), следует ожидать, что XLI будет заметно более устойчивым, чем XLII. [c.87]

Очень важны многочисленные нитросульфокислоты нафталина, готовящиеся преимущественно нитрованием моно-, ди- и трисульфокислот нафталина, а не сульфированием нитро-нафталина, так как реакция серной кислоты, особенно дымящей, с некоторыми нитропроизводными нафталина принимает чаще всего характер окислительно-восстановительного превращения, примером чего является синтез 1,4-диокси-5,8-нафтохинона из 1,5-динитронафталина. Нитрование сульфокислот является стадией производственного процесса, следующей за сульфированием нафталина, причем выделение или разделение сульфокислот не производится. Так как в готовой сульфомассе всегда содержится большее или меньшее количество отработанной серной кислоты, то технологическим преимуществом этого приема является использование при нитровании уже находящейся в сульфомассе серной кислоты. [c.183]

Нитроэтан и другие ароматические и алифатические мононитросоединения также образуют аци-нитросоединения в щелочной среде, но они не содержат активной группы СН.2 и, следовательно, не дают цветной реакции с 1,2-нафтохинон-4-сульфокисло-той. Тем не менее значительные количества нитроэтана, нитро-пропана и тому подобных соединений могут помешать выполнению реакции на нитрометан, если он присутствует в незначительных количествах. Этот недостаток можно устранить, используя образование азеотропной смеси иитрометана с метиловым спиртом эта смесь содержит 12,5% иитрометана по весу и кипит при 64,6 Высшие нитропарафины не образуют азеотропной смеси с метиловым спиртом . [c.455]

Впоследствии проведенные Руссеном подробные исследования свойств мо но- и ди нитро производных нафталина, а также а-нафтиламина, приведшие к открытию в 1861 г. нафтазарина (5,8-диокси-1,4-нафтохинона, стр. 459), показали, что нафталин не является только отходом, а может служить важным промышленным сырьем. В конце XIX столетия, в результате синтеза и исследования производных нафталина, в частности соединений, представляющих интерес для получения азокрасителей, появилось большое количество литературы, главным образом германских патентов и статей, посвященных этому вопросу. До недавнего времени нафталин был единственнььм видом сырья, имеющим практическое значение для производства фталевой кислоты и фталевого ангидрида, потребность в которых в настоящее время очень велика (стр. 38). Значительные количества нафталина применяются и для других целей (см. стр. 30). [c.12]

Тринитро-1-нафтол (т. пл. 190°С, разл.) получается при гидролизе 2,4,5-тринитро-1-нафтиламина кипящим растворол едкого натра при нагревании 4,5-динитро-1-нафтола с азотной кислотой при кипячении 1-хлор-2,4,5-тринитронафталина с разбавленным раствором едкого натра (см. ниже 2,4,8-три-питро-1-нафтол) при обработке 5-нитро-1,4-нафтохинон-4-окс 1-ма (5-иитро-4-нитрозо-1-нафтола) 50%-ной HNO3 на холоду- нли при нагревании его с разбавленной азотной кислотой . При нитровании 2,4-динитро-1-нафтола нитросмесью (10 дней)- [ЛИ азотной кислотой в СН3СООН на холоду получается смесь [c.326]

Диоксинафталин легко растворяется в горячей воде, этиловом спирте, эфире и уксусной кислоте трудно растворим (1,08 г/л) в воде при 14°С. Окисляется в 2,6-(амфи)-нафтохинон двуокисью свинца в кипящем бензоле и окисью серебра в эфире при окислении РеС1з получается тетраоксидинафтил. При хлорировании или бромировании в уксусной кислоте превращается в 1,5-дихлор-2,6-диоксинафталин (кристаллизуется из уксусной кислоты с 2 молекулами растворителя, т. пл. 223,5 °С диацетильное производное, т. пл. 179°С) или в 1,5-дибром-2,6-диокси-нафталин (т. пл. 223 °С диметиловый эфир — т. пл. 257°С). Нитрованием 2,6-диметоксинафталнна были получены 1-нитро- [c.375]

Нафтол (технический 500 г) растворяют в теплом растворе NaOH (140 г в 6 л воды). Полученный раствор охлаждают до 0°С в смеси льда с солью и прибавляют к нему твердый нитрит натрия (технический 250 г). Затем при те.мпературе О °С в течение 1—1,5 ч при перемешивании приливают по каплям серную кислоту (плотность 1,32 a M 1100 г), прибавляя по мере необходимости дробленый лед. После этого перемешивают еш,е 1 ч и отфильтровывают выпавший 1,2-нафтохинон-1-оксим, который тщательно промывают водой. Его сушат сначала на воздухе, а затем в вакуум-эксикаторе выход 99% т. пл. 106 °С может быть перекристаллизован из лигроина, кипяшего в пределах 60—90 °С. [c.449]

Аммониевая соль 1,2-нафтохинон-4-сульфокислоты окрашена в оранжевый цвет натриевая и калиевая — в желтый. Таллиевая соль имеет т. пл. 228—232 °С. Под действием HNOa—H2SO4 при температуре ниже 50°С 1,2-нафтохи-нон-4-сульфокислота превращается в 2-окси-3-нитро-1,4-нафто-хинон. Сульфогруппа весьма подвижна и при обработке серной кислотой или теплы.м водным раствором щелочи замещаегся гидроксилом с образованием 2-окси-1,4-нафтохинона. При взаимодействии сульфокислоты с многими соединениями происходит конденсация в положении 4, сопровождающаяся вытеснением сульфогруппы. Так, например, с анилином на холоду получается 4-фениламино-1,2-нафтохинон с соединениями, содержащими реакционноспособную метиленовую группу, например с диэтиловым эфиром малоиовой кислоты, в щелочном растворе образуются производные общей формулы (IX) [c.462]

При действии содно-метанольного раствора NaOH на 1,8-дннитронафта-лин получается 4-нитрозо-5-нитро-1-нафтол (выход 88%), восстанавливаемый в 4,5-диамино-1-нафтол, окислением которого получен 5-амино-1,4-нафтохинон. Конденсацие1( его с бутадиеном-1,3 получен 1-аминоантрахинон [Н., Н. Ворожцов мл., А. И. Р ю л и н а, Хим. наука и пром., 4, 286 (1959)]— Прим. ред. [c.470]

Тригидроксиантрахинон 128 Индиго —Изатин 309 Лейко-1,4-диамино-антрахинон — 1,4-Диаминоантрахинон 155 Нафталин —1,4-Нафтохинон 136 1-Нитро-2-метилантрахинон —>- 1-Нитроантрахинон-2-карбоновая кислота 82 4-Нитротолуол -—>- 4-Нитробензойная кислота 233 4-Нитротолуол-2-сульфо-кислота —> 4,4 -Диннтростильбен-2,2 -Дисульфокислота 245 Пирен-1,3,6,8-тет-рон —>- Нафталин-1,4,5,8-тетракарбоновая кислота 316 5,8,9,10-Тетрагидрокси- [c.347]

Конденсация 5-нитро-2,3-дихлор-1,4-нафтохинона с Нафтолом А5 в присутствии пиридина при 100—110°С в течение 3 ч приводит к получению смеси бензобразанхинонов с нитрогруппой в одном из отмеченных звездочками положений. При восстановлении смеси нитросоединений гидросульфитом в щелочной среде получаются соответствующие амины. Последние окрашивают хлопок из щелочно-гидросульфитной ванны в прочный красный цвет. Конденса-Ш1Я смеси аминов с 1-бензамидо-4-хлорантрахиноном в присутствии ацетата меди и карбоната натрия в нитробензоле дает смесь антри-мидов, которая при нагревании с хлоридом алюминия в течение получаса при 55—60 °С в нитробензоле превращается в смесь двух карбе,зольных производных. Эта смесь образует синий раствор в [c.24]

Справочник химика 21

Химия и химическая технология