Нафталин нитропроизводные

Азотная кислота — один из важнейших продуктов химической промышленности. По объему производства азотная кислота находится на втором месте после серной кислоты. Азотная кислота является сырьем для выработки многих продуктов, применяемых в промышленности и сельском хозяйстве. В нашей стране около 40% вырабатываемой азотной кислоты расходуется на производство сложных и азотных минеральных удобрений, нитратных солей (нитратов натрия, калия и кальция). Концентрированная азотная кислота применяется в производстве соединений ароматического ряда для синтеза красителей в производстве взрывчатых веществ (нитроглицерина, продуктов нитрования толуола), уротропина, ди-метиланилина, ксилола в фармацевтической промышленности для получения нафталина, нитропроизводных бензола, химикатов для фотографии. [c.5]

О получении нитропроизводных нафталина см. стр. 348. [c.357]

При нитровании нафталина большая стабильность ст-комплексов приводит к образованию почти исключительно, 1-нитропроизводно- [c.84]

ТЕПЛОТА ГОРЕНИЯ И ОБРАЗОВАНИЯ НАФТАЛИНА И ЕГО НИТРОПРОИЗВОДНЫХ [c.365]

Бензол, толуол, нафталин, фенол и его эфиры, анилиды, хинолин и тиофен под действием ацетилнитрата дают мононитропроизводные с выходами, близкими к теоретическим. Преимуществом этого метода для производных бензола является возможность направления нитрогруппы почти исключительно в орто-положение. Ацетилнитрат исключительно чувствителен к действию влаги кроме того, следует избегать его нагревания, так как это может привести к взрыву . Бензоилнитрат действует так же, как и ацетилнитрат, и обладает аналогичными свойствами с эфирами фенолов он дает о-нитропроизводные с теоретическим выходом . [c.213]

Ароматические углеводороды. Бензол, его гомологи, нафталин и некоторые производные этих углеводородов определяют полярографически после нитрования их с получением различных нитропроизводных [66, с. 7], которые легко восстанавливаются на ртутном капающем электроде. [c.65]

Кристаллический нафталин I и II сортов используется для синтеза сульфокислот, нитропроизводных и других продуктов, в производстве фталевого ангидрида и некоторых других продуктов применяют прессованный нафталин, имеющий т. пл. 78 °С. [c.17]

Следует, однако, отметить, что трудно нитрующиеся соединения, как, например, нитробензол, хинон и пиридин, не нитруются ацетилнитратом даже при высоких температурах Вместо готового ацетилнитрата можно с успехом применять смесь концентрированной азотной кислоты с уксусным ангидридом НО] В А Измаильский и А И Козин [11] получили таким путем из 1 -хлор-1-метилнафталина его 8-нитропроизводное Введение одного атома хлора в метильную группу а-метил-нафталина уже настолько снижает активирующее действие метильной группы, что реакция направляется главным образом на незамещенное второе кольцо нафталина Нитрованием 1 -хлор-1-метилнафталина смесью уксусного ангидрида и азотной кислоты (уд в 1,52) при температуре 5—10° получают 8-нитро-1 -хлор-1-метилнафталин [c.425]

При замещении атома водорода алифатических соединений атомом галоида температура плавления повышается соответственно повышению атомного веса галоида иодзамещенные производные плавятся выше бром- и хлорзамещенных. Нитросоединения имеют более высокую температуру плавления, чем соответствующие галоидные соединения. В ароматическом ряду эти свойства галоидо- и нитропроизводных не всегда отвечают указанным правилам, что обусловлено нарушением симметрии молекулы бензола, нафталина и т. п. [c.232]

Как и следовало ожидать, в газах, состоящих из неполярных молекул, основную роль играет дисперсионное взаимодействие. Для полярных молекул ведущая роль принадлежит ориентационному эффекту. Индукционный эффект в большинстве случаев несущественен. Его роль становится значительной в тех случаях, когда полярные молекулы вступают во взаимодействие с сильно поляризуемыми частицами. Так, например, нитропроизводные (тринитробензол, динитробензол, нитробензол) в результате поляризационного взаимодействия образуют молекулярные соединения с нафталином [26]. [c.79]

П. П. Шорыгин и А. В. Топчиев, изучая взаимодействие двуокиси азота и ароматических, а также гетероциклических соединений в жидкой и паровой фазе, констатировали образование нитропродуктов. Хорошие выходы нитропроизводных дают нафталин и фенантрен в. [c.169]

Аналогичная комбинация ФИД/ЭЗД была успешно использована для идентификации нитропроизводных ПАУ в присутствии множества других полициклических ароматических соединений и ЛОС других классов [55]. Подобная техника оказалась полезной и при идентификации органических нитросоединений и взрывчатых вешеств [56]. Исследование реакции ЭЗД (никель-63) на ароматические углеводороды различной молекулярной массы и структуры показали [57], что С уменьшается с возрастанием сложности молекулы ароматических углеводородов в ряду алкилбензолы (1 мкг—0,01 мкг), нафталины (0,01 мкг-0,1 нг) и полициклические ароматические углеводороды (0,1 нг—0,1 пг), в то время как у ПИД для этих соединений С составляет 0,1 нг, так как многие ПАУ с конденсированными ядрами не дают хорошего сигнала в водородном пламени детектора. Отмечалось [52], что бенз(а)пирен и бенз(б)флуорантен совсем не дают сигнала в ПИД, но легко обнаруживаются с помощью детектора с электронным захватом. Последнее обстоятельство позволяет надежно идентифицировать ПАУ на фоне углеводородов и других ЛОС путем сравнения хроматограмм, полученных с ЭЗД и ПИД. Одна из таких хроматограмм представлена на рис. УП1.9. [c.415]

Индивидуальные ароматические соединения — бензол, толуол, ксилолы, нафталин, антрацен, фенолы, крезолы и др., получаемые главным образом путем переработки каменноугольной смолы (стр. 56), служат сырьем для получения соединений более сложного строения, так называемых промежуточных продуктов, или полупродуктов. Из полупродуктов получают еще более сложно построенные соединения— красители, душистые лекарственные вещества и т. д. Наиболее широко используются в качестве промежуточных продуктов ароматические сульфокислоты, нитропроизводные, галоидопроизводные, амины и их К-алкилированные производные, фенолы и различные продукты окисления ароматических соединений. [c.215]

Таким образом удовлетворительно объясняется образование и 2,4-динитро нафтола из нафталина и 3,5,4 -тринитро-4-оксибифенила из бифенила. Однако этот механизм непригоден для объяснения образования нитропроизводных лг-кре-зола из толуола и ж-хлорфенола из хлорбензола (следует ожидать образования о- и п-производных). [c.155]

Этот механизм прекрасно объясняет образование нитропроизводных фенола, л-крезола и л-хлорфенола из бензола, толуола и хлорбензола, а также 2,4-динитронафтола из нафталина. [c.156]

Реакции замещения. Аналогично бензолу нафталин образует производные галоидзамещенные, нитропроизводные, сульфокислоты и др. [c.276]

При нитровании ароматических углеводородов их серосодержащие спутники (тиофен — у бензола, метилтиофен — у толуола, тионафтен — у нафталина) образуют соответствующие нитропроизводные, которые при восстановлении нитробензола или нитрото-луолов способствуют окислению полученных оснований, уменьшают их стабильность при длительном хранении [4]. Чрезвычайно вредны примеси тиофена и нитротиофенов при прямом каталитическом восстановлении нитробензола в анилин из-за отравления медного катализатора [5, с. 627]. [c.117]

Путем диазотирования и восстановления в спиртовом растворе аминогруппу удалось удалить из ряда аминосульфокислот, в том числе из производных бензола [1032], толуола [1033],. и-ксилола [1034] и некоторых галоидных и нитропроизводных бензола [1035] и толуола [1036]. При нагревании диазотированной п-амино-фенол-о-сульфокислоты [1037] со спиртом до 150° образуется фенол-о-сульфокислота. Несколько дифенилсульфокислот получено нагреванием полных диазосоединепий производных бензи-днна со спиртом [1038]. Присутствие медного порошка, повидимому, облегчает эту реакцию и выход дифенил-3,3-дисульфо-кислоты достигает при этом 90%. Метод восстановления в спиртовом растворе применен и к некоторым производным нафталина [1039]. [c.157]

Р-Галоген- и Р-нитропроизводные нафталина могут быть получены, но не путем прямого галогепирования или нитрования, а специальными методами, которые здесь не рассматриваются. [c.348]

В предыдущем разделе было пoкaзaнq, что двуокись азота (в мономерной и димерной формах) легко присоединяется к непредельным алифатическим соединениям с образованием соответствующих нитропродуктов, но, с другой стороны, реагирует довольно медленно с ароматическими соединениями. Причина такой инертности последних заключается, повидимому, в их относительно ббльщей насыщенности по сравнению с непредельными соединениями жирного ряда. Для повышения реакционной способности ароматических соединений к присоединению группы N02 обычно ведут нитрование в присутствии катализаторов, активирующих ароматическое ядро. Например, при пропускании смеси паров бензола, толуола, нафталина или хлорбензола с нитрозными газами, содержащими окислы азота, через серную кислоту (катализатор) при повышенной температуре получаются нитропроизводные [67]. [c.396]

Карбоциклический остов (58), имеющий Юл-электронов, обладает диамагнитным кольцевым током и, таким образом, удовлетворяет главному совре.менному критерию ароматичности. В соответствии с этим соединение (58) правильнее рассматривать как [10]ан-нулен с кислородным мостиком, чем как производное оксепина. Аннулен (58) при действии нитрата меди(И) в уксусном ангидриде подвергается электрофильному замещению с образованием 2-и 3-нитропроизводных. Обработка (58) бромом привела к образованию продуктов присоединения, при других попытках провести электрофильное замещение были выделены лищь производные нафталина [6, 35]. [c.224]

Цель нитрования—замена одного или нескольких водородных атомов ароматического ядра посредством группы, соотв. групп, нитро N0. . Ввиду большого значения нитропроизводных углеводородов (бензола, толуола, нафталина) и многих их замещенных в практике производства красителей, с одной стороны, и чрезвычайной важности некоторых из полинитросоединений как взрывчатых веществ военного значения (тринитротолуол, динитробензол, тринитрофенол, динитро- и полинитронафталины, тетранитро-метиланилин и пр.), с другой, нитрование является процессом, применяемым в очень больших масштабах и достаточно технически разработанным. [c.43]

Замещенные нафталина, нафтолы, нафтиламины, сульфо- и нитропроизводные, также фенантрен и антрацен дают при нагревании с концентрированной или дымящей серной кислотой в присутствии ртути фталевую и сульфофталевые кислоты в). Иные методы окисления нафталиновых замещенных дают однако другие продукты. [c.374]

Иодбензол присоединяет хлор с образованием фенилиодид-хлорида СвНгЛСг. Присоединение хлора отмечалось также для алкил-, бром-, хлор- и нитропроизводных иодбензола и иодпроизводных нафталина. При накоплении отрицательных групп в ароматическом ядре присоединение хлора к иоду затрудняется не удалось получить иодидхлоридов из пента- и тетрахлориодбензолов. Присоединение хлора к ароматическим иодистым соединениям обычно осуществляется пропусканием хлора в раствор иодистого соединения в хлороформе. В качестве растворителя можно также применять ледяную уксусную кислоту или петролейный эфир [c.496]

По методу а можно получать ж-динитробензол из бензола или нитробензола и п-нитропроизводные из хлорбензола, бром-бензола, бензилхлорида или толуола. Фенол, ацетанилид, нафталин и дифенил дают динитропроизводные. В случае галогенированных ароматических соединений лучше использовать методику б , так как при этом образуются динитропроизводные, которые легче очистить, чем мононитропроизводные, получаемые по способу а . Мезитилеи, ксилолы и псевдокумол дают. тринитропро-изводные.. [c.290]

Пикриновая кислота, ВГг г ексабромбензол, НВг, Н2О, окислы азота Гг 220—250° С, время реакции 6 ч. Аналогично бромируют другие нитропроизводные бензола, нафталина, антрацена и др. [70] [c.532]

Научные работы посвящены химии красителей. Установил строение бисульфитных соединений нафтолов, азокрасителей нафталинового ряда и механизм бисульфитной реакции доказал ее применимость к производным хинолинового ряда. Изучал зависимость между строением соединений нафталинового ряда, их реакционной способностью и субстантивными свойствами (то есть способностью непосредственно окращивать волокна растительного происхождения). Исследовал светочувствительность ароматических нитросоединений и показал, что это свойство особенно характерно для некоторых нитропроизводных нафталина. Разработал методы получения бессереб-ряной дневной фотобумаги. Один из организаторов отечественной анилокрасочной промышленности. Автор монографии Основы синтеза промежуточных продуктов и красителей (1925, 3-е изд. 1950). Основатель школы химиков в области красителей. [c.117]

Запатентовано также выделение 2,6-диметил нафталинов из технической смеси изомеров комплексообразованием с п-нитро-бензойной кислотой в метанольном растворе. Метод позволяет выделять 2,6-диметилнафталин чистотой 98.7 % из сырья с его содержанием 21 % (мае.) [230]. В качестве комплексообразовате-лей предложено также использовать нитропроизводные 2,6-наф- [c.51]

Аценафтен дает ряд стойких молекулярных соединений с ароматическими нитропроизводными. Большое число работ по изучению таких соединений было проведено H.H. Ефремовым с сотр. 2491. Ими систематически исследовались методом термического анализа системы различных соединений с углеводородами, в том числе и с аценафтеном. Из ароматических нитросоединений изучены тринитробензол, пикриновая и стифниновая кислоты, тринитротолуол, пикрилхлорид, пикрамид и др. [249]. Из всех изученных углеводородов (нафталин, фенантрен, антрацен, флу-орен, ретен и др.) аценафтен занимает первое место по легкости образования молекулярных соединений (как правило, 1 1) и дает наиболее резко выраженные характерные труднонлавкие малорастворимые и ярко-окрашенные соединения. Следовательно, аценафтен обладает наибольшей основностью (наибольшей подвижностью 7 -электроиов) по сравнению с другими изученными в этом отношении углеводородами. [c.11]

Относительная автономность бензольных ядер в молекуле антрахинона затрудняет получение его монозамещенных. Нитрование антрахинона приводит к образованию дизамещенных в относительно больших количествах, чем при соответствующих реакциях бензола и нафталина. Из-за отсутствия надежного способа получения в достаточно чистом виде нитропроизводные антрахинона не находят себе применения для производства аминов—важнейших промежуточных продуктов в синтезе красителей. [c.70]

Замена водорода на аминогруппу под действием гидроксиламина с отщеплением воды удается только в отдельных немногих случаях при работе с ароматическими соединениями, содержащими исключительно реакционноспособные атомы водорода. По Мейзенгеймеру и Патцигу [568], для того чтобы реакция пошла, в бензольном ядре должно содержаться не менее двух нитрогрупп. Наряду с этим, по Анжели [569], в нафталине достаточно уже наличия одной нитрогруппы. Вразрез с правилом замещения Голлемана а-нитропафталин дает 1-нитро-4-нафтиламин. В нитропроизводных бензола аминогруппа тоже всегда вступает в о- или п-положе-ние к одной нитрогруппе. Так, из л-динитробензола получается [c.225]

В тех случаях, когда продукты нитрования не выделяются из отработанной кислоты при стоянии (нитропроизводные сульфокислот, фенолов, некоторых ацилированных аминов), процесс заканчивают разбавлением реакционной смеси водой. При проведении нитрования с большим избытком азотной кислоты (например, при получении 1-нитро-3,6,8-трисульфокислоты нафталина в производстве Аш-кислоты) необходимо после нитрования освободить массу от непрореагировавшей азотной кислоты и от окислов азота, в большей части связанных в виде нитрозилсерной кислоты. Для этого [c.163]

Очень важны многочисленные нитросульфокислоты нафталина, готовящиеся преимущественно нитрованием моно-, ди- и трисульфокислот нафталина, а не сульфированием нитро-нафталина, так как реакция серной кислоты, особенно дымящей, с некоторыми нитропроизводными нафталина принимает чаще всего характер окислительно-восстановительного превращения, примером чего является синтез 1,4-диокси-5,8-нафтохинона из 1,5-динитронафталина. Нитрование сульфокислот является стадией производственного процесса, следующей за сульфированием нафталина, причем выделение или разделение сульфокислот не производится. Так как в готовой сульфомассе всегда содержится большее или меньшее количество отработанной серной кислоты, то технологическим преимуществом этого приема является использование при нитровании уже находящейся в сульфомассе серной кислоты. [c.183]

Замещенные нафталина — нафтолы, нафтиламины, сульфо- и нитропроизводные, а также фенантрен и антрацен — дают при нагревании с концентрированной или дымящей серной кислотой в присутствии ртути фталевую и сульфофталевые кислоты 8 . [c.664]

Справочник химика 21

Химия и химическая технология