Тетраметилнафталин

Важное значение для синтеза ди- и полициклических систем имеет внутримолекулярное ацилирование по Фриделю — Крафтсу. Так, 1-инданон можно получить циклизацией р-фенилпропионил-хлорида (уравнение 89). Аналогично, из уфенилмасляной кислоты можно приготовить 3,4-дигидронафталин-1-(2Я)-он (а-тетралон). Исходную кислоту можно синтезировать из бензола в две стадии (уравнения 90). у-Лактоны, такие как у-бутиролактон, алкилируют арены в присутствии хлорида алюминия, и, следовательно, нилмасляная кислота получается в одну стадию. Примером такой методики служит синтез 1,4,5,8-тетраметилнафталина (уравнения 91). В этой области имеется много вариантов синтеза. Так, из нафталина мол<но получить производные фенантрена, а используя фталевый ангидрид вместо янтарного ангидрида или убутиролак-тона, можно приготовить производные антрацена из бензола или [c.358]

Смещению равновесия в сторону образования аддукта способствует также избыток одного из компонентов — чаще в избытке берут диенофил. Так, при нагревании эквимолекулярных количеств тетраметилнафталина и малеинового ангидрида выход аддукта — 6%, а при нагревании этого углеводорода с 30-кратным избытком малеинового ангидрида — 90%. [c.8]

Взаимодействие фенилмагнийбромида с треххлористым хромом в тетрагидрофуране приводит к образованию устойчивого красного комплекса I (т. пл. 85°С), в котором 3 молекулы тетрагидрофурана ТГФ) являются координационно-связанными лигандами. Полученный комплекс устойчив в тетрагидрофуране (в атмосфере азота), но неустойчив в менее основном диэтиловом эфире. Добавление избытка диметилацетилена к раствору комплекса ( в ТГФ вызывает замещение двух лиганд ТГФ с образованием комплекса II. Этот комплекс неустойчив, его внутримолекулярная конденсация приводит к 1,2,3,4-тетраметилнафталину III и гексаметилбензолу IV. Выход соединения П1, считая на трифенилхром, составляет 38%, а соединения IV—55%. Ароматические углеводороды выделяются как таковые или в виде хромовых я-комплексов. [c.164]

Нафталин даже с 30-кратным избытком малеинового ангидрида дает аддукт лишь с выходом 1%, который при непродолжительном нагревании очень легко диссоциирует на исходные компоненты, поэтому его нельзя получать при более высокой температуре, 1,2,3,4-тетраметилнафталин, напротив, легко образует аддукт с малеиновы ангидридом почти с количественным выходом [c.94]

Тонкая структура полосы поглощения значительно сглаживается при таком расположении замещающих групп, которое вызывает уменьшение симметрии молекулы. Наоборот, высоко симметричный кристаллический гомолог, 2,3,6,7-тетраметилнафталин, обладает отчетливо выраженной селективностью поглощения и положением полосы, значительно отличающимся от остальных. [c.40]

Содержащие этот фрагмент тритерпены [30, 153, 236, 250] при дегидрировании селеном дают 1,2,5,6-тетраметилнафталин. [c.191]

Способность к образованию комплексов с алкилнафталинами снижается в следующем ряду полинитросоединений [16] 2,4,7-тринитрофлуоренон > 1,3,5-тринитробензол > пикриновая кислота. Наиболее сильное электроноакцепторное соединение — 2,4,7-тринитрофлуоренон, не образующий комплексов с бифенильными производными, позволяет провести почти полное выделение алкил-нафталинов. Этим методом были выделены 8 изомеров триметил-нафталина и 3 тетраметилнафталина из бициклической ароматической фракции 275—305 [c.70]

В жидких фракциях, помимо упомянутых кристаллических углеводородов, спектроскопически установлено присутствие флуорантена, антрацена, а- и 5-метил-, диметил-, триме-тил- и тетраметилнафталинов (среди них наиболее вероятными являются 2,6- 1,7- 1,5- 1,2-диметилнафталины, 1,3,5-триметил-нафталин и 1,4,5,8-тетраметилнафталин). Кроме того, весьма вероятным является присутствие других полиметилнафталинов, а также алкилированных гомологов фенантрена. [c.226]

В связи с крайне неполными данными по ультрафиолетовым спектрам тетраметилнафталинов и других полизамещенных нафталинов в настоящее время еще нельзя установить какие-либо общие закономерности в их поглощении, однако на основании имеющихся данных можно указать на следующие особенности в спектрах тетраметштнафталинов [c.40]

Крайний длинноволновый максимум спектра сдвигается в сторону более длинных волн по мере увеличения числа заместителей (например, в спектре 1,4,6-триметилнафталина он находится на 3250 А, а в спектре 1,4,5,9-тетраметилнафталина — на 3340 А). [c.40]

В керосине мошкаревской нефти найдены нафталин, а- и, 3-метилнафталины, диметилнафталины (вероятнее всего 1,6- 1,7- 2,3- и 2,7-), триметилнафталины (из кото рых наиболее вероятно присутствие 1,2,6- 1,2,7- 1,2.8- и 1,2,5-), тетраметилнафталины (1,2,5,6- и др). В чистом виде выделены нафталин. 3-метилнафталин и 2,7-диметил-нафталин. В керосине мысовской нефти присутствие гомологов нафталина не установлено. [c.193]

Кристаллизация особенно часто применялась при последних стадиях выделения бициклических и трициклических ароматических углеводородов из керосиновых и газойлевых фракций нефтей. Триметилнафталины перекристаллизовывались в растворах абсолютного спирта при —20° С и смесях спирта и ацетона при —80° С, а тетраметилнафталины, триметилдифенил и 4,6-дибензо-фуран — из абсолютного спирта при комнатной температуре. [c.231]

В большинстве керосино-газойлевых фракций нефтей обнаружен нафталин и его гомологи метил-, диметил-, этил-, триметил-, тетраметилнафталины. Содержание бициклических ароматических углеводородов достигает 11—20% от общего содержания ароматических углеводородов (или 1—5% на углеводородную фракцию). Углеводороды ряда нафталина выделены из керосинов нефтей Азербайджана, Северного Кавказа, Дальнего Востока. Они найдены во фракциях нефтей Грузии, Туркмении, крупнейших месторождений Татарии и Башкирии. Исключение составляют керосины эмбенских и майкопских нефтей, в которых нафталин и его гомологи. практически отсутствуют [11]. В керо-шно-газойлевых фракциях наряду с бициклическими ароматическими углеводородами найдены углеводороды смешанного строения, например тетралин, а также трициклические углеводороды типа аценафтена или бензоиндана. [c.31]

Добавление бутина-2 к трифенилхрому в тетрагидрофурановом растворе вызывает экзотермическую реакцию, которая начинается раньше или позднее в зависимости от соотношения реагентов, как показано в табл. 8-3. Наиболее поразительной особенностью, наблюдавшейся в этой реакции, был, однако, сам продукт, а также соотношение полученных продуктов. Первичным продуктом является 1,2,3,4-тетраметилнафталин, а также его тг-комплекс. Только в том случае, когда бутин-2 применялся в количествах, превышающих четыре молярных эквивалента, трифенилхром вызывал образование заметных количеств гекса-метилбензола. Поскольку тг-комплексы этих углеводородов образовывались только при применении избытка бутина, подобные комплексы не являются промежуточными продуктами при син тезе углеводорода. [c.474]

Синтез 1,2,3,4-тетраметилнафталина требует наличия переходного состояния, в котором на одну фенильную группу приходится две молекулы бутина-2, т. е. наличия промежуточного комплекса тетраметилциклобутадиен -металл, который показан на рис. 8-12 как второй промежуточный продукт. Сам факт, что [c.474]

Таким образом, установлено, что в бавлинском керосине с т. кип. 176— 300° содержатся нафталин и его гомологи твердые углеводороды нафталин, р-метилнафталин, 2,6-диметилнафталин, эвтектическая смесь двух твердых изомеров 2,6- и 2,3-диметилнафталпнов и 2,3,6-триметилнафта-лин ншдкие углеводороды — смесь [5- и а-метилнафталинов, смесь 1,6- и 1,7-диметилнафталинов, 1,7-, 1,3- и 1,2-диметилнафталинов и 1,3,6-три-метилнафталины тетраметилнафталины в виде смеси твердых и смеси жидких углеводородов. [c.185]

Нафталин, а- и -метилнафталины, 1, 6-диметилнафталин и другие диметилнафталины, тетраметилнафталины. [c.450]

Нафталин, а- и i-метилнафталины, диметилнафталины, триметилнафталины, тетраметилнафталины, гомо.логи нафталина и трициклические углеводороды с нафтеновым цик.лг м. [c.450]

Справочник химика 21

Химия и химическая технология