Фурилакриловая кислота, эфиры

Реакции Перкина и Кляйзена протекают с фурфуролом нормально. Из фурфурола и ацетата натрия в присутствии уксусного ангидрида образуется фурилакриловая кислота (31—33), с янтарнокислым натрием в присутствии янтарного ангидрида—фурфурилиденянтарная, которая, отщепляя СО2, дает фурфурилиденпропионовую кислоту (34) и т. д. Кляйзен (35) установил, что этиловый эфир фурилакриловой кислоты может быть получен из фурфурола и этилацетата при действии металлического натрия впоследствии эта реакция была распространена и на другие сложные эфиры йлифатических кислот. Кневенагель показал, что подобные конденсации при применении пиперидина в качестве конденсирующего агента протекают при значительно более низкой температуре (28). Предметом одного из патентов является получение различных эфиров фурилакриловой кислоты, исходя из фурфурола и сложных эфиров карбоновых кислот в присутствии алкоголятов (36). [c.49]

При обработке фурилакриловой кислотой сложных эфиров глицерина, этиленгликоля, гексаметиленгликоля, пентаэритрита были получены высыхающие синтетические масла (98, 99). [c.210]

В круглодонную колбу емкостью 250 мл, снабженную обратным холодильником, помещают 21,2 г (0,13 моля) этилового эфира фурилакриловой кислоты, 78 мл абс. этанола, насыщенного хлористым водородом до 10%-ной концентрации, и нагревают смесь на водяной бане при 85—90° в течение 5— [c.44]

Способы получения некоторых кислот фуранового ряда были рассмотрены ранее в различных разделах книги. Так например, синтезы фурилакриловой кислоты и ее эфира посредством конденсации фурфурола с уксуснокислым натрием по Перкину, с этиловым эфиром уксусной кислоты, с малоновой кислотой, а также получение диэтилового эфира фурфурил и денмалоновой кислоты приводятся в разделе 2, посвященном конденсации фурановых альдегидов и кетонов. Там же во вводной части указаны другие случаи конденсации подобного типа. В том же разделе содержится синтез пирослизевой кислоты из фурфурола по реакции Канниццаро. В разделе 3, Реакции замещения , можно найти синтез галоидо,-нитро- и т. д. замещенных в ядре производных пирослизевой кислоты. [c.157]

Метиловый и этиловый эфиры фурилакриловой кислоты также не по-лимеризуются в отсутствии катализаторов даже при нагревании до 100— 150° перекись бензоила катализирует реакцию полимеризации этих соединений, причем получаются липкие нерастворимые смолы черного цвета. [c.210]

Этиловый эфир фурилакриловой кислоты, т. кип. 233—235° получение см. [2]. [c.222]

Фурилакриловая кислота представляет лишь теоретический интерес. Эфиры ЭТОЙ КИСЛОТЫ, имеющие синтетическое значение, не могут быть получены из КИСЛОТЫ каким-либо удобным методом. Этиловый эфир 2-фу-рилакриловой кислоты служит в качестве промежуточного продукта для синтеза большого числа фурановых производных. Он легко получается конденсацией фурфурола с уксусноэтиловым эфиром в присутствии натрия [252]. [c.157]

Синтеа эфиров 2-фурилакриловой кислоты диэтиленгликоля 285 [c.285]

Более интересные продукты были получены при сополимер изации метилового и этилового эфира фурилакриловой кислоты с бутадиеном. Сополимеризация проводилась в эмульсии при нагревании в автоклаве при температуре 60° в течение 4-х дней. Был получен каучукоподобный продукт (96). [c.210]

Подтверждением этому может служить то, что из геля, полученного при термическом воздействии на смесь неполного эфира 2-фурилакриловой кислоты и диэтиленгликоля с 5% бензолсульфокислоты, выделяется [c.284]

Этиловый эфир фурилакриловой кислоты кипит при 120—121° (12 мм) т. пл. 24,5°. [c.66]

Метиловый эфир 2-фурилакриловой кислоты (I), диэтиленгликоль (11) Неполный эфир 2-фурилакриловой кислоты (III) РЬО (IV) 170—180° С, при перемешивании. Иэ 153 г 1 и 265 г 11 за 3,8 ч получают 153 г III [754] [c.537]

Синтез и исследование эфиров 2-фурилакриловой кислоты диэтиленгликоля и 1,4-бутандиола [c.283]

Одним из методов получения термостойких полимеров является использование полифункциональных соединений, содержащих фурановый цикл [1]. Для получения более термостойких полиэфиров на основе кислоты ряда акриловой, содержащей фурановый цикл, нами были синтезированы и описаны неполные и полные эфиры 2-фурилакриловой кислоты с диэтиленгли-колем и 1,4-бутандиолом [2]. [c.283]

Аллиловый эфир фурилакриловой кислоты при нагревании в закрытом сосуде до температуры 210° в течение 34 часов полимеризуется в темный аморфный порошок, растворимый в ацетоне, хлороформе, бензоле. При дальнейшем нагревании этот порошок превращается в стекловидную массу, нерастворимую в бензоле (97). [c.210]

Эфиры фурилакриловой кислоты и этиленгликоля в виде тонкого слоя на свету образуют пленки, нерастворимые в бензоле, спирте, эфире (100). [c.210]

Этиловый эфир Р-фурилакриловой кислоты Этанол, 1-фурил-пропанол-3 Си—А1 (скелетный) Рн — 50 бар, 300— 310° С [183] [c.499]

После растворения всего металлического натрия смесь, окрашенную в темно-коричневый цвет, оставляют стоять на несколько часов при комнатной температуре. Затем добавляют рассчитанное количество уксусной кислоты и после этого воду. Эфирный слой отделяют, промьгоают раствором соды и сушат прокаленным хлористьм кальцием. Эфир отгоняют и остаток перегоняют при обычном давлении. После двукратной перегонки этиловый эфир фурилакриловой кислоты получают в виде желтоватого масла с т. кип. 233—235°, выход 35—40% теоретического (из расчета на фурфурол) [c.66]

В литровый Стеклянный цилиндр с притертой пробкой помещают 41,4 г (0,3 моля) фурил-2-акриловой кислоты с т. пл. 141°, 115 мл 10-проц. раствора едкого натра и 300 мл воды и взбалтывают смесь до полного растворения фурилакриловой кислоты. Затем небольшими порциями вносят 552 г (0,72 моля) 30-проц. амальгамы натрия (примечание 1), на что требуется около 2,5—3 часов. По окончании прибавления щелочной раствор отделяют от ртути, фильтруют и при охлаждении ледяной водой подкисляют концентрированной соляной кислотой яо кислой реакции на конго (примечание 2). Водный слой с осадком выделившейся кислоты обрабатывают 3—4 порциями эфира по 100 мл каждая. Соединенные эфирные экстракты промывают небольшим количеством воды и высушивают над безводным сернокислым натрием. После отгонки растворителя остаток перегоняют в вакууме, собирая вещество, ки-(пящее при 134—136°/12лш в приемнике фурилпропионовая кислота полностью кристаллизуется т. пл. 58° (примечание 3). [c.116]

При проведении синтеза полных эфиров в расплаве установлено, что наряду с реакционной водой выделяется и некоторое количество 2-винилфурана, образующегося в результате декарбоксилирования 2-фурилакриловой кислоты. Наличие в сфере реакции данного соединения приводит к образованию повышенного количества смолистых веществ, затрудняющих выделение эфира. Из рисунка (а) видно, что с увеличением продолжительности этерификации и температуры нагрева реакционной массы увеличивается выделение 2-винилфурана. Так как 2-винилфуран — легко полимери-зующееся соединение, можно предположить, что смолистые вещества в1 продуктах реакции образуются в" 1 результате его полимеризации, а также частичного термического осмоления получающегося полного эфира. [c.283]

Приведенные в таблице числа омыления и температуры плавления свидетельствуют о том, что образовавшиеся кристаллические продукты являются полными эфирами 2-фурилакриловой кислоты с соответствующими Гликолями [2]. [c.284]

Фурилакриловая кислота, С НцОд, мол. вес 138,12, хорошо растворяется п эфире и ледяной уксусной кислоте, несколько хуже в спирте и горячей воде и очень плохо —в холодной воде, лигроине и сероуглероде. [c.55]

Фурилпропионовая кислота получается восстановлением фурилакриловой кислоты амальгамой натрия в водной среде. Восстановление фурилакриловой кислоты может быть осуществлено и электролитическим путем, а также каталитически над скелетным никелем или же над палладиевым катализатором . Производилось также восстановление эфира фурилакриловой кислоты амальгамой натрпя в спиртовой среде . [c.65]

Кроме того, диэтиленгликоль был выделен при продолжительном термическом воздействии (без катализатора) на неполный эфир, который при таком воздействии превращается в вязкую смолу и далее в гель. Аналогичное явление наблюдается и с неполным эфиром 2-фурилакриловой кислоты и 1,4-бутандиола. [c.285]

Фуранакриловая кислота (р-фурфурилакриловая кислота, р-2-фурилакриловая кислота, 2-фуральуксусная кислота) — бесцветное вещество, по внешнему виду напоминающее иглы. Растворима в спирте, эфире, уксусной кислоте, бензоле, умеренно растворима в горячей воде, нерастворима в холодной воде Температура плавления [c.214]

Разработаны методики получения мономерных эфиров 2-фурилакриловой кислоты и гликолей. [c.286]

Синтез диэтилового эфира у-кетопимелиновой кислоты. В круглодонную колбу емкостью 250 мл, снабженную обратным холодильником с хлоркальциевой трубкой, помещают 40 г (0,22 моль) этилового эфира фурилакриловой кислоты и растворяют в 150 мл абсолютного этилового спирта, насыщенного сухим хлористым водородом до 15%-ной концентрации (26,4 г НС1). Реакционную смесь нагревают на кипящей водяной бане 3 часа. Затем заменяют обратный холодильник на нисходящий и отгоняют большую часть растворителя. К остатку приливают 150—200 мл насыщенного раствора карбоната калия и 50 мл серного эфира. Смесь встряхивают, эфирный слой отделяют, а водный экстрагируют эфиром 3—4 раза порциями по 30—40 мл. Объединенные эфирные вытяж.ки сушат безводным углекислым калием, эфир отгоняют, а остаток перегоняют при уменьшенном давлении, собирая фракцию с т. кип. 139—14075 = 1,4462. [c.223]

Такие фурановые производные, как фурилфенилкетон, некоторые хлорированные производные эфиров пирослизевой кислоты, сложные эфиры фенолов с пирослизевой и фурилакриловой кислотами являются хорошими средствами для борьбы с мухами (49, 50). [c.226]

Диэтиловый эфир у-оксопиыелиновой кислоты был получен насыщением хлористым водородом раствора фурилакриловой КИСЛОТЫ в этиловом спирте или же дилактона у-оксопиме-липовой кислоты хлористым водородом. Он был также найден в качестве побочного продукта прн этерифйкации фурилакриловой кислоты ЭТИЛОВЫМ спиртом в присутствии я-толуолсуль-фокнслоты Изложенная выше пропись представляет собой видоизменение первоначальной методики Марквальда [c.30]

Р-Фурилакриловая кислота Р-Фурилпропионо-вая кислота (I) этиловый эфир Р-фурилпропионовой кислоты (П)] Медно-алюминиевый (скелетный) в этиловом спирте. Выход 1 — 60—70%, 11 — 20—30% [90] [c.493]

Этиловый эфир Р-фурилакриловой кислоты Метиловый эфир Р-фурилакриловой кислоты Этиловый эфир Р-фурилпропионовой кислоты Метиловый эфир а-метил-Р-фурилпро-пионовой кислоты Медно-алюминиевый (скелетный) автоклав, 130° С [91] [c.493]