Пирослизевой кислоты эфир

Способы получения некоторых кислот фуранового ряда были рассмотрены ранее в различных разделах книги. Так например, синтезы фурилакриловой кислоты и ее эфира посредством конденсации фурфурола с уксуснокислым натрием по Перкину, с этиловым эфиром уксусной кислоты, с малоновой кислотой, а также получение диэтилового эфира фурфурил и денмалоновой кислоты приводятся в разделе 2, посвященном конденсации фурановых альдегидов и кетонов. Там же во вводной части указаны другие случаи конденсации подобного типа. В том же разделе содержится синтез пирослизевой кислоты из фурфурола по реакции Канниццаро. В разделе 3, Реакции замещения , можно найти синтез галоидо,-нитро- и т. д. замещенных в ядре производных пирослизевой кислоты. [c.157]

Метиловый эфир пирослизевой кислоты [c.317]

Оставшуюся после отгонки эфира пирослизевую кислоту выливают в стакан. Для очистки ее растворяют в небольшом количестве горячей воды, раствор кипятят несколько минут с активированным углем, фильтруют и упаривают на водяной бане. После охлаждения кристаллы отфильтровывают и сушат на воздухе. [c.157]

Бутнлоксол-2-карбоноат (бутиловый эфир оксол-2-карбоновой кислоты, бутиловый эфир фуран-2-карбоновой кислоты, бутиловый эфир пирослизевой кислоты) [c.140]

Этиловый эфир нитро-пирослизевой кислоты — желтоватые кристаллы, т. пл. 100—101° хорошо растворим в горячем спирте, слабо растворим в эфире, бензоле, очень плохо в кипящей воде. [c.81]

Этиловый эфир 5-(хлорметил)-пирослизевой кислоты [c.567]

Этиловый эфир 5-(а-хлорэтил)-пирослизевой кислоты [c.567]

Водный слой после извлечения эфиром подкисляют 40%-ной серной кислотой до кислой реакции на конго (около 125 г 40%-ной кислоты). По мере подкисления выпадает осадок пирослизевой кислоты, загрязненный неорганическими солями и продуктами побочных реакций. [c.738]

Действительно, сложные эфиры ряда фурана алкилируются легко такими галоидными алкилами, как пропил и бутил (102), амил и гексил (101) и др. с довольно хорошими выходами продуктов реакции, хотя в случае пирослизевой кислоты выход составлял только 6%. [c.14]

Раствор охлаждают и прибавлением концентрированной соляной кислоты выделяют пирослизевую кислоту. Из фильтрата экстракцией эфиром и последующим испарением его получают еще некоторое количество кислоты. Кислота может быть очищена перекристаллизацией из горячей воды. [c.159]

В этих целях, кстати, могут быть с успехом применены и многие другие фурановые соединения, в том числе фурфуриловый и тетрагидрофурфуриловый спирты и их сложные эфиры, тетрагидрофуран, сложные эфиры пирослизевой кислоты и т. д. [c.222]

Для получения пирослизевой кислоты водный раствор подкисляют 25%-НОЙ соляной кислотой (до кислой реакции по конго красному). Кислоту следует прибавлять осторожно, так как жидкость сильно вспенивается вследствие выделения углекислого газа. Из кислого раствора пирослизевую кислоту извлекают эфиром, причем трехкратная обработка эфиром обеспечивает практически полное извлечение пирослизевой кислоты. Эфирные вытяжки помещают в колбу и отгоняют эфир на водяной бане. [c.109]

Гваякол (2-метоксифено. ). . . . Этиловый эфир пирослизевой кислоты. ............ [c.640]

Метил-5-нитрофуроат см. Метиловый эфир 5-нитро пирослизевой кислоты [c.313]

Этил-5-(хлорметил)-фуроат см. Этиловый эфир 5-(хлорметил)-пирослизевой кислоты [c.570]

Этил-5-(а-хлоратил)-фуроат см. Этиловый эфир 5-(а-хлорэтил)-пирослизевой кислоты [c.570]

Хотя механизм реакции остается далеко не ясным, можно все же полагать, что он связан с промежуточным расщеплением фуранового цикла пирослизевой кислоты. Во всяком случае, этот факт можно сопоставить с успешным применением рядом авторов (см., напр., 181—184) простых эфиров для алкилирования бензола и фенолов в присутствии А1С1з, [c.23]

Во время реакции выделяется значительное количество натриевой соли пирослизевой кислоты в виде мелких чешуйчатых кристаллов. По окончании перемешивания реакционной смеси дают нагреться до комнатной температуры, после чего прибавляют такое количество воды, которое оказывается как раз достаточным для растворения натриевой соли (около 100 мл). После этого из полученного раствора тщательно экстрагируют фурфуриловый алкоголь эфиром, повторяя экстрагирование 5—6 раз и используя в общей сложности 500—600 мл эфира. Эфирный раствор фурфурилового алкоголя подвергают перегонке до тех пор, пока температура жидкости (не паров ) не достигнет 95°. Из остатка выделяют фурфуриловый алкоголь или перегонкой при обычном давлении, собирая фракцию 168—172°, или перегонкой в вакууме, собирая фракцию 75—77° при 15 мм. Выход фурфурилового алкоголя —93—98 г (61—63% теоретического). Водный раствор, содержащий натриевую соль пирослизевой кислоты, подкисляют по конго 40-проц. H2SO4, на что требуется около 120 мл. По охлаждении раствора отсасывают выкристаллизовавшуюся пирослизевую кислоту. Полученная неочищенная кислота содержит значительное количество NaHSOa и окрашена в темный цвет. Для получения более чистого продукта пирослизевую кислоту подвергают перекристаллизации или перегонке в вакууме. [c.71]

Пирослизевая кислота (С5Н40д, м. в. 112,08) — иглы из воды, т. пл. 133—4°, т. кип. 230—2°, частично сублимируется при 100°. В воде при 0 растворяется около 2,7% кислоты. Растворима в спирте, эфире, бензоле. [c.72]

Наиболее успешно реакции замещения протекают у пирослизевой кислоты и ее эфиров, а также ее гомологов и других фуранкарбоновых кислот. В этом случае с хорошими результатами удается осуществить не только реакции нитрования, галоидирования свободным галоидом и ацилирования, но и алкилирование по Фриделю-Крафтсу, галоидметилиро-вание, а также сульфирование с помощью серной кислоты и т. д. [c.74]

Что касается химических свойств карбоновых кислот фуранового ряда, то те из них, которые содержат карбоксильную группу непосредственно при цикле, являются наиболее прочными производными фурана, т. к. цикл последнего в весьма большой степени стабилизируется карбоксильной или карбглкоксильной группой. Поэтому все общие способы получения производных применимы к подобным кислотам. Так например, получение сложных эфиров пирослизевой кислоты может осуществляться без осмоления в присутствии серной кислоты, получение хлорангидрида — действием РСЬ на кислоту, хлор - и бромметилирование протекает с хорошими выходами при действии НС1 или НВг и формальдегида и др. Кислоты способны декарбоксилироваться, причем легкость этой реакции зависит от положения карбоксильной группы. Так, пирослизевая кислота легче теряет СОз, чем -фуранкарбоновая. В то же время, если 2,3-дикарбоновая кислота также легко отщепляет в виде СО2 а-карбоксильную группу при нагревании, то у 2, 4-дикарбоновой кислоты для этого же требуется нагревание с медью и хинолином. [c.158]

При нагревании этилового эфира нитропирослизевой кислоты в серной кислоте сначала наверху образуется маслянистый слой эфира, который при омылении исчезает. Чтобы не изменить пирослизевую кислоту при длительном соприкосновении с серной кислотой, после исчезновения маслянистого слоя нужно раствор быстро охладить. [c.165]

Пользуясь этим методом, Клаусон-Каас и сотрудники (5,8, 9, 10, И), а также некоторые другие авторы (12, 13) получили целую серию диме-токси- и диэтоксидигидрофурановых соединений, исходя из фурана и ряда его простых производных, в том числе фурфурилового спирта, эфиров пирослизевой кислоты, замещенного при азоте фурфуриламина и т. д. Интересно отметить, что при этом не образуется примесь побочных гало-идсодержащих продуктов. Выходы колеблются от 60 до 90% теоретического и выше. [c.173]

Примечание. При этерификации пирослизевой кислоты тетрагидрофурил-пропанолом в нрисутствин серной кислоты образуется неразделимая перегонкой смесь фуроата и простого эфира тетрагидрофурилпропанола. В этом случае продукт реакции— слегка желтоватая подвижная, маслянистая жидкость, со слабым приятным запахом, Пр 1,4780 1,1586. Т. кип. 173,5—17579 мм, хорошо растворим в органических растворителях, в воде не растворяется. При хранении темнеет. [c.202]

В качестве пластификаторов употребляются многие фурановые и тетрагидрофурановые соединения. Так например, дитетрагидрофурфурил-фталат применяется как пластификатор полихлорвинила (14), эфир тетрагид-рофурфурилового спирта и пирослизевой кислоты предложен как морозостойкий пластификатор для пластических масс. Ценными пластифицирующими свойствами обладают эфиры тетрагидрофурфурилового спирта с кислотами хлопкового и касторового масла (15), малеиновой кислотой (16) и т. д. Как пластификаторы для эфиров целлюлозы и других высокополимеров могут также использоваться высшие тетрагидрофурановые спирты, образующиеся при гидрировании продуктов конденсации фурфурола, их сложные и простые эфиры (17—20). [c.223]

Такие фурановые производные, как фурилфенилкетон, некоторые хлорированные производные эфиров пирослизевой кислоты, сложные эфиры фенолов с пирослизевой и фурилакриловой кислотами являются хорошими средствами для борьбы с мухами (49, 50). [c.226]

Раствор охлаждают и прибавлением коицентрированиой соляной кислоты выделяют пирослизевую кислоту. Ее отсасывают, промывают 50 мл ледяной воды и высушивают. Из фильтрата экстракцией эфиром и последующим испарсннем его получают еще некоторое количество кислоты. Кислота может быть очищена перекристаллизацией из горячей воды. [c.213]