Винилфуран

Б. Кислородсодержащие гетероциклы 2-Винилфуран [c.227]

Винилфуран — бесцветная подвижная жидкость с т. кип. 96—97 (764 мм) [314], 96—98° (748 мм) [54], 95—101° [274], 99—99,5° [369] < 0,9436 0,9392 5 1,5007 [314], 1,5032 [369] Ь 1,4950 [54] 28 1,4994 [314]. [c.227]

Винилфуран получен дегидратацией 2-(а-оксиэтил)фурана [54] и декарбоксилированием 2-фурилакриловой кислоты [274, 314, 316]. [c.227]

Винилфуран получают следующими способами. [c.227]

Винилфуран получают декарбоксилированием 1 части 2-фурилакриловой кислоты в присутствии 4 частей хинолина и 0,1 части безводной сернокислой меди выход равен 80% от теорет. [274]. [c.228]

СеНеО 2-Винилфуран К5,227-0 Гексадиин-3,5-ол-1 и -2 Щ1,142 и Щ1,154 [c.51]

Имеется довольно большое число работ, посвященных полимеризации винилфурана. Винилфуран полимеризуется в присутствии озона, перекиси водорода, перекиси бензоила. Реакция полимеризации винилфурана ускоряется в присутствии кислорода и веществ, выделяющих кислород, и наоборот— замедляется в присутствии серы (12). Полимеризация проводилась в эмульсии (21, 22). Полимер получался в виде светлоокрашенного продукта, похожего на латекс. Свежеприготовленный полимер термопластичен, но самопроизвольно затвердевает, поглощая кислород. [c.209]

М. М. Котон (23) изучал полимеризацию винилфурана в интервале температур от 20 до 200° в запаянных стеклянных ампулах. Было установлено, что в отсутствии катализаторов винилфуран при температуре 70—150° полимеризуется довольно медленно. Получаются вязкие прозрачные полимеры с молекулярными весами от 1000 до 6000. При 175—200° процесс полимеризации сильно ускоряется, образуются прозрачные твердые тела, нерастворимые в органических растворителях. Таким образом, из.меняя условия, можно получать или вязкий низкомолекулярный лак или высокополимерный твердый продукт. Было обнаружено, что пленки поли.меров винилфурана обладают хороши.ми диэлектрическими свойствами. Об этом сообщают также П. П. Кобеко с соавторами (24). Полимер винилфурана может при.меняться для получения покрытий на металлах, стекле, фарфоре в виде неплавких нерастворимых и мало проводящих электрический ток пленок. [c.209]

При проведении синтеза полных эфиров в расплаве установлено, что наряду с реакционной водой выделяется и некоторое количество 2-винилфурана, образующегося в результате декарбоксилирования 2-фурилакриловой кислоты. Наличие в сфере реакции данного соединения приводит к образованию повышенного количества смолистых веществ, затрудняющих выделение эфира. Из рисунка (а) видно, что с увеличением продолжительности этерификации и температуры нагрева реакционной массы увеличивается выделение 2-винилфурана. Так как 2-винилфуран — легко полимери-зующееся соединение, можно предположить, что смолистые вещества в1 продуктах реакции образуются в" 1 результате его полимеризации, а также частичного термического осмоления получающегося полного эфира. [c.283]

Винилфуран (В.) — бесцветная подвижная очень летучая жидкость с запахом, напоминающим запах стирола т. кип. 99—100 С т. пл. —94 °С, d 0,9436 Jq 1,5007 ц 1,4950, теплота сгорания 3,218 Мдж/моль J (768,5 ккал/моль). В. нерастворим [c.216]

Рассматриваются также виниловые гетероциклические мономеры, такие, как винилпиридин, винилфуран и винилтиофен, ибо считают, что их циклическая структура имеет ароматический характер, подобный ароматическому характеру бензола. [c.282]

В колбу Вюрца емкостью 100—150 мл помещают 100 г 2-фурилакри-ловой кислоты, небольшое количество фенил-р-нафтиламина и медную спираль и реакционную смесь очень медленно нагревают на песчаной бане до 250—270°. Отгоняющиеся пары конденсируются в холодильнике и в приемнике собирается 2-винилфуран в виде прозрачного светлого масла только в конце процесса в приемнике собирается некоторое количество воды. Реакционную колбу рекомендуется снабдить ртутным затвором во избежание повышения давления в системе в результате закупорки отводящей трубки возгоняющейся 2-фурилакриловой кислотой. Выход неочи- [c.227]

Винилфуран сополимеризуется с нитрилом метакриловой кислоты в присутствии олеата натрия в хлороформе (27). Если нагревают реакционную смесь 48 часов при 50° и 48 часов при 75°, получают высокополимерный продукт в виде порошка с выходом 96,7%. Этот высокополимер может применяться для различных покрытий, т. к. легко пластифицируется другими синтетическими полимерами. [c.209]

Винильная группа, связанная с шестичленным гетероциклом, будет иметь иную полярографическую активность, нежели группа, связанная с пятичленным гетероциклом. Пятичленные гетероциклы (тиофен, фуран, пиррол) можно рассматривать как производные бензола, у которого группа —СН = СН— замещена гетероатомом (5, О, Ы), способным поставлять, благодаря гибридизации два электрона в ароматический секстет. Это обусловливает относительно высокие значения энергии сопряжения (в кДж/моль) у тиофена—117, у пиррола 100, у фу-рана — 52. Так как в этих гетероциклах неподеленная пара электронов гетероатома участвует в сопряжении с двойной связью —С = С, то пониженная плотность электронного облака наблюдается на гетероатоме (по сравнению с С-атомами). При этом а-углеродный атом имеет большую электронную плотность, чем находящиеся в -положении по отношению к гетероатому. Особенности распределения электронной плотности в пятичленных гетероциклах сказываются определенным образом и на полярографической активности винильной группы в их винилзамещенных. Винилтиофен и винилфуран на фоне 0,05 М N( 2H5)4I в диметилформамиде образуют волны с - 1/2=—2,312 и —2,449 В соответственно [179]. При сравнении потенциалов полуволн а-винилфурана и а-винилтиофена видно, что винильная группа в первом восстанавливается труднее, чем во втором. Из эффектов, влияющих на полярографическую активность органических молекул, тут следует учитывать, по крайней мере, два а) индукционный эффект самого гетероцикла, определяющего статическую полярность молекул и, в первую очередь, состояние электронного облака на винильной группе б) подвижность я-электронной системы в винильном производном, что связано со степенью ароматичности соответствующего гетероцикла, и способность молекул поляризоваться в электрическом поле электрода. [c.127]

Винилфуран Полимер I2 в метиленхлориде 20—50° С. Полимеризация идет по двойной связи винильной группы [60] [c.450]

Сополимер с метилизопропенилкетоном Сополимер с ж-метилстиролом Сополимер со стиролом Сополимер со стиролом Сополимер со стиролом Сополимер с замещенными винил-ароматическими мономерами ж-в/лор Бутилстирол ж-тре/п-Бутилстирол Винилацеталь Винилиденхлорид Р-Винилнафталин Винилпиридин Винилпиридинийхлорид Винилформаль Винилфталат а-Винилфуран Винилхлорид Винилхлорид [c.232]

Винилфуран (I) Этилфуран Ni — кизельгур 50 бар, 50° С. В присутствии NHtOH выход 95%, без NH4OH — 85% [1418]. См. также [1419] Никелевый катализатор давление ниже атмосферного, 330° С [1420] Никелевый катализатор в водно-аммиачной среде или в водном растворе диэтиламина 80° С, катализатор I = 1 10. Выход 90% [1421] Никелевый катализатор бар, 300° С [1422] [c.834]

Фурилакриловая кислота 2-Винилфуран, СОа Ag2 Oз (20%) в хинолине, превращение >56%. Выход до 37% [284] = [c.1296]

Винилфуран (В.) — бесцветная подвижная очень летучая жидкость с. запахом, напоминаюнщм запах стирола т. кин. 99—100 °С т. пл. —94 С rf 0,9436 г "1,5007 (р"1,4950 теплота сгорания 3,218 Мдж/моль (768,5 ккал/моль). В. нерастворим в воде, растворим в спирте, эфире, бензоле, толуоле. [c.219]

Андреева и Котон [ 1682] изучали влияние строения мономеров на способность к полимеризации в ряду винильных производных фурана, скорости полимеризации которых в блоке и в растворах СбНбСНз в отсутствии воздуха (инициатор — перекись бензоила) при 60—100° или в присутствии ВРз при 0° увеличиваются в ряду 2-винилфуран < 2-винилбензофуран < 2-винил-дибензофуран. В этом же порядке увеличиваются молекулярные веса (вискозиметрический метод) и теплостойкость образующихся полимеров и наблюдается улучшение диэлектрических свойств. Суммарные энергии активации радикальной полимеризации соответственно равны 17,0 16,5 и 12,5 ктя/моль. [c.286]

Из других сополимеров винилиденхлорида описано получение сополимеров с высшими алкилвиниловыми эфирами три-фторхлорэтиле ном фторопреном триалк ила конитами 2-винилфураном и 2,2,2-трифторэтилакрилатом [c.517]

Фурановое кольцо, по-видимому, дезактивирует винильную группу. Например, скорость сополимеризации 2-винилфурана с бутадиеном меньше, чем скорость сополимеризации стирола с бутадиеном 2-Винилфуран также менее активен, чем стирол, по отношению к радикалам хлористого винилидена. Каменар с сотр. показали, что скорость сополимеризации в системе 2-винилфуран — хлористый винилиден меньше, чем скорость полимеризации каждого из мономеров. Скорость уменьшается по мере увеличения содержания хлористого винилидена в мономерной смеси. Клиффорд в результате эмульсионной сополимеризации получил сополимеры 2-ви-нилфурана с акрилатами и метакрилатами метакрилонитрилом и хлористым винилиденом Ингибирующее действие фурановых аналогов нитрила коричной кислоты на полимеризацию стирола уже отмечалось выше. [c.340]

Справочник химика 21

Химия и химическая технология