Алкилциклогексаноны

В 1953 Г. Бартон [76] на основании конформационных представлений высказал следующие соображения о пространственном протекании восстановления алкилциклогексанонов. [c.364]

В качестве средства борьбы с колорадским жуком предложены соединения (2), получаемые по реакции эпихлоргидрина глицерина с алкилциклогексанонами в присутствии фторида бора [5], а также 4-феноксифеноксиметил-1,3-диоксоланы (б). [c.531]

На основе изучения факторов, влияющих на стерическую направленность гидрирования алкилциклогексанонов и фенолов, делаются выводы о механизме взаимодействия реагентов с катализаторами [c.182]

Гидрированием образовавшихся ненасыщенных кетонов можно получать соответствующие а-алкилциклогексаноны. [c.354]

Одним из возможных ограничений реакции является, по-видимому, перегруппировка 2-галоген-2-алкилциклогексанонов, два представителя которых, по имеющимся литературным данным, в реакцию не вступили [34, 41]. И, наоборот, из 2-хлор-2-ме-тилциклогептанона ожидаемая [-метилциклогексанкарбоиовая кислота была получена с выходом 41% [34]. [c.277]

Азометины, как правило, легко присоединяют синильную кислоту. После гидролиза соответствующих продуктов, полученных из алкилциклогексанонов, получают аминокислоты, имеющие карбоксильную группу в аксиальном положении (см. также табл. 6.13) [353]. Если бы эта реакция шла через кетоциангидрин, следовало бы ожидать образования изомера с экваториальной нитрильной (соответственно карбоксильной) группой [354]. Это реализуется в случае гидантоина (реакция со смесью K N/K2GO3 в щелочной среде) [353]. [c.395]

Обнаружено значительное влияние степени разветвленности алкильного заместителя на запах алкилциклогексанонов [165]. Алкилциклогексаноны с менее разветвленным алкильным заместителем обладают более резким и менее приятным запахом. [c.127]

Для асимметричного синтеза 2-алкилциклогексанона был использован связанный с полимером хиральный первичный алко-ксиамин. [c.98]

Пг И окислении 2-алкилциклогексанонов почти всегда [26, 72, 73] единственным продуктом реакции является лактон, образующийся в результате внедрения кислорода между карбонильной группой и атомом углерода, связанным с алкилом (второй возможный лактон не образуется). [c.15]

Для различных алкилциклогексанонов установлено, что скорость их окисления надуксусной кислотой уменьшается с увеличением заместителя в положении 2 и числа заместителей [73]. Положение заместителей в кольце также влияет на скорость реакции. Например, 2,6-диметилциклогексанон окисляется медленнее, чем 3,5-изомер [73]. [c.42]

При окислении 2-алкилциклогексанонов могут получиться два различных лактона (I) и (П), однако почти во всех случаях [c.42]

При окислении цнкланонов, содержащих а-алкильные заместители, кислород присоединяется к наиболее замещенному атому углерода. Например, окисление надуксусной кислотой 2-алкилциклогексанонов приводит к Е-алкил-е-капролактонам [c.223]

Соответственно Марпл , применяя для реакции с фениловым эфиром глицерина кетон с 8 атомами углерода, образующийся при окислении подвергнутого крекингу воска в присутствии небольшого количества соляной кислоты, получил циклический кеталь (т. кип. 122—125°/2 мм) с алкилциклогексаноном, образованным гидрированием алкилированного фенола и последующим окислением, он получил кеталь (т. кип. ПО—114°/1 мм). Оба кеталя являются вязкими жидкостями и могут служить хорошими растворителями и пластификаторами. [c.217]

Направляющее действие катализатора иногда меняет характер конечных продуктов. Так, при парофазном окислении воздухом над АдгО метилциклогексана образовалась смесь. алкилциклогексанонов [c.58]

Чтобы объяснить образование в основном г ис-2-алкилцикло-гексанолов из 2-алкилциклогексанонов, Вавон [15] предположил, что стерические препятствия между заместителями и катализатором направляют атаку водорода на карбонильную группу со стороны, наиболее удаленной от алкильной группы. [c.129]

Почтп все синтезированные алкилциклогексанолы имели слабый запах и не представляли интереса как душистые вещества. Без разделения на индивидуальные стереоизомеры они были окислены далее до кетонов, так как известно, что переход от алкилциклогексанолов к алкилциклогексанонам часто сопровождается усилением запаха [64]. Действительно, запах полученных кетонов был значительно сильнее, чем запах соот- етствующих спиртов [24]. [c.126]

Физико-химические свойства и характеристика запаха синтезированных алкилциклогексанонов приведены в табл. 3. [c.126]

Характер и сила запаха алкилциклогексанонов зависят от строения алкила и расположения заместителей в молекуле кетоий. [c.126]

Физико-химические свойства и запах алкилциклогексанонов [c.127]

Однако несмотря на наблюдающуюся некоторую интересную связь между строением алкилциклогексанонов и их запахом имеющиеся сейчас данные по этому вопросу еще явно недостаточны, чтобы говорить об установлении общих закономерностей связи между строением и запахом в этом ряду. [c.138]

Рассмотрена возможность получения душистых веществ из алкилфенолов превращением их в алкилциклогексанолы и ал-килциклогексаноны. Обсуждаются данные о зависимости между запахом и химическим строением алкилциклогексанонов и некоторых кеталей алкилциклогексанонов. [c.141]

При наличии двух заместителей в а-положениях по обеим сторонам карбонильной группы скорость реакции резко снижается. 4-Алкилциклогексаноны оксимируются легче, чем 2-ал-килциклогексаноны [32]. Эта особенность, а также данные ИК-спектров [33] позволяют сделать выбор между 2- и 4-замещен-ны.ми циклогексанонами при определении положения заместителя. Хотя метод оксимирования пригоден для количественного определения значительного большинства карбонильных соединений, все же есть кетоны, для которых этот метод не годится. Поэтому были разработаны другие методы, позволяющие производить определение этих кетонов. Так, некоторые замещенные ацетофеноны определяют весовым методом, основанным на реакции конденсации их с альдегидами [34]. Для количественной характеристики бинарных смесей а- и -иононов разработан метод, основанный на данных УФ-спектров этих смесей [16, 35]. [c.275]

Для получения новых данных о зависимости между строением изомерных алкилциклогексанонов и их запахом изогексил-фенолы, полученные ранее алкилированием фенолов 2-метилпентеном- 1 [1], были превращены в соответствующие изэгексил-циклогексаноны. [c.324]

Обзор. Обобщены результаты по синтезу душистых веществ из алкилфенолов. Рассмотрены некоторые закономерности алкилирования фенолов разветвленными олефинами, обсуждается механизм реакции алкилирования. Приведены данные о зависимости между химическим строением и запахом в ряду алкилциклогексанонов. [c.375]

В этой реакции, как указывалось выше, энантиотопные стороны алкилциклогексаноне подвергаются дифференциации и продукт будет обладать аксиальной хиральностью. [c.149]

Хейфиц и др. [48] разделили на слоях нейтрального оксида алюминия 15 алкилциклогексанонов, элюируя их смесью бензол—петролейный эфир (1 3). Пятна разделенных соединений обнаруживали, выдерживая хроматограммы в парах йода. [c.369]

Другой путь к оптически активным пиперидонам-4 — алкилирование их хиральных азометиновых производных (аналогично асимметрическому синтезу 2-алкилциклогексанонов см. разд. 2.5.2). Диастереомеры образуются в соотношении 3 2, т. е. оптический выход невысок, всего лишь порядка 20% (схема 7). [c.363]

В 1953 г. Бартон на основе конформационных представлений сформулировал пять правил пространственного направления реакций восстановления алкилциклогексанонов с образованием алкилциклогексанолов. При определении конформации следует учитывать, что из двух неодинаковых заместителей, имеющихся в ядре циклогексана, преимущественным правом на занятие экваториального положения пользуется алкил, в то время как гидроксильная группа может оказаться и в аксиальном положении. [c.350]

При каталитической гидрогенизации ксиленолов получаются алкилциклогексанолы и алкилциклогексаноны эти продукты используются в полиграфической и лаковой промышленности в качестве тяжелых растворителей. Эти спирты также могут быть использованы при производстве пластификаторов. [c.144]

Продуктом реакции являлась смесь алкилциклогексанонов, причем, как это ни удивительно, действие кислорода не было направлено в первую [c.223]

Справочник химика 21

Химия и химическая технология