Галоидфенолы

А. АЛКИЛИРОВАНИЕ ГАЛОИДФЕНОЛОВ ОЛЕФИНАМИ [c.203]

В ряду галоидфенолов химическая активность падает от фтор-фенолов к бромфенолам. о-Галоидфенолы легче алкилируются олефинами, чем тг-галоидфенолы и обычно образуют более сложную смесь продуктов алкилирования и с более высоким общим выходом. [c.205]

Однако га-галоидфенолы с олефинами образуют эфирные продукты с лучшим выходом, чем о-галоидфенолы и редко приводят к образованию фенольного типа соединений. [c.205]

Продукты, полученные алкилированием галоидфенолов олефинами [c.217]

В табл. 126 приводятся физико-химические свойства соединений, полученных нами путем алкилирования галоидфенолов олефинами в присутствии катализаторов на основе фтористого бора. [c.219]

Взаимодействие галоидфенолов с дивинилом [c.219]

Галоидфенол, тио-фосфорное соединение общей формулы RO(R )P(S)I [c.94]

Г идрогенизация галоидфенолов в фенол Никель, кобальт, медь, марганец, никель с медью, никель с марганцем 2796 [c.263]

Алкилирование галоидфенолов олефинами [c.144]

Циклоалкилирование фенолов и галоидфенолов [c.145]

Алкилирование галоидфенолов олефинами. ....................464 [c.306]

Взаимодействие галоидфенолов с дивинилом......................475 [c.307]

АЛКИЛИРОВАНИЕ ГАЛОИДФЕНОЛОВ И ГАЛОИДАНИЗОЛОВ ОЛЕФИНАМИ В ПРИСУТСТВИИ КАТАЛИЗАТОРОВ НА ОСНОВЕ ФТОРИСТОГО БОРА [c.198]

Обьгано высшие алкилзамещенные галоидфенолы обладают более высокой активностью, чем низшие алкилгалоидфенолы или алкилфенолы и галоидфенолы [7]. Особенно высокими бактерицидными свойствами против определенных бактерий обладают такие алкилгалоидфенолы, у которых углеводородный радикал (алкил, или аралкил) находятся в пара-положении, а атом хлора в ортоположении по отношению к гидроксильной группе [7]. Например, активными в отношении бактерий 31арка1геп8 являются 4-амил-2- [c.198]

Получают алкиловые эфиры галоидфенолов часто этерифика-цией галоидфенолов галоидными алкилами, или галогенированием алкилфениловых эфиров. Так, изоцропиио1вый и бензиловый эфиры [c.202]

Алкилирование фенолов олефинами, как показано в главе 1П, изучено сравнительно хорошо в присутствии различных катализаторов, в том числе и на основе фтористого бора [43,44]. Эта реакция в настоящее время приобрела большой практический интерес и осуществляется в промышленных масштабах. Что же касается алкилирования галоидфенолов олефинами, то оно почти никем не изучалось. И это несмотря на то, что галоидфенолы являются веществами сравнительно доступными и обладают высокой реакционной способностью. В литературе описано только алкилирование /г-хлор- и /г-бромфенолов изобутиленом в присутствии H2SO4 в [c.203]

В ряду изученных олефинов пропилен и бутен-2 обладают приблизительно одинаковой химической активностью по отношению к галоидфенолам. Пентен-2 менее энергично алкилирует галоидфенолы и, кроме реакции с п-бромфенолом, образует продукты с более низким выходом, но менее сложнош состава. Циклогексен в большинстве случаев проявляет более высокую реакционную снособнооть по сраюнению с указанными олефинами и позволяет получать циклогексиловые эфиры соответствующих галоидфенолов с выходом 60—80%. [c.205]

Группа ОН является более сильным ориелтаигом, чем атом галоида, поэтому при алкилировании о-галоидфенолов алкильный радикал направляется в пара-положение бензольного ядра, а при алкилировании п-галоидфенолов — в орто-положение по отношению к группе ОН. [c.206]

Суш,ественное влияние на общий выход и характер продуктов, алкилирования оказывают молярные соотношения реагентов, темнература и количество катализатора. Обычно, чем больше молярное отношение галоидфенола к олефину (в пределах до 4 1), тем меньше получается соединений фенольного тина. Температура в пределах 20—100° С не оказывает заметного вйияпия на выход продуктов алкилирования, но нри более высокой темиературе-процесс протекает более глубоко с образованием более сложной смеси продукто в. Увеличение времени реакщш часто дает лучший выход продуктов алкилирования, особенно в случае жидких олефинов. Количество катализатора от 0,2 до 0,3 моля на 1 моль олефина не оказывает существенного влияния на реакцию. Применение 0,1 моля ВРз Н3РО4 немного понижает выход продуктов алкилирования, но и этого количества достаточно для получения хорошего выхода продуктов. Количество катализатора, равное 0,4 моля и выше уско ряет алкилирование, но в то-же время способствует и процессу полимеризации олефинов. Для большинства реакций наиболее благоприятными условиями являются молярные отношения галоидфенола, олефина и катализатора, равные 2—3 1 г 0,2—0,3, и температура 30—40°. [c.206]

Циклогексен с о бромфенолом в присутствии ВРз Н3РО4 и ВРз-0(С2Н5)2 в молярных отношениях, равных 1 1 0,14 и 2 1 0,20, при температуре 25—26° и времени 24 часа, как и с описанными выше галоидфенолами, образует единственный продукт — циклогексиловый эфир о-бромфенола с выходом 38 % от теоретического. [c.214]

Изучено взаимодействие о-хлорфенола и о- и п-бромфенолов с дивинилом в присутствии катализатора ВРз-0(С2Н5)2 [60]. Для проведения реакции в широкую ампулу помещался галоидфенол. прибавлялся катализатор и в хорошо охлажденную смесь вносили рассчитанное количество жидкого дивинила. Ампула запаивалась и оставлялась стоять в течение определенного времени при заданной температуре, затем вскрывалась и смесь обрабатывалась обычным образом. Некоторые опыты проводились в растворителе сси. [c.219]

Общая методика алкилирования. Алкилирование галоиданизолов проводилось так же, как и галоидфенолов. Носле прибавления рассчитанных количеств олефинов реакционная смесь перемешивалась в течение 2—4 час. при температуре опыта, оставлялась стоять па 12—14 час. при комнатной температуре, смешивалась с бензолом с целью облегчить дальнейшую обработку, обрабатывалась водой, 5%-ным водным раствором соды, снова водой и в виде бесцветной ипи светло-желтого цвета прозрачной жидкости сушилась хлористым кальцием и перегонялась. При атмосферном давлении отгонялись растворитель и не вступившие в реакцию исходные галоиданизолы и олефины, а продукты алкилирования фракционировались в вакууме. Состав и строение их устанавливались количественным анализом на галоид и превращением в различные производные. [c.228]

В свое время имело определенный интерес для химиков, работающих в области полимеров. Хантер и его ученики [IIА], а позднее Стеффнн и Прайс [30] изучали окисление 2,6-диалкил-4-галоидфенолов ферроцианидом до полимеров со сравнительно невысоким молекулярным весом. Предполагалось, что окис1еиие ведет к замещению галоида арилоксирадикалами [c.339]

Для нитрозирования о-галоидфенолов удобнее всего пользоваться нитрозилсерной кислотой. [c.166]

С другой стороны, многие вторичные метаболиты имеют структуры, которые выглядят как типичные синтетические молекулы, содержащие "неприродные" функциональные группировки, как, например, трихлоралкильные, галоидфеноль-ные, нитрогетероциклические, нитрильные и даже гидразиновые, оксимные, нитрильные и др. Среди природных соединений встречаются типичные мутагены, целесообразность которых в природе может быть связана с необходимостью поддержания разнообразия видов и эволюционного совершенствования. [c.75]

Применение фтористого бора и его соединений с этиловым эфиром и ортофосфорной кислотой в качестве катализаторов алкилирования олефинами фенолов, галоидфенолов, нитрофенолов, алкилфениловых эфиров и тиофенола изучено С. В. Завгородним [164—168]. Им показано, что алкилирование фенолов нормальными олефинами в присутствии BFg-0( 2H5)2 протекает легче, чем алкилирование углеводородов, и не сопровождается побочными реакциями. В зависимости от условий в качестве конечных продуктов получаются алкилфенолы или их алкиловые эфиры, а чаще смесь тех и других. Соотношение между продуктами эфирного и фенольного характера и общий выход их зависят от химической природы реагентов, температуры, продолжительности реакции, присутствия растворителей и других факторов. [c.141]

Глава четвертая. Алкилирование галоидфенолов и галоидани,золов [c.306]

Органическая химия (1963) -- [ c.7 ]

Основные начала органической химии Том 2 1957 (1957) -- [ c.269 , c.270 ]

Основные начала органической химии Том 2 1958 (1958) -- [ c.269 , c.270 ]

Химия гербицидов и регуляторов роста растений (1962) -- [ c.87 ]

Химия пестицидов (1968) -- [ c.120 ]

Справочник химика 21

Химия и химическая технология