Мононитротолуол

Влияние заместителей на реакционную способность ароматического ядра и ориентацию вступающей нитрогруппы такое же, как при других реакциях электрофильного замещения в ароматическое ядро. Ввиду значительного дезактивирующего влияния нитрогруппы каждая последующая стадия нитрования протекает значительно медленнее предыдущей l(k //г -lXl]. Поэтому реакцию л/ожно осуществить с высоким выходом любого из продуктов последовательно-параллельного замещения (моно-, ди- или три-нитролроизводных), подбирая силу нитрующего агента и температуру. Так, при нитровании толуола вначале в более мягких условиях (40°С) образуются мононитротолуолы (смесь 58—59% орто-, 4—5% мета- и 36—39% паро-изомеров), которые затем в более жестких условиях (70—80°С) дают дннитротолуолы (смесь в ос-новнсм 2,4- и 2,6-изомеров) и в конце концов — тринитротолуол [c.343]

Количество отводимого тепла Q определяется экзотермической реакцией, которая возникает при нитровании толуола на мононитротолуол. [c.179]

В. С. Гутырей, А. А. Кудиновым, В. П. Крамским и С. Д. Мехтиевым (впоследствии академиком АН АзССР) разработан и реализован на заводе пм. С. М. Буденного метод получения мононитротолуола из природных ароматических углеводородов и бензинов бакинских нефтей. Силами небольшого коллектива, возглавляемого В. С. Гутырей, был организован выпуск тротила, налажено производство водорода для аэростатов заграждения. За работы оборонного характера в апреле 1942 г. В. С. Гутыря был награжден орденом Ленина, в мае 1942 г.— медалью За оборону Кавказа , а позднее — медалями За доблестный труд в Ве.тикой Отечественной войне 1941 —1945 гг. и Тридцать лет Победы в Великой Отечественной войне 1941 —1945 гг. . [c.9]

Свойства отдельных изомеров мононитротолуола [8 показаны в табл. 12. [c.83]

Растворимость технического мононитротолуола в серной кислоте приведена в табл. 14. [c.84]

Мононитротолуолы можно получить нитрованием этилнитратом [5] по следующему методу к перемешиваемой смеси толуола и этилнитрата при температуре 40° постепенно приливают 98%-ную серную кислоту. Температура реакции поддерживается не выше 60°, после чего прибавляют еще этилнитрат и перемешивают 10 мин. После охлаждения разбавляют водой, отделяют водный слой, верхний слой промывают водой, растворяют в растворе углекислого натрия и перегоняют. Получают мононитротолуолы с выходом 94,5% от теории. При фракционированном разделении можно выделить п-нитротолуол. В при- [c.418]

Пример 8. Требуется вычислить коэффициент теплоотдачи от содержимого к стенке охлаждающего змеевика при нитровании толуола на мононитротолуол в нитрационном котле диаметром 900 мм. Процесс ведется таким образом, чтобы температура в котле не превышала 35° С. Содержимое котла перемешивается пропеллерной мешалкой диаметром 300 мм, которая вращается со скоростью 150 об/мин. Теплофизические константы содержимого котла, в котором имеется 75% H2SO4, при температуре 35° С X = 0,343 ккал/ж час° С >-ст (при температуре стенки 24° С) =8,6 спз ц (при температуре содержимого котла 35° С) = = 6,5 спз Ср = 0,45 ккал1кг°С у = 1665 кг/м . [c.55]

Ароматические нитросоединения играют важную роль как взрывчатые вещества и промежуточные продукты для получения главным образом аминов (анилин из нитробензола, толуидины из мононитротолуола, л -фенилендиамин и ж-толуилендиамин из динитробензола и диннтротолуола). Нитрофенолы обычно получают [c.344]

По теории А. И. Титова, легко объясняется нитрование многих ароматических соединений (бензола, толуола, мононитротолуола и т. п.) как одной азотной кислотой, так и серно-азотными кислотными смесями. В серно-азотных кислотных смесях, содержащих более 10% воды, концентрация катиона К Оа будет мала. 1Ю ввиду кислотно-основного характера реакции его образования и высокой нуклеофильностн ароматических соединений типа толуо-па быль катиона N0 из-за расхода иа нитрование должна очень быстро возмещаться [143, 149]. [c.38]

Нитрование ароматических соединений с боковой цепью (жирноароматические соединения) приводит к одновременному образованию мононитропроизводных, замещенных как в боковой цепи, так и в ядре, с преобладанием последних. Например, при освещении ультрафиолетовыми лучами толуол дает 46% мононитротолуолов и 9% фенилнитрометана (при температуре реакции 14—15°), а этилбензол — 40% нитроэтилбензолов и 24% метилфенилнитрометана (при 78—80°). [c.375]

В результате этой реакцнн образуется смссь трех изомеров мононитротолуола орто-, мета- и пара-изомеров [c.83]

Технический мононитротолуол гредставчяет собою жидкость от светло-желтого до красно-корнчиевого цвета в зависимости от приме- [c.83]

Приблизительный состав (в %) мононитротолуола, получаемого нитрованием тачуола серно-азотной смесью, в зависимости от температуры нитрования приведен в табл. 13(8, 10, 11] [c.84]

Температура нитрования влияет на котичестиенные соотношения образующихся изомеров мононитротолуола. При повышении сс котиче-ство мета- и орто-изомеров несколько увеличипается, а количество параизомера падает [12]. [c.84]

Мононитротолуол не является взрывчатым веществом, он находнт некоторое применение в качестве флегматизатора взрывчатых веществ, обладающих повышенной чувствительностью. Значительное количество мононитротолуола потребляется для производства толуидина, идуще-ю для синтеза некоторых красителей. [c.85]

Динитротолуол получается при интроваини мононитротолуола серно-азотной смесью по уравнению [c.85]

При нитровании каждого из изомеров мононитротолуола получаются следующие количества изомеров диилтрототуола [8. II, 15. 16, 17, 18. 19J [c.85]

Предварительное введение алкильных групп в ароматическое ядро способствует более легкому вступлению нитрогруп-ны. Так, например толуол нитруется азотной кислотой даже при комнатной температуре, причем основнкми продуктами реакции являются мононитротолуолу, а именно о- и п-нитро-толуолы (м-нитротолуол образуется лишь в небольшом количестве) [2—4]. Если нитрование производить дымящей азотной кйсЛотой при высоких темцературах, то основным продуктом реакции оказывается 2,4 -Динит отолуол [2]. [c.21]

Наименование компонентов Состав технического тринитротолуола в зависимости от температуры нитроваиня толуола до мононитротолуола Н [c.86]

Нитрование толуола до моиоинтротолуол а (12, 20. 56. 57, 58, 59). Изучение реакции нитрования толуола до мононитротолуола быю направлено главным образом на снижение выхода мета-нитротолуола. чтобы в последующем получить тротнл с меньшим содержанием прнмесей Были исследованы также и некоторые характеристики ннтро- [c.99]

В табл. 24 показана зависимость температуры затвердеваиня тротила ст содержания в нем несимметричных изомеров, полученных из мета-мононитротолуола [11]. [c.100]

Данные этих опытов показывают, что скорость реакции и1Ггрования мононитротолуола в гетерогенных условиях, так же как и толуола, зависит от интенсивности перемешивания (величины поверхности раздела слоев). Однако эта зависимость нескалько менее резкая, чем для толуола. [c.103]

Нерастворившееся в NaOH масло и эфирный раствор А дали смесь изомерных мононитротолуолов с т. кип. 217—238°. [c.365]

Н. А. Валяшко, В. И. Близнюков и А. Е. Луцкий [48] нитровали толуол двуокисью азота следующим способом реакция N204 (3 моля) с толуолом (1 моль) проводилась в запаянной стеклянной трубке при температуре до 70°. Уже нри комнатной температуре реакция шла очень энергично. При температуре 70° наблюдались взрывы. Основным направлением реакции было вступление N02 в метальную группу, побочное направление реакции — вступление в ядро с образованием мононитротолуолов. В процессе нитрования образуются продукты окисления — бензойная и щавелевая кислоты. Катализаторы, обычно направляющие нитрогруппу в ядро, в этих ус- [c.366]

Справочник химика 21

Химия и химическая технология