Анилинсульфокислота

При сульфировании анилина первоначально образуется соль, дегидратация 1Шторой ведет к получению фенилсульфаминовой кислоты (амида сульфокислоты). Последняя внутримолекулярно перегруппировывается в -анилинсульфокислоту (сульфаниловую кислоту) [c.287]

Ароматические аминосульфокислоты получают, в основном, сульфированием нитропроизводного (или амина) или нитрованием сульфокислоты с последующим восстановлением нитросульфокислоты. Например, для получения ж-анилинсульфокислоты (метаниловой кислоты) сульфируют нитробензол (нитрогруппа ориентирует в мета-положение), а затем восстанавливают ж-нитробензосульфокис-лоту. [c.316]

В отличие по п-анилинсульфокислоты л -анилинсульфокислоту получают сульфированием нитробензола в жестких условиях с последующим восстановлением нитрогруппы. [c.262]

В главе 7 (стр. 107) обсуждается ряд типичных амфотерных соединений (табл. 8.13). Большинство из них — аминокислоты они являются составной частью протеинов, их нижнее значение рКа около 2,0, а верхнее значение в пределе 8—10 (некоторые имеют оба значения рКа = 8—10). Гистидин несколько отличается от других соединений, имея значения рКа=1,8 6,1 и 9,2. Значения рКа тринадцати нафтиламиносульфокислот (приведены только константы ионизации с отщеплением протона)— ценные дополнения к значениям рКа анилинсульфокислот (табл. 8.13). [c.144]

Реакция сульфирования. При помощи этой реакции получены различные аминосульфокислоты, являющиеся промежуточными продуктами при синтезе красителей (преимущественно азокрасителей), и лекарственных веществ (сульфамидных препаратов). Течение реакции сульфирования зависит от молекулярных соотношений амина и серной кислоты и ее концентрации. Сульфирование анилина избытком разбавленной серной кислоты приводит к образованию смеси о- и п-анилинсульфокислот. При сульфировании молекулярным количеством концентрированной серной кислоты образуется сернокислая соль анилина, которая при нагревании сначала превращается в фенилсульфаминовую кислоту, а затем перегруппировывается в л-анилинсульфокпслоту — сульфаниловую кислоту (так называемая сульфаниловая перегруппировка ), существующую в виде дипо-лярного иона. В промышленности эта реакция носит название реакции запекания [c.458]

Триброманилин легко растворяется в эфире, и поэтому при экстрагировании суспензии этим растворителем, который извлекает также и избыток брома, образуется прозрачный раствор. Присутствующие в нем ионы 504 можно обнаружить по осаждению сульфата бария. Фенолсульфокислоты ведут себя так же, как анилинсульфокислоты при этом образуются 2,4,6-трибромфенол и свободная серная кислота. [c.499]

Фенолсульфокислоты также обменивают ЗОзН-группу на бром при обработке бромной водой поэтому для идентификации или обнаружения анилинсульфокислот требуется дополнительно установить присутствие ЫНа-группы. Эту группу можно обнаружить по образованию оранжевого основания Шиффа при действии уксуснокислого раствора л-диметиламинобензальдегида (стр. 352). При применении этого метода в виде капельной реакции на капельной пластинке удается обнаружить до 0,05 у сульфаниловой кислоты. [c.500]

Анилинсульфокислоты Образование серной кислоты 0,05—1 499 [c.762]

Анилин-3, 6-дисульфокислота на ртутном катоде гладко восстанавливается до анилинсульфокислоты [c.304]

В большинстве случаев диазониевые соли из аминов с отрицательными заместителями, таких как нитроанилины, нитрохлорани-лины и анилинсульфокислоты, сочетаются очень быстро благодаря индуктивному эффекту и эффекту сопряжения заместителей. Особенно эффективной является нитрогруппа, содержащая положительно-поляризованный атом азота, вытягивающий электроны из кольца и повышающий положительный заряд диазониевого иона. Если нитрогруппа находится в о- или -положении, эффект сопряжения кроме того усиливает положительный заряд на диазониевой группе, которая благодаря этому перестает быть катионоидной и становится сильным катионом. Атомы галоида в ядре, имеющие сильный электроотрицательный характер, обладают индуктивным эффектом, направленным в ту же сторону однако благодаря слабому эффекту сопряжения, действующему в обратном направлении, атомы галоида оказывают меньшее влияние на способность диазосоединений к сочетанию, чем нитрогруппы. Диазотированный 2,4-динитроанилин более реакционноспособен и сочетается более энергично, чем диазосо- [c.462]

Помимо фенилсульфаминовой кислоты, из реакционной смеси было выделено небольшое количество другого соединения, являющегося, по-видимому анилинсульфокислотой. [c.43]

Одновременно на бумагу наносят стандартные растворы о-анилинсульфокислоты в количествах, предположительно соответствующих одному эквиваленту амина, образующегося в ходе восстановления сульфоназо П1. После хроматографического разделения интенсивность пятен пробы и стандартов визуально совпадает. Предел обнаружения о-анилинсульфокислоты (Л, = 0,54) составляет 0,05 мг в 0,002 жл. Кроме о-анилинсульфокислоты на хроматограмме не обнаруживаются никакие другие передвигающие составные части. Следовательно, титанометрическое восстановление сульфоназо П1 идет без побочных реакций. [c.114]

При нагревании анилина с концентрированной серной кислотой до 180° получается п-анилинсульфокислота, или сульфаниловая кислота [c.547]

В классический период органической химии вследствие установления того факта, что внутримолекулярные перегруппировки от функциональной группы к ядру являются часто наблюдаемыми реакциями, некоторые авторы высказали предположение, что все реакции замещения аминов (и других ароматических соединений) протекают в две стадии замещение у функциональной группы и последующая перегруппировка в ядро. Таким образом, считали, что фенилсулъф амино вая кислота (полученная из фенилгидроксиламина и двуокиси серы, Бамбергер, 1897 г.) перегруппировывается при обработке серной кислотой (даже смешанной с уксусной кислотой) в о-анилинсульфокислоту в превращается при нагревании до 170° в сульфа-ниловую кислоту [c.552]

Несостоятельность всей этой схемы была установлена в результате новых исследований, что очень важно для понимания реакций замещения ароматического ядра. Превращение анилинсульфата в сульфаминовую кислоту практически не осуществимо. Превращение о-анилинсульфокислоты в сульфаниловую кислоту в присутствии серной кислоты является не перегруппировкой, а основывается на обратимости реакции сульфирования ароматического ядра. В этих условиях устанавливается ряд равновесий между анилином, серной кислотой и обеими сульфокислотами, которые приводят к термодинамически наиболее устойчивому компоненту в данном случае этим компонентом является сульфаниловая кислота. Наконец, недавно было доказано, что мнимая перегруппировка фенилсульфаминовой кислоты в о-анилинсульфокислоту не происходит в действительности (Хьюз, цитировано по Ингольду, 1953 г.). Таким образом, образование сульфокислот анилина из анилина и серной кислоты происходит по механизму (еакции непосредственного замещения. [c.552]

Диазосоединения являются неустойчивыми веществами, поэтому реакцию диазотирования чаще всего проводят при низкой температуре <0—10°). Кроме анилина, в промышленности часто диазотируют его раз-Jтичныe замещенные, например -нитроанилин, лг-анилинсульфокислоту 1(метаниловая кислота), а также различные аминопроизводные нафталина. и дифенила. Среди последних важны бензидин и дианизидин [c.589]

Если применять диазосоединения из анилинсульфокислоты или ее замещенных, то получаются чистые, карминово-красного цвета, лаковые красители (рубиновые). [c.245]

Из них обычны две и-анилинсульфокислота, или сульфаниловая кислота, и лг-анилинсульфокислота, или метаниловая кислота. Обе кислоты находят применение в синтезе азокрасителей. Получение сульф-аниловой кислоты сульфированием анилина было уже описано на стр. 79. Метаниловую кислоту получают, сульфируя в жестких условиях нитробензол и восстанавливая полученную ж-нитробензолсульфокис-лоту. [c.85]

Справочник химика 21

Химия и химическая технология