Бензойная кислота сульфирование

Таблица 4 СУЛЬФИРОВАНИЕ бензойной КИСЛОТЫ ПРИ 200

Напишите уравнения реакций электрофильного замещения для бензойной кислоты 1) прн бромировании, 2) нитровании, 3) сульфировании. Назовите образующиеся соединения. [c.182]

Хлорбензольный Бензойная кислота Сульфирование То же [c.213]

Сульфированию подвергнуто большое число карбоновых кислот, но реакция количественно исследована только для бензойной кислоты. [c.38]

Какие моносульфокислоты могут образоваться при сульфировании а) бромбензола б) нитробензола в) бензойной кислоты [c.98]

Сульфирование бензойной кислоты. Хотя методы работы различных авторов и полученные ими результаты несколько различаются, все же установлено, что при введении в молекулу бензой- [c.38]

В реакциях сульфирования хлорбензола, нитробензола и бензойной кислоты фтористый бор является малоэффективным. [c.287]

Методы определения бензола основываются на получении нитробензола или динитробензола, бензолсульфокислоты и бромбензола [53, с. 103]. Для обнаружения толуола в присутствии бензола испытуемую смесь окисляют хромовой смесью с получением бензойной кислоты [53, с. 105]. На способности ароматических углеводородов к сульфированию основывается способ определения сульфируемых веществ [43, с. 335]. [c.132]

Для получения же орто- и пара-замещенных бензойных кислот поступают следующим образом. Нитрованию, сульфированию или галогенированию подвергают толуол. В нем метильная группа — заместитель I рода, и поэтому получаются орто- и лара-замещенные толуола. Их окисляют, при этом метильная группа превращается в карбоксильную (стр. 337) и образуются орто- и пара-замещенные бензойные кислоты. Так, о- и и-нитробензойные кислоты получают, [c.378]

При сульфировании бензойной кислоты образуется главным образом л1-сульфобензойная кислота. Начальное содержание ее в продукте реакции при действии 100%-ной серной кислоты в интервале температур 140—210° составляет 90—96% [121. Эта величина уменьшается при уве- [c.119]

Напишите для бензойной кислоты уравнения реакций а) сульфирования б) нитрования в) бромирования. Объясните реакции. Назовите образующиеся соединения. [c.102]

Для получения сахарина нельзя исходить из бензойной кислоты, так как карбоксильная группа является заместителем второго рода, поэтому при сульфировании бензойной кислоты получается почти исключительно Л1-сульфобензойная кислота. [c.472]

Бензол и толуол не реагируют с перекисью водорода в отсутствие катализатора. Если в слой перекиси ввести соединение железа и смесь перемешать, происходит окисление до фенола. Если проводить процесс так, чтобы окисление протекало дальше, происходит глубокое окисление с образованием темно-окрашенных и коллоидных веществ [333]. Боттомли и Блэкмэн [334] указывают, что эта реакция может находиться в определенной связи с образованием торфа и угля. В присутствии уксусной кислоты наблюдается окисление других замещенных бензолов например, анилин окисляется в нитробензол и азоксибензол, а бензальдегид дает бензойную кислоту. Полициклические углеводороды образуют хиноны при продолжении окисления происходит размыкание кольца например, при окислении фенантрена образуется дифеновая кислота. Подобным же образом нафтол превращается в нафтохинон [335], причем происходит и разрыв кольца, например с образованием о-карбокспкорич-ной кислоты. Перекись водорода не активирует сульфирование нафтола [336]. С другой стороны, перекись водорода способствует галогенированию ряда соединений [337], например образованию хлоранила из п-бензохинона. [c.345]

Механвзм реакции сульфирования карбоновых кислот довольно сложен. Параллельное измерение [241] скорости исчезновения бензойной кислоты и образования сульфокислот показало, что первой стадией процесса является образование каких-то промежуточных соединений, возможно кислого бензоилсульфата. Сравнительно большое содержание о-сульфобензойной кислоты в продуктах реакций, проведенных в короткое время, указывает на то, что эта кислота сама может быть таким промежуточным продуктом. Сде циально поставленные опыты показали, что в условиях, существующих в реакционной смеси, о-сульфобензойная кислота испытывает перегруппировку. В табл. 4 приведены результаты, взятые из цитированной работы [241]. [c.40]

В частности, бензойная кислота подвергается нитрованию, сульфированию и галогенированию. При этих реакциях, т. к. карбоксильная группа является заместителем И рода, в качестве главных продуктов получаются -иета-замещенные бензойные кислоты. Так, нитрование бензойной кислоты приводит в основном к получению л1-нитробензойной кислоты [c.378]

В реакциях сульфирования хлорбензола, нитробензола и бензойной кислоты фтористый бор является мало эффективным. Для сульфирования ароматических соединений применяют фторборат сульфония [S0,(0H)BF4] [11]. [c.237]

В одной работе указывается [242], что иод оказывает каталитическое действие на реакцию сульфирования бензойной кислоты, но другие исследователи [243] доказали ошибочность этого вывода — продукт, полученный с олеумом или с серной кислотой в присутствии иода и без него, оказался одним и тем же. Путем иревращения в фенолсульфофталеин установлено, что в продукте реакции содержалось небольшое количество орто-изомера. 1 [c.39]

При двукратном сульфировании и последующем сплавлении со щелочью при 250—260° бензойная кислота превращается в 3,5-диоксипроизводное выход 65% (СОП, 3, 222). [c.328]

Кроме того, для бензойной кислоты возможны реакции замещения в ядро — галоидирование, нитрование, сульфирование. Карбоксильная группа относится к мета-ориентантам, поэтому при реакциях электрофильного замещения образуются мета-производные лг-бромбензойная кислота, л -нитробензойная кислота и др. [c.241]

Ив кетонов более или менее подробно исследован только аце-тофенон, который при обработке 4 частями пиросерной кислоты [233 а] при 100° в течение 30 мин. дает моносульфокислоту (главным образом / етгеа-изомер) [233 б]. Если при растворении ацетофе-нона в кислоте температура недостаточно низкая, то образуется бензойная кислота и бензолсульфокислота, что отмечено и при сульфировании серной кислотой. При нагревании ацетофенона с 10 частями хлорсульфоновой кислоты [234] при 110° в течение 1 часа получается 2, ш-дисульфохлорид [233 б]. Аналогичная обработка ацетофенон-4-сульфокислоты дает изомерный (вероятно, 4, ш-дисульфо хлорид). [c.38]

Изучение сульфирующего действия диоксан-сульфотриоксида проведено Сьютером с сотрудниками на ряде ароматических соединений, сульфокислоты которых были получены ранее другими методами. Бензол сульфировался с хорошим выходом до бензолсульфокислоты в течение одного дня при комнатной температуре. Сульфирование л -ксилола, анизола и нафталина заканчивалось в несколько минут. Фенол и анилин реагировали своими активными атомами водорода, давая соответственно фенилсер-ную и фени л сульф амовую кислоты. Хлорбензол в обычных условиях не сульфировался. Бензойная кислота дает легко гидролизуемый продукт Спирты вступают во взаимодействие с диоксан-сульфотриоксидом практически мгновенно, давая с количественным выходом соответствующие кислые эфиры серной кислоты. Эта реакция может быть использована для практических целей, так как соли подобных эфиров высших спиртов широко применяются в качестве поверхностно-активных веществ [c.252]

Единственный метод, в котором получается ценный побоч ный продукт, — это кумольный. Поскольку в нем на 1 кг фе нола образуется 0,6 кг ацетона, общие экономические показа тели данного процесса в значительной степени зависят от цень на ацетон. Однако возможность реализации побочных продук тов играет важную роль и в экономике других процессов. Так, при использовании метода сульфирования существенное значение имеет утилизация сульфита натрия (например, для нужд целлюлозно-бумажного производства). В процессе парофазного гидролиза хлорбензола фирмы Ras hig побочными продуктами являются полихлорбензолы. В процессе фирмы Hooker они гидролизуются, что снимает проблему утилизации отходов производства. Дифениловый эфир (побочный продукт процесса щелочного гидролиза хлорбензола) и бензойную кислоту (побочный продукт толуольного процесса) можно либо сбывать как товарные продукты, либо возвращать в цикл. В том случае, когда исходным сырьем в циклогексановом процессе служит циклогексан, получающийся водород можно рассматривать как побочный продукт. [c.204]

Положение сульфогруппы в сульфокислотах, полученных из масляного и гептилового альдегидов, доказано окислением их хромовой смесью соответственно до уксусной и масляной кислот. Строение сульфокислоты, полученной сульфированием фенил-уксусного альдегида, доказывалось окислением перманганатом калия lipH этом получилась бензойная кислота, следовательно, сульфогруппа была в боковой цепи [c.261]

Удобнее всего синтезировать 3,5-диоксибеизойпую кислоту методом щелочного плавления дисульфокислоты, полученной сульфированием бензойной кислоты . Ее получали также щелочным плавлением 3,5-дигалоидбензойных кислот или [c.224]

Образует азеотропные смеси с фенолом, о-крезолом, бен-зилхлоридом. Быстро окисляется на воздухе до бензойной кислоты подобно алифатическим альдегидам вступает в реакции присоединения по карбонильной группе. Нагревание с раствором щелочей приводит к бензиловому спирту и бензойной кислоте (реакция Канниццаро), конденсация в присутствии K N -к бензоину. С фенолами или третичными ароматическими аминами бензальдегид конденсируется с образованием производных трифенилметана, с уксусным ангидридом - с образованием коричной кислоты (реакция Перкина), реакция с NH3 приводит к гидробензамиду ( 6H5 H=N)2 H gH5. Замещение в ароматическом ядре (например, при нитровании, хлорировании, сульфировании) идет преимущественно в л1-положении. [c.117]

Получение натриевой соли м-сульфибензойной кислоты. В трехгорлой колбе, снабженной мешалкой, термометром i обратным холодильником, нагревают 100 г (0,82 М) бензойной кислоты с 200 г 20%-ного олеума в течение 5 часов ири температуре 210°. По окончании сульфирования (см. примечание 1) массу охлаждают до комнатной температуры и осторожно растворяют в 400 мл холодной воды. Раствор выливают в 1 литр кипящего, насыщенного при температуре кипепия раствора хлористого натрия при охлаждении выкристаллизовывается натриевая соль л[-сульфобензойпой кислоты, которую перекристаллизовывают из концентрированного раствора х.пористого натрия. Получают 1.50 г натриевой соли. w-сульфо-бензойной кислоты. [c.12]

Вследствие этого можно ожидать разницы в ориентации между сульфированием в присутствии и в отсутствии ртутн для тех лишь соединений, где имеется л-ориен-тирующий заместитель. Такая разница и была уоановлеиа Л а у е р о м прн сульфированиях с ртутью и без ртути нитрсбеизола, бензойной кислоты и сульфокислоты, бензола (заместители N02. СООН, 80зН), причем обнаружено, что сульфирование со ртутью дает смесь изомеров с пониженным против иормы содержанием -сульфокислоты и значительно повышенным я- (или я- и о-) сульфокислоты. Понятно, чта сульфирование в присутствии ртути таких соединений, у которых заместители принадлежат к я-о-ориентирующим, ие дает изменений в содержании изомеров сравнительно с сульфированием без ртути. [c.79]

Для получения мягкого, легче обрабатываемого галалита в замесы казеина в качестве смягчающего вещества прибавляют ализариновое Масло в виде раствора его аммиачной соли, нейтральной по фенолфталеину. Патентная литература рекомендует для галалита ряд различных пластикаторов глицерин, ос- и р-нафтолы, бензойную кислоту, фенол, анилиновое масло, ацетанилид, сульфированное касторовое масло, уксусную кислоту, нашатырный спирт, а также некоторые другие химические соединения. Мы в нашей практике пользовались керосином, толуолО И и некоторыми альдегидами. [c.139]

Сульфобензойные кислоты (орто- и пара-) получаются окисле-иН Зм о- и -толуолсульфокнслот. Сульфированием бензойной кислоты получается главны.м образом. и-сульфобензойная кислота. [c.294]

Подобные каталитические воздействия удалось применить и в других случаях. Особенно интересно действие, оказываемое примесью небольших количеств ртути или солей ртуш при сульфировании антрахинона при этом сульфогруппа вступает не в /9-положение, как обычно, а в а-гю-ложенне Однако Гольдер. иану не удалось установить влияния сернокислой ртути на течение реакции сульфирования толуола, бензойной кислоты или а-пафтола. [c.554]

Задание 3.16. Напишите схему реакции сульфирования бензойной кислоты С,Н,СООН. Укажите взаимое расположение функциональных фупп в полученном продукте. [c.128]

Катиониты способны поглощать значительные количества полярных веществ (например, глицерина) из растворов в менее полярных растворителях (например, в этиловом спирте). Соответствующие данные приведены на рис. 7. 4. Этот эффект, во всяком случае отчасти, может быть приписан растворению ионита, т. е. проникновению молекул полярного вещества в его сольватную оболочку. В этой связи уместно упомянуть о ранних исследованиях Бхатнагара, Капура и Пури [2 ], изучавших адсорбцию бензойной кислоты иа не-сульфированной фенольной смоле в воде, метаноле, этаноле, ацетоне и бензоле. Значительное поглощение, которое может быть объяснено ван-дер-ваальсовьшвзаимодействием между бензойной кислотой и смолой, наблюдалось в случае водного раствора из органических растворителей сорбируются лишь малые количества бензойной кислоты. [c.138]

Вследствие этого можно ожидать различия в ориентации при сульфировании в присутствии и в отсутствие ртути лишь для тех соединений, в которых имеется мета-ориентирующий заместитель. Такое различие и было установлено при сульфировании с ртутью и без ртути нитробензола, бензойной кислоты и сульфокислоты бензола (заместители N02, СООН, ЗОзН), причем было обнаружено, что сульфирование с ртутью дает смесь изомеров с пониженным против нормы содержание.м л-сульфокислоты и значительно повышенным содержанием п-сульфокислоты (или п- и 0-сульфокислоты). Понятно, что сульфирова- [c.91]

Серный ангидрид может быть применен непосредствен1 о только для сульфирования веществ, содержащих заместители второго ряда. Так, А. Н. Энгель-гардт, насыщая серным ангидридом бензойную кислоту, бензоилхлорид, бензальдегид, получил их лг-сульфокислоты > . Аналогично, расплавленный фталевый ангидрид при насыщении серным ангидридом образует чистый 4-сульфо-фталевый ангидрид. [c.97]

Эйльгардт Л итчерлих (1794—18631 Немецкий химик, ученик Берцелиуса, Открыл яь, рние ияоморфизма, в органической химии известен своими исследованиями каталитического превращения спирта в эфир. Открыл реакцию сульфирования бензола и реакцию образования его из бензойной кислоты. [c.224]

Справочник химика 21

Химия и химическая технология