Аминосульфокислоты ароматические

Сульфаниловая кислота относится к аминосульфокислотам ароматического ряда. Ее состав выражают одной из следующих формул [c.182]

Для получения ароматических п-аминосульфокислот применяется метод, получивший название метода запекания. Он основан на способности кислых сульфатов первичных ароматических аминов перегруппировываться в п-аминосульфокислоты при нагревании до 180°С [c.36]

Автоклавное щелочное плавление. В этом случае используют водные растворы щелочей. Применяют этот способ при наличии в ароматическом соединении нескольких сульфогрупп, только часть которых замещается гидроксилом. Этим же способом проводят замещение сульфогруппы в аминосульфокислотах, так как в более жестких условиях открытого щелочного плавления аминогруппа также замещается гидроксигруппой. [c.128]

Некоторые органические соединения обладают одновременно и кислотными и основными свойствами, т.е. являются амфотерными. Это обусловливает возможность их межмолекуляр-ной ассоциации за счет образования водородных связей (см. 2.2.3). Амфотерные соединения могут существовать в виде внутренних солей, например а-аминокислоты (см. 11.1.3) и ароматические аминосульфокислоты (см. 9.4). Амфотерность — довольно распространенное явление среди биологически важных соединений. [c.112]

Важное значение для синтеза красителей имеет сульфирование аминов, поскольку оно позволяет получать важнейшие полупродукты - ароматические аминосульфокислоты [c.144]

Аналогично, методом запекания получают соответствующие аминосульфокислоты и из других ароматических аминов [c.145]

Амфотерными ПАВ являются соединения, которые в зависимости от pH среды могут быть катионо- или анионоактивными, что обеспечивается наличием двух функциональных групп. К таким ПАВ относят ароматические аминосульфокислоты несбалансированного строения, додецил-р-аланин и другие соединения. [c.12]

Р. Пириа открыл реакцию превращения ароматических нитросоединений в о- или -аминосульфокислоты под действием бисульфитов щелочных металлов. [c.643]

Восстановительное сульфирование ароматических нитросоединений в о- или п-аминосульфокислоты действием бисульфитов с последующим кислотным гидролизом [c.322]

Механизм термической изомеризации солей ароматических окси- и аминосульфокислот [c.145]

Таким образом, вопрос об участии и роли кислотных катализаторов в процессе термической изомеризации солей ароматических окси- и аминосульфокислот требует дальнейшего изучения. [c.149]

Таким образом, термическая изомеризация солей ароматических окси- и аминосульфокислот является сложным процессом, механизм которого зависит от природы изомеризуемой сульфосоли и условий реакции. Поэтому весьма сомнительно, чтобы все рассмотренные примеры перегруппировок сульфосолей можно было описать в рамках какой-либо одной схемы. [c.149]

Свойства. Сульфаниловая кислота, характерный представитель ароматических аминосульфокислот, трудно растворима в холодной воде, растворима в горячей воде и не растворима в спирте, эфире и остальных органических растворителях. Из воды сульфаниловая кислота кристаллизуется с двумя молекулами кристаллизационной воды, которые она теряет на воздухе. Сульфаниловая кислота не имеет четкой температуры плавления, а разлагается примерно при 280—300°, окрашиваясь в черный цвет. [c.459]

В отличие от карбоновых аминокислот у аминосульфокислот кислотность сульфогруппы значительно превышает основность аминогруппы. Поэтому ароматические аминосульфокислоты, как, например, сульфаниловая кислота, ведут себя как сильные кислоты и могут быть оттитрованы обычным путем едкими щелочами в водном растворе. В щелочном растворе амфотерный ион превращается в анион [c.459]

Японскими химиками запатентован также способ приготовления фосфорнокислого контакта, содержащего добавки ароматических аминосульфокислот [112], препятствующих коксоотложению и увеличивающих срок службы катализатора. [c.43]

Из ароматических нитросоединений для окисления железа применяют нитробензол, нитронафталин, нитросульфокислоты и ряд других нитросоединений. В результате восстановления они переходят в анилин, нафтиламин и аминосульфокислоты. Наибольшее практическое значение для изготовления желтой окиси железа имеет процесс восстановления нитробензола в анилин вследствие очень большого объема его производства. [c.422]

Приведенные данные о производстве и применении сульфонатов и оксисоединений ароматического ряда показывают, что в СССР за короткий срок создано крупное производство промежуточных продуктов, получаемых сульфированием и щелочным плавлением. По объему производства некоторых промежуточных продуктов (например, аминосульфокислот нафтолов) СССР занимает первое место в мире. Для полного удовлетворения потребностей народного хозяйства нашей страны в таких продуктах, как фенол, 2-нафтол, резорцин, алкиларилсульфонаты, сульфокислоты антрахинона и др., на оте- [c.27]

Первая операция при диазотировании — приготовление раствора ароматического амина. Обычно раствор готовят в том же аппарате, где ведут диазотирование загружают раствор кислоты, аминосоединение и перемешивают их до получения раствора. Аминосоединения, нерастворимые в минеральной кислоте, например сульфаниловую кислоту и другие аминосульфокислоты и аминокарбоновые кислоты, растворяют в щелочи, а затем добавляют серную или соляную кислоту дс кислой реакции и диазотируют образовавшуюся суспензию. [c.192]

Другое направление переработки парафиновых сульфохлоридов состоит во взаимодействии их с окси- или аминосульфокислотами или же с окси- или аминокарбоновыми кислотами алифатического или ароматического характера. Это направление переработки предназна- [c.425]

Ароматические аминосульфокислоты получают, в основном, сульфированием нитропроизводного (или амина) или нитрованием сульфокислоты с последующим восстановлением нитросульфокислоты. Например, для получения ж-анилинсульфокислоты (метаниловой кислоты) сульфируют нитробензол (нитрогруппа ориентирует в мета-положение), а затем восстанавливают ж-нитробензосульфокис-лоту. [c.316]

Аммониевая соль 1-нафтиламин-2-сульфокислоты получается нагреванием 1-нафтиламина с сульфаминовой кислотой [696] при 180—185°. Натриевая соль 1-нафтиламинсульфокислоты loH,NHSOзH перегруппировывается [697] при нагревании до 185—190° в токе углекислоты в соль 2-сульфокислоты. Нафтионат натрия также превращается в атмосфере углекислоты [698] при 200—250° или, лучше, в кипящем нафталине [699] в соль 2-сульфокислоты с выходом 80%. Наконец, нагревание 1-нафтиламина с различными ароматическими аминосульфокислотами [700] типа сульфаниловой также приводит к 2-сульфокислоте. [c.107]

Ароматические аминосульфокислоты. Важное соединение в этом ряду — сульфаниловая кислота, представляющая собой л-анилин-сульфокислоту, или л-аминосульфобензол. Кристаллизуется с двумя молекулами НаО. Получается сульфированием анилина. Применяется как первичный амин в синтезе красящих веществ. Особо важное значение имеет амид сульфаниловой кислоты, или сульфаниламид [c.393]

Ароматические амины сульфируются лучше всего методом запекания , который заключается в нагревании чистого сульфата амина до температуры 170—220°. Лучшие выходы продуктов сульфирования получаются при нагревании в вакууме или в нейтральном высококипяш,ем растворителе , например в хлорбензоле, о-дихлорбензоле или о-хлор-толуоле. Во время реакции сульфогруппа вступает в -положение по отношению к аминогруппе для соединений, у которых в я-положении уже имеется заместитель, образуются о-аминосульфокислоты. В ряде случаев реакция запекания является единственным методом получения сульфопроизводных например, непосредственное сульфирование антранило-вой кислоты приводит к декарбоксилированию, в то время как сплавление сульфата антраниловой кислоты дает с 98%-ным выходом 2-амиио-5-сульфобензойную кислоту . [c.244]

По растворимости в воде соединения делят на две группы, которые затем подразделяются в соответствии с растворимостью в других растворителях. Все измерения проводят при комнатной температуре с 0,02... 0,03 мл жидкости или 4... 6 мг твердого тонко измельченного вещества и 0,2 мл растворителя, прн этом смесь растирают палочкой и сильно встряхивают. Испытания проводят в порядке, указанном в приложении 1, и по нх результатам относят исследуемое вещество к одной нз шести групп. Если на первый Взгляд кажется, что неизвестное вещество более растворимо в разбавленной щелочи или кислоте, чем в воде, то это необходимо подтвердить нейтрализацией раствора,, в результате чего должен выпасть осадок исходного вещества. Ароматические аминокислоты в отличне от алифатических не образуют внутренних солей н растворимы как в разбавленной соляной кислоте, так и в разбавленном растворе гидроксида натрИя, однако нерастворимы в растворе гидрокарбоната натрии, Аминосульфокислоты, существующие в виде внутренних солей, растворимы в щелочах, ио нерастворимы в кислотах. Определение растворимости не всегда приводит к однозначному результату, однако дает предпосылки для выбора методов функционального анализа. [c.66]

Сульфаниловая кислота представляет твердое вещество (т.пл. 228°С). Реагирует с основаниями с образованием солей. Однако она не образует солей с кислотами, так как существует в виде внутренней соли и ее сульфогруппа обладает более кислыми свойствами, чем неорганические кислоты. Из сульфаниловой кислоты и аналогичных ароматических аминосульфокислот производят азокрасители. Кроме то- го, сульфаниловая кислота имеет большое значение как элемент структуры химико-терапевтических средств, известных под названием суль- [c.506]

Ароматические аминосульфокислоты при фосгенировании превращаются в хлорангидриды изоцианатобензолсульфокислот (4) [883, 1072], например [c.7]

На стр. 353 описан способ обнаружения алифатических и ароматических аминов сплавлением с тиоцианатом калия, при котором выделяется легко обнаруживаемый сероводород. Однако эта проба осуществима только при наличии солей соответствующих а.минсв. Такие соли, являясь замещенными солями аммония, вначале образуют аммониевые соли тиоциановой кислоты, которые только после нагревания переходят в замещенные тиомочевины. Последние, в форме изотиомочевины, разлагаются на сероводород и замещенные цианамиды. Согласно этой схеме алифатические и ароматические аминокарбоновые кислоты, а также ароматические аминосульфокислоты реагируют как соли аминов. [c.373]

Если в ароматическом соединении имеется несколько сульфогрупп, а заместить гидроксилом нужно только одну, то применяют способ автоклавного щелочного плавления, при котором используют водные растворы щелочей. При этом в ряду нафталина в первую очередь замещаются сульфогруппы, расположенные в а-положениях. Этим же способом проводят замещение сульфогруппы в аминосульфокислотах, так как при открыто м щелочном плавлении с Бысококонцентрированной щелочью аминогруппа также замещается оксигруппой. [c.17]

Обратный метод диазотирования используют пре-имупХественно при диазотировании аминов, содержащих в ядре электроноакцепторные заместители. Такие амины обычно плохо растворяются в водных растворах минеральных кислот. Если в ароматическом ядре содержатся группы кислотного характера, то при обратном диазотировании соответствующую аминокарбоновую кислоту (например, антраниловую) или аминосульфокислоту (например, сульфаниловую или нафтионовую) растворяют в водном растворе щелочи и затем добавляют нитрит натрия. Полученный щелочной раствор постепенно вводят в охлажденный раствор минеральной кислоты. [c.133]

Хлористый иод является подходящим реагентом для введения иода также в молекулу ароматических аминосульфокислот. Реакцию обычно ведут в кислом растворе при нагревании дЪ 70—80°. В зависимости от количества хлористого иода получают моно-или дииодаминосульфокислоты [c.31]

Соли сахарина, ароматических аминосульфокислот (стр. 266) роданаты, соли сульфокислот азокрасителей и других красок. [c.264]

Стандартный метод получения ароматических дисульфокислот заключается в диазотировании аминосульфокислот, последующем их превращении в дисульфиды обработкой дисульфидом натрия и окислении перманганатом до требуемых дпсульфокислот. Этот метод был использован для превращения 2-амино-[122] и 4-амино-бензолсульфокислот [177 ] З-метил-4-аминобензолсульфокислоты [205] 1-аминобензол-2,4- и -2,5-дисульфокислот [141] 1-амино-пафталин-7- [204] и 1-аминонафталин-8-сульфокислот [121]. Реакция Меервейна (см. гл. 3) является более простым методом превращения диазониевых соединений в сульфонаты. [c.200]

Для получения ионообменных материалов из поливинилового спирта или изделий из него (волокна, пленки, ткани) была предложена обработка полимера производными ароматических окси-ИЛ1Г аминосульфокислот общей формулы А—X—Y, где А — ароматический остаток, содержащий одну или несколько сульфогрупп X — Н или О Y — активная группа, благодаря которой происходит реакция с гидроксильными группами поливинилового спирта [158]. По данным авторов, наиболее целесообразным является применение производных 1-нафтиламино-3,6,8-трисульфокислоты, например 2,4-дихлор-6-(3, 6, 8 -трисульфо-1 -нафтиламино)- [c.90]

Справочник химика 21

Химия и химическая технология