Пировиноградная кислота реакции

Полная реакция превращения пировиноградной кислоты в эфир уксусной кислоты и кофермент А (ацетил-КоА) выглядит [c.93]

Окислительно-восстановительные реакции с участием ионов Н+ часто встречаются в биохимических процессах. Например, восстановление пировиноградной кислоты до молочной идет по реакции [c.235]

Эта первая стадия метаболизма состоит из 11 последовательных химических реакций, в которых глюкоза превращается во фруктозу, а затем в два производных глицеринового альдегида, содержащих три атома углерода. Лишь на одной-двух последних стадиях процесс разветвляется на различные маршруты, приводящие к пировиноградной кислоте, молочной кислоте, этанолу или ацетону. Каждая стадия гликолиза регулируется собственным катализатором, роль которого выполняет фермент с молекулярной массой 30000-500000. [c.327]

Метод основан на энзиматическом восстановлении пировиноградной кислоты в молочную ферментом лактатдегидрогеназой при одновременном окислении НАДН. О количестве пировиноградной кислоты судят по убыли НАДН, измеряя уменьшение оптической плотности при 340 нм (с.7). Реакция сдвинута в сторону образования молочной кислоты при pH 7,4 и 22° С. [c.31]

Как, исходя из пировиноградной кислоты, получить аланин (двумя способами) Напишите уравнения реакций. [c.99]

Винная кислота вступает в реакции, характерные как для а-, так и для -гидроксикислот. Так, с солями железа образует желтый комплексный ион, аналогичная реакция проходит с солями меди (например, фелингова жидкость, разд. 7.Г4,Г). Нагревание винной кислоты приводит к образованию пировиноградной кислоты. Превращение начинается с типичной реакции р-гидроксикислоты — дегидратации. При этом образуется енольный таутомер (разд. 7.1.4, В) щавелевоуксусной кислоты, который далее перегруппировывается в кетоформу, являющуюся [c.240]

Конденсация Клайзена и ее механизм. Кето-енольная таутомерия. Строение натриевых солей р-дикарбонильных соединений. Медные соли Р-кетокислот как хелаты. О- и С-Алкилирование, ацилирование. Реакции с переносом реакционного центра. Пировиноградная кислота, легкость декарбоксилирования. [c.250]

Пировиноградная кислота может быть получена 1) из ацетилхлорида через нитрил, 2) нагреванием (пиролизом) винной кислоты, 3) окислением соответствующей оксикислоты. Дайте схемы реакций. [c.87]

В). Реакция с пировиноградной кислотой осуществляется следующим образом [c.311]

Лактатдегидрогеназа катализирует реакцию восстановления пировиноградной кислоты в молочную [c.273]

Как получить пировиноградную кислоту, исходя иэ пропионовой кислоты и используя необходимые неорганические вещества Рассмотрите схемы реакций. [c.87]

Весьма характерно отношение пировиноградной кислоты к концентрированной серной кислоте. Последняя разлагает пировиноградную кислоту уже при слабом нагревании с образованием окнси углерода. Эта реакция свойственна всем известны. сх-кетокислотам и может служить для их обнаружения. Однако имеются и а-оксикарбоновые кислоты (например, винная кислота), которые ведут себя аналогичным образом, т. е. выделяют СО при обработке серной кислотой. [c.329]

В полученном по этой реакции продукте присоединения пировиноградной кислоты к ТРР (I) расположение карбоксильной функции и ненасыщенной системы способствует декарбоксилированию с образованием промежуточного соединения II (разд, 15.2.3). Интермедиат II затем протонируется и расщепляется с выделением уксусного альдегида. [c.311]

В результате этих реакций происходит окисление пировиноградной кислоты, причем, как видно из суммарного уравнения процесса, на одну молекулу пировиноградной кислоты затрачиваются пять атомов кислорода, а образуются три молекулы СО2 и две молекулы воды [c.413]

Стерическое направление ферментативных реакций, протекающих стереоспецифично, начиная от исходных веществ и кончая оптически чистыми хиральными продуктами, также можно объяснить с помощью аналогичных представлений, поскольку трехмерная структура комплекса фермент — субстрат задает определенное направление, по которому реагент атакует адсорбированную молекулу и, следовательно, определяет абсолютную стереохимию продукта. В качестве примера можно привести стереоспецифическое восстановление пировиноградной кислоты до и-молочной кислоты, катализируемое лактатдегидрогеназой. Процесс изображен на приведенной ниже схеме [c.342]

Эфиры кетонокислот с кетеном и ВРд-0(С2Нб)2 превращаются в р-лактоны, образующие при декарбоксилировании ненредельпые эфиры [92, 94, 95]. Для метилового эфира пировиноградной кислоты реакцию можно представить схемой [c.202]

Для количественного определения пировиноградной кислоты реакцию ведут в кислой среде. Выделяющийся углекислый газ определяют манометрически в аппарате Варбурга по увеличению парциального давления (с. 10). В качестве источника пируватдекарбоксилазы используют экстракт пивных дрожжей. [c.29]

Уксусный альдегид, образующийся при нагревании молочной кислоты с концентрированной серной кислотой, можно также идентифицировать по синей флуоресценции, появляющейся при взаимодействии с о-оксидифенилом. Подобно уксусному альде гиду реагируют также формальдегид, метальдегид, паральдегид и несколько первых высших гомологов ряда альдегидов Пировиноградная кислота реакции не мешает. Химизм описьшае мой флуоресцентной реакции неизвестен. [c.478]

Аэробное дыхание протекает сложным путем, начинается оно реакциями, приводящими к образованию пировиноградной кислоты, и завершается циклом трикарбоновых кислот. В результате полного окисления пировиноградной кислоты отщепляются углекислый газ и водород, который при перенесении на молекулярный кислород образует воду. [c.42]

Нетрудно увидеть, анализируя материал предыдущего параграфа, что углеродные цепочки размера Сз-С с карбоксильной группой образуются в ходе фотосинтеза (пировиноградная и ща-велевоукесусная кислоты). Кроме того, из пировиноградной кислоты реакцией окислительного декарбоксилирования получается уксусная кислота, столь необходимая для биосинтеза а-аминокислот и широко используемая Природой в других биосинтетических схемах. [c.78]

Энергию активации вычисляют по результатам измерения влияния температуры на константу скорости реакции. Если экспериментальные данные представить в координатах lnfe = /(l/T), тангенс угла наклона полученной прямой линии окажется равным—Такой график показан на рис. 1-2 для мономолекулярной реакции разложения пировиноградной кислоты в водном растворе скорость этой реакции описывается уравнением [c.33]

Описано три примера [23— 24] реакции этилортоформиата в уксусном ангидриде с соединениями, имеющими СН-активную метильную группу. Помимо высокой протонной активности этих соединений диацетил, пировиноградная кислота и ее эфир), реакции способствует возможность возникновения стабилизированной цепи сопряжения, но тем не менее выходы виниловых эфиров невелики (с диацетилом 10%) [c.97]

В опытах с меченым этиловым эфиром пировиноградной кислоты (реакция 1) (Калвин, 1947) и меченым диметиловым эфиром фенил-щавелевоуксуспой кислоты (реакция 2) (Шмид , 1959) также установлено, что окись углерода образуется из карбоксильной группы, а не из кетогруппы [c.430]

Пировиноградная кислота легко вступает в реакцию галогенирования, замещение осуществляется через стадию образования енола СН2 = С(0Н)С0гН (разд. 7.1.4,В). Енольный таутомер имеет большое биологическое значение, встречается в виде своего фосфорного эфира — фосфоенолпировиноградная кислота, которая в живых системах может выступать в качестве фос-форилирующего и алкилирующего агента (разд. 10.3). [c.242]

Пировиноградная кислота представляет собой вязкую жидкость с т. кип. 165 °С, смешивается с водой. Является важным промежуточным соединением во многих процессах обмена веществ. Для нее свойственно большинство обычных реакций карбоновых кислот — образование солей, сложных эфиров, амидов и т.д., а также многие реакции кетонной функции — образование оксимов, фенилгидразонов, восстановление до спирта (Н,5-молочная кислота). [c.242]

Кофермент участвует в реакциях, в результате которых образуются и разрушаются углерод-углеродные связи, непосредственно прилегающие к карбонильной группе. В качестве примеров служат реакции неокислительного и окислительного декарбоксилирования и альдольной конденсации, например неокислительное декарбоксилирование пировиноградной кислоты до ацетальдегида [c.458]

В условиях аэробиоза распад углеводов до образования пировиноградной кислоты происходит так же, как и при анаэробиозе, но в отличие от него пировиноградная кислота полностью окисляется до диоксида углерода и воды в цикле трикарбоновых кислот — ЦТК (цикле Кребса, лимоннокислотном цикле). В этом цикле последовательно протекают окислительно-восстановительные реакции, в которых под действием специфических дегидрогеназ происходит перенос водорода на молекулярный кислород — конечный [c.206]

Для синтеза одной молекулы глюкозы из. двух молекул пировиноградной кислоты реакция (12) должна повториться дважды, а реакции (3) и (1) — по одному разу. Общий энергетический барьер, который необходимо преодолеть для синтеза одной молекулы глюкозы из пировиноградной кислоты, приблизительно равен 27 ккал. Этот барьер должен быть преодолен в четырех реакциях, эндергоничность каждой из которых составляет не менее 5—6 ккал. [c.161]

Из сложных процессов, в которых наряду с другими реакциями протекает- и декарбоксилирование, следует упомянуть гидролиз нитриль-ной группы, с одновременным декарбоксилированием Например, из а-фенилацетилацетонитрила получается метилбензилкетон с выходом 80% . При термическом разложении винной кислоты одновременно происходит отщепление молекулы воды и декарбоксилирование, в результате чего получается пировиноградная кислота [c.718]

Вторая молекула пировиноградной кислоты также может присоединяться к этому же промежуточному соединению, давая после декарбоксилирования молекулу ацетоина. Как сообщалось, в процессе реакции, катализируемой ферментом пируватдекарбоксилазой, обнарум<иваются лишь следовые количества ацетоина. [c.461]

Чтобы определить химическую основу связывающей способности тиаминзависимых ферментов, была изучена [337] реакция тиамин-РР и метилацетилфосфоната в водном растворе карбоната натрия. Этот субстрат — аналог пировиноградной кислоты — связывается с пируватдегндрогеназой, но не может участвовать во всех многостадийных ферментативных процессах. [c.466]

Иногда процесс электролиза сопровождается химическим превращением реагирующих веществ или продуктов реакции н приэлектродном слое раствора электролита. Так, например, при электрохимическом восстановлении пировиноградной кислоты на ртутном катоде в определенных условиях в электродной реакции участвуют только недиссоциированные молекулы этой кислоты, тогда как в растворе присутствуют в основном ионы НаО+ и СНзСОСОО . Поэтому электродной реакции предшествует гомогенная химическая реакция [c.61]

Прохиральность зр -гибридизованных центров встречается в ненасыщенных молекулах, которые могут давать ряд хиральных центров при реакциях, превращающих гибридизацию атома из в зр . Пример такого процесса — ферментативно катализируемое восстановление пировиноградной кислоты [c.349]

Изатин легко гидролизуется под действием раствора щелочи. Продукт этой реакции может служить исходным веществом для получения производных хинолина. Какие образуются соединения, если в реакцию с этим продуктом ввести а) ацетон, б) ацетоуксусиый эфир, в) пировиноградную кислоту [c.279]

Асимметрический синтез. Если при химических синтезах из веществ с симметричными молекулами создаются вещества с асимметрическим атомом углерода, то они получаются в виде недеятельных соединений. Однако, пользуясь оптически деятельными веществами, можно в некоторых случаях из веществ, не содержащих асимметрического атома углерода, получить оптически деятельные вещества. Для этого исходное вещество связывают с оптически деятельным веществом и удаляют последнее после того, как путем химической реакции получен новый асимметрический атом. Так можно синтезировать оптически деятельную молочную кислоту СНз—СН(ОН)—СООН из пировиноградной кислоты СНз—СО—СООН, в молекуле которой нет асимметрического атома. Для этого из пировиноградной кислоты и природного левовращающего спирта борнеола СщН ОН (стр. 567) получают сложный эфир. Восстановлением переводят этот эфир в бор-неоловый эфир молочной кислоты. При этом в молекуле создается новы 1 асимметрический атом и получаются два вещества—сложный эфир левовращающего борнеола и левовращающей молочной кислоты и сложный эфир левовращающего борнеола и правовращающей молочной кислоты. Эти вещества не являются один по отношению к другому оптическими антиподами, в связи с чем и скорости образования их неодинаковы первое вещество образуется в несколько большем количестве, чем второе. Поэтому омыление продукта реакции дает молочную кислоту, обладающую слабым левым вращением. [c.297]

Большое число экспериментальных работ, выполненных многими исследователями, позволило установить перечисленную выше последовательность стадий. Ряд промежуточных продуктов был выделен при помощи методов фиксации. Ацетальдегид может быть обнаружен в виде бисульфитного или димедонового производного. При этом в качестве основного продукта образуется глицерин, а не этиловый спирт. Пировиноградная кислота была выделена по реакции с р-нафтиламином, с которым она образует производное цинхониновой кислоты [c.724]

Для активации фермента необходимы ионы двухвалентных металлов (Мд, Мп, Со и Ре). Кокарбоксилаза является коферментом и для других реакций, например, для превращения (пировиноградной кислоты в ацетоин СНзСН(ОН)СОСНз. Угаи (1943) и Мицухара (1951) нашли, что тиамин как таковой может служить катализатором в реакциях, катализируемых кокарбоксилазными ферментами. Реакции идут медленней и с меньшими выходами, но они протекают в мягких физиологических условиях и могут служить интересными моделями ферментативных реакций. Бреслоу (1958—1960) при помощи дейтерообмена показал, что атом водорода у в соли тиазола I кислотный и образовавшийся илид И аналогичен цианид-иону, который является специфическим катализатором ацилоиновой конденсации. На этом ос-нор.ании Бреслоу предложил логичный механизм образования ацетоина [c.724]

Коэнзим А занимает центральное место в качестве посредника во всех биосинтетических реакциях, идущих с участием двууглеродных единиц. В метаболиз1ме углеводов он участвует следующим образом. Гексозы расщепляются до пировиноградной кислоты той же последовательностью реакций, что и при спиртовом брожении, но в мышечных тканях пировиноградная кислота частично обратимо восстанавливается до молочной кислоты, а частично окисляется по следующему суммарному уравнению [c.729]

Различные наблюдения приводят к предположению об участии в этой реакции ряда промежуточных метаболитов. Сент-Дьердьи отметил, что добавление следов фумаровой, янтарной, яблочной или щавелевоуксусной кислоты резко повышает скорость поглощения кислорода мышечными тканями. Кребс наблюдал аналогичное каталитическое влияние а-кетоглутаровой и лимонной кислот. Сначала предполагали, что все эти соедияения участвуют в превращении в качестве метаболитов. Считалось, что первая стадия включает превращение пировиноградной кислоты в активный ацетат . В работах Липманна, Линена и Очоа [c.729]

Выход сложного эфира может быть значительно увеличен непрерывным удале-нием воды из сферы реакции. Если все компоненты реакции кипят при более высоко-температуре, чем вода, то воду можно просто отогнать. Примерами таких реакций являются синтез триглаперидов из глицерина и труднолетучих высших жирных кис. лот и синтез амидовог,о эфира пировиноградной кислоты По Симону [628], этот [c.343]

В работе [426] предложен способ получения 2-ацетилбензимидазола, основанный на свободнорадикальном замещении сульфогруппы в бензймидазол-2-суль-фокислоте ацетильным радикалом, который генерируют окислительным декарбокси-лированием пировиноградной кислоты. О реакциях свободнорадикального замещения в гетероароматическом ряду см. обзоры 427—431]. [c.133]

Образующийся водород, по мнению Л. Баха и А. Генерозова, происходит только из воды, участвующей в реакции. Молекула формальдегида сама по себе не способна за счет воды окисляться до муравьиной кислоты с выделением водорода, но если какой-либо окислитель будет отнимать от нее один из ее водородных атомов, то такая реакция становится возможной. Тот удивительный факт, что выделяющийся водород не восстанавливает перекиси водорода, может быть объяснен комплексообразован ием между формальдегидом и перекисью водорода, благодаря чему активный кислород защищается от воздействия яодорода. Окисление формальдегида можно рассматривать, как присоединение перекиси водорода в виде Н и ООН к карбонильной группе таким же образом следует рассматривать и окисление кетокислот, которые очень быстро сгорают до углекислоты и низшей кетокислоты. В качестве примера можно при-Г ести окисление пировиноградной кислоты [c.73]

Равновесие реакции сдвинуто в сторону образования молочной кислоты. Однако, если образующуюся пировиноградную кислоту связывать гидразином или семикарбазидом в виде гидразонов или семи- [c.27]

Справочник химика 21

Химия и химическая технология