Пировиноградная кислота, амид

Карбоксильная группа пировиноградной кислоты проявляет присущие этой группе свойства известны соли, эфиры, амиды и другие производные пировиноградной кислоты по карбоксильной группе. Кетонная группа, в свою очередь, вступает в характерные для нее реакции пировиноградная кислота образует оксим, гидразон и фенилгидразон, присоединяет бисульфит натрия, синильную кислоту. Все реакции карбонильной группы протекают у пировиноградной кислоты легче, чем у обычных кетонов. Это является результатом усиления положительного заряда на карбонильном углероде под влиянием соседней карбоксильной группы [c.363]

Были предложены два общих метода 1) взаимодействие двух молярных эквивалентов амида щелочного металла с одним молем метилпиридинового соединения и, по меньшей мере, с одним молем сложного эфира и 2) взаимодействие двух молекулярных эквивалентов амида щелочного металла и метилпиридинового соединения с одним молем сложного эфира. Применение первого метода не всегда приводит к успеху, однако второй, повидимому, имеет общее значение. При применении этих методов, которые по своей эффективности превосходят все описанные ранее, хинальдин, лепидин и а-пиколин были сконденсированы с этиловым эфиром бензойной кислоты, фениловым эфиром уксусной кислоты, уксусным ангидридом, фениловым эфиром пропионовой кислоты, пропионовым ангидридом, этиловым эфиром н-масляной кислоты, этиловым эфиром изомасляной кислоты, этиловым эфиром щавелевой кислоты или этиловым эфиром угольной кислоты с образованием кетонов, эфиров уксусной кислоты или эфиров пировиноградной кислоты. [c.66]

Напишите структурные формулы соединений а) метилового эфира глиоксиловой кислоты б) нитрила пировиноградной кислоты в) метилового эфира ацетоуксусной кислоты г) амида Y-кетовалериановой кислоты д) оксима р-кетомасляной кислоты [c.103]

Пировиноградная кислота представляет собой вязкую жидкость с т. кип. 165 °С, смешивается с водой. Является важным промежуточным соединением во многих процессах обмена веществ. Для нее свойственно большинство обычных реакций карбоновых кислот — образование солей, сложных эфиров, амидов и т.д., а также многие реакции кетонной функции — образование оксимов, фенилгидразонов, восстановление до спирта (Н,5-молочная кислота). [c.242]

При помощи аналогичных методов, исходя из соответствующих бромистых ацетилов, получены меченые 3-С [16, 17] и 2,3-С2 (или С " ) [18] нитрилы и амиды пировиноградных кислот, а также свободные меченые пировиноградные кислоты. [c.389]

Меркурирование ацетамида см. также [751. О меркурировании ацил-амидов см. также гл. XVI. В пировиноградной кислоте действием азотнокислой ртути в присутствии соли двухвалентной меди заменяются все три водорода метильной группы с образованием соединения [761 [c.55]

КОНДЕНСАЦИЯ ПИРОВИНОГРАДНЫХ КИСЛОТ С АМИДАМИ [c.81]

Конденсация пировиноградных кислот с амидами карбоновых кислот [230] [c.82]

Результаты конденсации амидов Tfa-аминокислот с пировиноградной кислотой [113] [c.84]

Выход амида аминокислоты в этом случае составляет 40%. Гидролиз дегидроаминокислот в смеси амидов аминокислот и производных пировиноградных кислот используется в твердофазном синтезе пептидов (см. ниже). Производные дегидроаминокислот [c.112]

Простые кетоны в отличие от альдегидов не реагируют с амидами. Од[ ако можно надеяться, что псрфторирооанные кетоны будут вести себя подобно альдегидам и далу 1 бис-амиды при условии, что реакция не остановится на стадии образования а-оксиал-кильного произБОдного, как это обычно бывает в случае пергалоге-нированных альдегидов, например в случае хлораля. Это предположение подтверждается тем фактом, что как пировиноградная кислота 1291 I, так и бензоилмуравьиная кислота 12921 с ацетами-лом лают бис-амиды [c.117]

Пировиноградная кислота — важнейшее промежуточно соединение во многих процессах обмена веществ. Для нее ха рактерны как обычные реакции кислот — образование соле амидов, эфиров и т. п., так и многие реакции, характерны [c.420]

Система дикарбоновых аминокислот, обладающая наи-больщим числом взаимосвязей с многочисленными реакциями азотного обмена и другими процессами обмена веществ, была изучена советским биохимиком А. Е. Браунштейном. К системе дикарбоновых аминокислот относятся дикарбоновые аминокислоты и их амиды, безазотистые дикарбоновые и трикарбоновые кислоты, аланин и пировиноградная кислота, тесно связанные между собой в реакциях азотного обмена взаимными переходами. [c.257]

Такой объединяющей системой, обладающей наибольшим числом взаимосвязей с многочисленными реакциями азотистого обмена, является система дикарбоновых аминокислот. К ней относят амннодикарбоновые кислоты и их амиды, безазотистые дикарбоновые и трикарбоновые кислоты (стр. 266), аланин и пировиноградную кислоту, тесно связанные между собой в реакциях азотистого обмена взаимными переходами. Само собой разумеется, что к этой системе относится также совокупность ферментов, участвующих в превращениях указанных веществ. [c.354]

Кетокислоты образуются при физиологических процессах (пировиноградная кислота), частично как промежуточные продукты, частично — как легко выделяемые вещества. В зависимости от положения кето-группы по отношению к карбоксильной группе различают а-, р-, j- и т.д. кетокислоты. Для идентификации кетокислот пользуются реакциями, пригодными для исследования карбоксильной и кетонной групп, т, е. реакциями образования сложных эфиров, амидов, оксимов, гидразонов и других производных. [c.524]

Харада и сотр. [33, 40], Хиски и Нортроп [30] изучили гидрирование оксимов и иминов, полученных из менти.лпирувата или из хиральных амидов пировиноградной кислоты. [c.370]

В табл. 7-5 сведены данные по стереохимии гидрирования оксимов и К-бензилиминов, полученных из амидов пировиноградной кислоты и хиральных аминов. [c.370]

Что касается третьей пары алкалоидов, эргозина и эргозинина, то эргозинин дает при гидролизе лизергиновую кислоту (или ее амид, эргин), пировиноградную кислоту и /-лейцин, в то время как при перегонке в вакууме получается соединение СцНх ОгНа, т. пл. 148°, +Ю5° [c.554]

Пировиноградная-1-С кислота была получена Вудом [10] С общим выходом 20—40% в расчете на цианистын-С натрий. Вначале цианнстая-С медь взаимодействует с бромистым ацетилом с образованием нитрила пировиноградной-1- кислоты, который в дальнейшем гидролизуют до амида пировино-градной-1- кислоты. Перед гидролизом амида до кислоты его очищают возгонкой (см. синтез пировиноградной-2- кислоты). Христенсен [И] показал, что гидролиз нитрила пировино-градной-ЬС кислоты стехиометрическим количеством воды в эфирном растворе хлористого водорода приводит к образованию амида пировиноградной-1- кислоты с устойчивыми выходами 70% гидролиз амида протекает весьма гладко и приводит к образованию пировиноградной-1-С кислоты с выходом 75% (после очистки). Аналогичный синтез описан Фостером [12] и Кобаяши [13]. [c.386]

Как видно из сводки, нз шести пар алкалоидов спорыньи первые пять являются пептидами, которые можно разбить на две подгруппы, отличающиеся в основном тем, что определяющим продуктом их гидролиза является диметилпировиноградная или, соответственно, пировиноградная кислота. Алкалоиды ишстой пары эргометрин—эргометринин являются амидами кислот. [c.555]

По данным Томаса [3], выход амида составляет 79%, т. пл. 123—124° (испр.). Кислотный гидролиз нитрила пиро-виногралной-2-С кислоты в водной среде приводит к образо-ванию смеси [3, 18] муравьиной кислоты, меченой уксусной кислоты [4] (50% [5]), амида пировиноградной-2-С кислоты и пировиноградной-2-С кислоты. Как амид пировиноградной-2-С [c.387]

Существующие методы синтеза дегидроаминокислот можно разделить на следующие основные группы р-элиминирование р-хлор-аланинов [166, 235], серина [10, 124, 152, 212] и цистеина [124,. 163], конденсация пировиноградной кислоты и ее эфира с ацил-амидами [230], элиминирование азота из а-азидопропионата [114] превращение метилового эфира а,р-диаминопропионовой кислоты по Гофману [139, 140] дегалогенирование и изомеризация М-га-лоид-Ы-ацилаланината в присутствии оснований [101] и др. [c.66]

Установлено, что производные дегидроаланина и дегидропептидов, содержащие остаток дегидроаланина, взаимодействуют с ацетатом ртути с образованием амида насыщенной аминокислоты (от аминокислотного остатка в N-конце) и производных пировиноградной кислоты (от остатков в С-конце) [c.112]

Для получения дегидроаминокислот наиболее широко используют реакции -элиминирования на базе 0-тозилсеринов и других оксиаминокислот, конденсацию N-ацилглицина с альдегидами, взаимодействие амидов с пировиноградной кислотой и другие реакции, характеризующиеся высокими выходами целевых продуктов. Разработаны методы получения чистых (Z)- и (Е)-изомеров дегидроаминокислот и процессы превращения одного изомера в другой. [c.216]

Амид пировиноградной-2-С кислоты был получен с выходом 797о в работе Томаса [3] гидролизом соответствующего нитрила в эфирном растворе. [c.389]

В работе Лита [17] описано получение фенилгидразона пиро-виноградной-З-С кислоты. К раствору 0,834 г (9,6 жмоля) амида пировиноградной-З-С кислоты в 30 глл воды прибавляют раствор 0,95 мл (9,6 лгмоля) свежеперегнанного фенилгидразина в 5 мл 2 и. соляной кислоты. Полученную смесь выдерживают при 0° в течение 1 часа, отфильтровывают образовавшийся фенилгидразон амида пировикоградной-З-С кислоты (т. пл. 143—144 ), промывают его на фильтре 100 мл воды, а затем влажным метиповым спиртом и растворян1Т в 100 мл кипящей воды. Полученный раствор разбавляют 150 мл 2 н. соляной кислоты, нагревают в течение 2 час. при 100°, а затем охлаждают и отделяют выпавшие кристаллы. Выход 1,382 г (81%), т. пл. 173—174°. Амид легко гидролизуется (с количественным выходом) разбавленной кислотой и очень медленно 2 н. раствором едкого натра. [c.390]

Справочник химика 21

Химия и химическая технология