Кислоты и нх производные Пировиноградная кислота

Эта первая стадия метаболизма состоит из 11 последовательных химических реакций, в которых глюкоза превращается во фруктозу, а затем в два производных глицеринового альдегида, содержащих три атома углерода. Лишь на одной-двух последних стадиях процесс разветвляется на различные маршруты, приводящие к пировиноградной кислоте, молочной кислоте, этанолу или ацетону. Каждая стадия гликолиза регулируется собственным катализатором, роль которого выполняет фермент с молекулярной массой 30000-500000. [c.327]

Таким путем может образовываться и ацетилкофермент А (82), наиболее важное из ацильных производных кофермента. Однако основным путем его биосинтеза является синтез из пировиноградной кислоты, основного продукта гликолиза. Превращение пировиноградной кислоты в ацетилкофермент А в общем виде можно представить схемой (50), однако в действительности процесс более сложен. В нем принимает участие тесно связанный комплекс ферментов и коферментов, включая тиаминпирофосфат (см. ниже), флавопротеин, NAD+ и липоевую кислоту [67]. [c.613]

Пировиноградная кислота применяется в промышленности для получения атофана (стр. 1023) и его производных, используемых для лечения подагры. [c.329]

Синтез Фишера. Вероятно, наиболее широко применимым для синтеза производных индола является метод, открытый Эмилем Фишером. В 1884 г. Фишер и Гесс [22] нашли, что азотистое соединение, получающееся с малыми выходами при нагревании несимметричного метилфенилгидразона пировиноградной кислоты (I) со спиртовым раствором хлористого водорода, в действительности было производным индола—1-метилиндол-2-карбоновой кислотой (II). [c.7]

Другие аминокислоты входят в цикл при помощи ацетил-КоА. Это вещество играет важную роль в подготовке жиров к окислению. Жиры, расщепляющиеся гидролитически под влиянием липаз, дают жирные кислоты и глицерин. Глицерин образует глицерофосфат и в гликолитической системе превращается в пировиноградную кислоту. Механизм окисления жирных кислот долгое время был предметом споров. В настоящее время имеются данные, полученные изотопными методами, которые позволяют с большой уверенностью принять схему, очень похожую на схему Кноопа, предложенную им еще в начале XX в. [3]. Существенным дополнением схемы Кноопа является введение в нее KoA-SH и разъяснение характера действия различных ферментов. Основной особенностью процесса надо считать последовательное отщепление от молекулы жирной кислоты двухуглеродных фрагментов, получающихся в виде ацетильного производного КоА. [c.110]

Являясь производной пировиноградной кислоты, щавелевоуксусная кислота принимает активное участие в общем обмене веществ, связывая между собой превращения углеводов, аминокислот и белков. [c.251]

Фенилаланин был получен действием аммиака и цианистоп водорода на фенилацетальдегид восстановлением оксима ил1 фенилгидразона фенилпировиноградной кислоты восстановление пировиноградной кислоты в спиртово-аммиачном растворе восстановлением а-аминокоричной кислоты или ее производных i действием аммиака на а-бром- -фенилпировиноградную кислото детальные указания для работы по этой методике приведены в Org Synt., 21, 99. [c.500]

Выход амида аминокислоты в этом случае составляет 40%. Гидролиз дегидроаминокислот в смеси амидов аминокислот и производных пировиноградных кислот используется в твердофазном синтезе пептидов (см. ниже). Производные дегидроаминокислот [c.112]

Гидратация метилпирувата и производных пировиноградной кислоты по сравнению с превращением простых карбонильных соединений термодинамически более предпочтительна. Равновесие исследовано методом Ю-ЯМР и показано, что константа диссоциации К для гидратов составляет 0,32 для метилпирувата, 0,42 для пировиноградной кислоты и 18,5 для пируват-аниона [21]. Эти значения можно сравнить со значениями К, равными 500 для ацетона и 0,7 для ацетальдегида. Гидратация катализируется Н3О+, основаниями и бычьей карбоангидразой [22]. [c.200]

Наиболее универсальные пути распада моносахаридов — это распад глюкозы и соответствующих полисахаридов, глюканов (см. гл. 20) до пировиноградной кислоты (путь Эмбдена — Мейергофа — Парнаса) и полное окисление глюкозы до СОз с промежуточным образованием производных пентоз (окислительный пентозофосфатный цикл). В некоторых микроорганизмах существенное значение имеют другие пути метаболизма-углеводов, которые в настоящей книге будут рассмотрены очень кратко. [c.365]

Напишите структурные формулы функциональных производных пировиноградной кислоты по карбоксильной и кетонной группам. Предложите способы их получения, обращая особое внимание на выбор реагентов и условий, позволяющих избирательно затронуть только одну из двух имеющихся функциональных групп. [c.128]

Эти данные еще раз подчеркивают значение пировиноградной кислоты как соединения, играющего центральную роль во многих процессах обмена веществ растений, и показывают также, что реакции синтеза и превращений производных глутаминовой кислоты идут параллельно и аналогично реакциям обме на самой глутаминовой кислоты. [c.258]

Выяснилась тесная связь пантотена с реакцией ацетилирования в животном организме. Как известно, при реакции ацетилирования остаток уксусной кислоты — ацетильный радикал (СН3СО—) присоединяется к ацетилируемому соединению. Таким путем происходят, например, превращения ароматических аминов в соответствующие ацетилированные производные в печени и холина в ацетилхолин в ткани мозга. Оказалось, что в состав коферментной группы, осуществляющей указанную реакцию ацетилирования (коэнзим А), входит пантотеновая кислота. Коэнзим А участвует в переносе не только ацетильного, но и других кислотных (ацильных) радикалов, образуя соответствующие ацилкоэнзимы А (ацетил-, бутирил-, сукцинил-коэнзим А и т. п., стр. 274 и 307). В окислительном превращении пировиноградной кислоты, начиная с момента образования уксусной кислоты, точнее, ацетильного радикала, находящегося в связанном состоянии (стр. 275), также участвует коэнзим А, в который входит пантотеновая кислота (стр. 274). Эти данные имеют, по-видимому, наиболее общее значение, так как окислительный распад уксусной кислоты до углекислоты и воды представляет собой последний этап в образовании конечных продуктов обмена белков, жиров и углеводов. [c.176]

Хотя для получения специфических — SH-производных белков, а также для блокирования и количественного определения групп — SH чаще всего применялись ртутные соединения, мышьяксо-держащие вещества и тяжелые металлы также ингибируют ряд ферментативных систем in vitro и вызывают интоксикацию живых организмов мышьяком и металлами. Одним из общеизвестных биологических процессов является ингибирование окислительной системы с производными пировиноградной кислоты. Стоккен и Томпсон [72в] составили хронологический обзор работ, которые позволили установить связь между реакцией арсенитов и мышьяк-содержащих соединений, являющихся нарывными отравляющими веществами, с тиоловыми группами белков и инактивированием ферментов или их отравлением. Хотя монотиолы обеспечивают защиту от токсического действия окиси мышьяка и, в меньшей степени, арсенита натрия, эти простые тиолы оказались неэффективными против более токсичных мышьяксодержащих отравляющих веществ, например таких, как льюизит [дихлор (2-хлор-винил)арсин]. Английские исследователи высказали следующее предположение Возможно, что мышьяк соединяется с двумя близко расположенными — SH-группами, принадлежащими одной и той же молекуле, образуя большое кольцо, испытывающее относительно слабое напряжение. Из этих соображений следует, [c.293]

Установлено, что производные дегидроаланина и дегидропептидов, содержащие остаток дегидроаланина, взаимодействуют с ацетатом ртути с образованием амида насыщенной аминокислоты (от аминокислотного остатка в N-конце) и производных пировиноградной кислоты (от остатков в С-конце) [c.112]

Изатин легко гидролизуется под действием раствора щелочи. Продукт этой реакции может служить исходным веществом для получения производных хинолина. Какие образуются соединения, если в реакцию с этим продуктом ввести а) ацетон, б) ацетоуксусиый эфир, в) пировиноградную кислоту [c.279]

Альдегид, соответствующий пировиноградной кислоте, называется метилглиоксалем, так как его можно рассматривать как метильное производное глиоксаля [c.306]

Синтез Рейссерта. Предложенный Рейссертом [103] в 1897 г. метод, получения индола из о-нитротолуола имеет большое значение для синтеза различных производных индола. Этот тип синтеза лучше всего можно иллюстрировать на примере, разработанном Рейссертом. Конденсация о-нитротолуола (1) с диэтиловым эфиром щавелевой кислоты (11) в присутствии этилата натрия приводит к получению этилового эфира о-нитрофенил-пировиноградной кислоты (111) [104]. После гидролиза эфира до о-нитрофе-нилпировиноградной кислоты (IV) последняя восстанавливается цинком уксусной кислоте в о-аминофенилпировиноградную кислоту (V). [c.14]

Большое число экспериментальных работ, выполненных многими исследователями, позволило установить перечисленную выше последовательность стадий. Ряд промежуточных продуктов был выделен при помощи методов фиксации. Ацетальдегид может быть обнаружен в виде бисульфитного или димедонового производного. При этом в качестве основного продукта образуется глицерин, а не этиловый спирт. Пировиноградная кислота была выделена по реакции с р-нафтиламином, с которым она образует производное цинхониновой кислоты [c.724]

Пировиноградную кислоту получают гидролизом а,а -дихлорпропио-новой или а,а -дибромпропионовой кислоты , путем перегонки глице-р1 новой кислоты или путем окисления бисульфитного производного метилглиоксаля . [c.719]

Семикарбазоны часто применяют для защиты стероидных кето-иов, а также при получении альдегидных форм пентаацетатов альдо-гексоз [507]. Семикарбазоны обычно получают в кислой среде, но при этом в качестве растворителя и катализатора рекомендуется применять пиридин [508]. Семикарбазоновые производные устойчивы к действию таких восстановителей, как борогидрид натрия [508, 509], борогидрид лития [510] и алюмогидрид лития [511], и не изменяются в условиях окисления по Оппенауэру Д512]. Регенерация карбонильного соединения из его семикарбазона происходит не всегда гладко. Для этого предложен ряд методов, в том числе гидролиз соляной кислотой [508], отгонка летучих кетонов с паром в присутствии щавелевой [513] или фталевой кислоты [514], нагревание с уксусным ангидридом в пиридине [515], гидролиз в присутствии азотистой кислоты [507, 508, 511, 516] или окислов азота [517] и взаимодействие с пировиноградной кислотой, причем последний из них, вероятно, является наилучшим [508—510, 518]. [c.260]

При действии на металлхелаты эфиров арил(ароил)пировиноградных кислот орто-фенилендиамина и этилендиамина происходит атака по а-кетоэфир-ному фрагменту с образованием продуктов реакции, тождественных полученным из лигандов (соответственно производные хиноксалона и пиперазинона) [116, 117]. [c.226]

Индолил-2-карбоновая кислота вследствие простоты получения, устойчивости к кислотам и легкости удаления карбоксильной группы оказалась наиболее важным полупродуктом для многих синтезов производных индола [192, 193]. Чаще всего ее получают из фенилгидразона пировиноградной кислоты [23]. Этот тип синтеза был применен к большому количеству гомологов индолил-2-карбоновой кислоты первоначальный вариант синтеза по Фишеру [23] во многих случаях был улучшен заменой хлористого цинка другими более мягкими кислыми катализаторами. [c.34]

Смотреть страницы где упоминается термин Кислоты и нх производные Пировиноградная кислота: [c.500] [c.570] [c.256] [c.22] [c.256] [c.121] [c.71] [c.216] [c.147] [c.27] [c.1658] [c.210] [c.11] [c.86] [c.478] [c.350] [c.200] [c.376] [c.16] [c.89] [c.372] [c.22]

Справочник химика 21

Химия и химическая технология