Перманганат, окисление олефинов

И трег-бутиловый спирт. В идеальном случае перманганат,, конечно, не должен реагировать с растворителем, что и наблюдается для ацетона и трет-бутилового спирта. Окисление этилового спирта перманганатом калия катализируется основанием, поэтому к реакционной смеси обычно добавляют сульфат магния, так как осаждение нерастворимой гидроокиси магния ограничивает щелочность реакционной среды. Олефины, приведенные в табл. 2, окисляли перманганатом калия в водных растворах указанных растворителей с образованием соответствующих гликолей. Выходы в этих случаях несколько ниже, чем при окислении в водных растворах.. Окисление олефинов перманганатом калия в эмульсий масло - вода описано в работе [180]. [c.119]

Об образовании вицинальных гликолей при осторожном окислении олефинов (стр. 65) перманганатом калия было упомянуто уже раньше [c.301]

Окисление перманганатом калия олефинов [c.81]

Окисление олефинов перманганатом носит название реакции Вагнера,— Прим. ред. [c.224]

Поскольку окисление олефинов перманганатом, содержащим тяжелый кислород 1 0, приводит к получению меченного тяжелым кислородом гликоля (МпО не обменивается кислородом с водой), весьма вероятно, что реакция Вагнера идет через стадию образования циклического эфира [c.269]

При более энергичном окислении олефинов перманганатом калия происходит разрыв по двойной связи и концевые углеродные атомы образуют кетонный карбонил или карбоксил [c.269]

Действуя на олефины йодной кислотой с примесью небольшого количества перманганата (реактив Лемье), осуществляют окисление олефина в 1,2-гликоль, который далее расщепляется с образованием двух молекул оксосоединения [c.269]

Присоединения редко проходят в г мс-положении. Рассмотренное выше (стр. 393) окисление олефинов перманганатом по Вагнеру протекает как г/ цс-присоединение, потому что промежуточно образующийся цикличе- [c.396]

Окисление олефинов в цис-а-гликоли действием перманганата калия в щелочной среде (гидроксилирование) [c.98]

Еще проще такое определение положения двойной связи С=С проводить путем обработки алкена реагентом Лемье (1955 г.)—водным раствором перйодата в присутствии следов перманганата калия. При этом происходит окисление олефина до гликоля, который далее расщепляется перйодатом. Выделяющиеся альдегиды далее окисляются перманганатом до карбоновых кислот. Весь процесс требует лишь небольших количеств перманганата калия, поскольку соединения марганца низшей валентности вновь окисляются перйодатом до соединения марганца (УП). [c.230]

По типу реакции 1,3-диполярного циклоприсоединения осуществляется окисление олефинов перманганатом калия в щелочной или нейтральной среде. Действующим агентом в этой реакции является перманганат-анион, который ведет себя подобно 1,3-диполю [c.271]

Ввиду неоднозначного протекания реакции, окисление олефинов перманганатом калия имеет лишь ограниченное применение в органическом синтезе. [c.272]

Общим методом синтеза гликолей является окисление олефинов перманганатом в нейтральной среде [c.292]

При более энергичном окислении олефинов (азотная кислота, перманганат калия в кислой среде, хромовая кислота) происходит разрыв молекулы по двойной связи с образованием кислот и кетонов [c.43]

Окисление олефинов перекисью водорода или перманганатом калия (стр. 72). [c.125]

Окисление олефинов пероксидом водорода или перманганатом калия (с. 80). [c.135]

Окисление олефинов перманганатом (реакция Вагнера). Характерная для олефинов реакция с перманганатом [26] протекает при высоких значениях pH таким образом, что в качестве главного продукта образуются а-гликоли [c.253]

Осторожное окисление олефинов перманганатом бария [c.87]

При окислении олефин отдает два электрона атому марганца. Образуется неустойчивый ион МпО " (Мп ) синего цвета, который, по-видимому, мгновенно реагирует с перманганат-ионом, давая манганат-ион (Мп ) [c.246]

Последние могут быть восстанов гены, например, с помощью МэгЗОз до гликолей, а при действии Н2О2 распадаются на альдегиды и кетоны. Таким образом, эти реакции сравнимы с окислением олефинов перманганатом калия и расщеплением их озоном (Криге). Согласно другим наблюдениям, продуктами взаимодействия олефинов с Н2О2 и 0504 могут быть также гликоли. [c.66]

Этот метод Довольно часто применяют для определения структуры, а для получения карбоновых кислот его применяют пе столь широко. В литературе можно найти несколько примеров окисления олефинов щелочным раствором перманганата калия, который обьино используется в качестве окислителя. Как и во многих других реакциях окисления, выходы часто невелики. В результате этой реакции получается ряд продуктов, большинство из которых в присутствии сильного окислителя претерпевает далйнейшее изменение. Это прежде всего относится к эпокиси или гликолю, который расщепляется с образованием альдегида, который затем окисляется до карбоновой кислоты. [c.243]

Для приготовления кислоты окислением олефина необходимо следующее реакция типа Принса, дегидрогалогениро-вание, фторирование трифторидом сурьмы и, наконец, окисление перманганатом калия. Было найдено, что эфир дифторуксусной кислоты, являющийся промежуточным соединением для синтеза других производных, получается с хорошим выходом из доступных соединений фтора простым двухстадийным процессом. [c.112]

Так как легкость, с которой могут быть окислены эти нерастворимые вводе ненасыщенные соединения, зависит от степени их раздробленности, то было выработано следующее видоизменение способа окисления 1) олефин эмульгировался в водном растворе палыиитата натрии, после чего к нему прибамялся водный раствор перманганата. Окисление прерывалось, когда вес введенного перманганата превосходил вес олефина приблизительно в 6 раз 2) реакция начиналась с ма- [c.1019]

Присоединение окнсля(6щих реагентов. Реакции окисления олефинов перманганатом и четырехокисью осмия являются реакциями цис-присоединения. Они протекают через промежуточные циклические структуры (разд. 19.2.2.1). [c.326]

Обычно при окислении олефинов перманганатом в двухфазной системе образуются продукты окислительного расщепления. Однако, как показали Вебер и Шеперд [6], если использовать в качестве катализатора бензилтриэтиламмонийхлорид и поддерживать температуру около О °С, то олефины с неконцевой связью окисляются основным раствором перманганата в хлористом метилене до соответствующих цис-глшолей [уравнение [c.248]

Старкс детально изучил окисление олефинов в межфазных условиях. Однако, к сожалению, результаты этого изучения, за исключением работы по перманганат-иону, опубликованы только в патентной литературе [14, 15]. В качестве окислителей Старкс использовал 30%-ную перекись водорода или пара- [c.252]

Общая методика получения карбоновых кислот из первичных спиртов и олефинов (табл. 112). В трехгорлой колбе емкостью 500 мл с мешалкой и термометром к смеси 0,1 моля спирта или олефина, Г50 мл бензола, 200 мл воды и 4 мл аликвата 336 при интенсивном перемешивании порциями добавляют 0,2 моля перманганата калия (в случае олефинов 0,25 моля). Охлаждением ледяной водой поддерживают температуру смеси ниже 15 °С при окислении, спиртов и ниже 10 °С при окислении олефинов. Перемешивают реакционную смесь до обесцвечивания перманганата (максимальное время реакции — Зч.) и затем растворяют диоксид марганца водным раствором гидросульфата. Смесь подкисляют разбавленной серной кислотой и отделяют бензольный, слой. Последний сушат небольшим количеством Na2S04 и перегоняют, лучше всего после отгонки бензола в ротационном испарителе. [c.29]

Окисление олефинов перманганатом (реакция Вагнера), а также каталитич. гидрирование идут по схеме цмс-присоединепия [c.529]

Следовательно, можно ожидать, что производные гликолей, которые образуются при последующем раскрытии кольца, по своей стереохимии будут соответствовать продукту транс-присоединения к исходному олефину и полученные нз них гликоли будут изомерны гликолям, образующимся при окислении олефина щелочным раствором перманганата. Но следует иметь в виду, что механизм раскрытия эпоксидного кольца может быть сложным [18а] и поэтому неудивительно, что в некоторых случаях выделяют продукты нсклю-чи1-ельно чис-нрисоединения [14, 19] в результате необычного способа раскрытия окисного кольца. [c.192]