Индол обмен

Исследование реакции дейтерообмена индолов показало, что в первую очередь обменивается атом водорода, связанный с атомом азота. Обмен имеет место при pH 7 — в условиях, когда обмен по Сз-атому не происходит вовсе. [c.287]

Изучение реакций триптофана при обмене веществ животных привело некоторых наиболее заинтересованных химиков к проведению исследований в области индола. Эти работы имели далеко идущие последствия они обогатили наши знания в области химии оксиндола, вызвали интерес к выяснению значения метаболитов триптофана для низших видов животных и открыли совершенно новые перспективы исследования, включая и вопрос о механизме окисления индолов. [c.45]

Обмен между плавленым индолом и водой-Нд. Обменное число 2,28. В интервале pH 7—0,5 атом водорода у азота обменивается быстро при pH 2,5 — 0,5 обменивается также атом водорода у р-углеро-да ниже pH 0,5 обменивается также атом водорода у а-угле-рода [c.531]

Серин участвует также в реакции синтеза триптофана из индола и серина эта реакция рассматривается в разделе, посвященном обмену триптофана. [c.329]

Детальное обсуждение этой схемы, в которой мы снова возвращаемся к рассмотренному ранее синтезу триптофана из серина и индола, увело бы нас слишком далеко. Мы должны удовольствоваться тем, что обнаружили на ней 23 маленькие поперечные линии, указывающие, в каких местах блокирован синтез у мутантов разных организмов. Более детальное изложение этой проблемы можно найти в книге Вагнера и Митчелла Генетика и обмен веществ . [c.235]

К С. относятся также нек-рые ферменты, катализирующие различные синтетич. реакции в обмене аминокислот, напр, триптофан-синтаза, осуществляющая образование триптофана из серина и индола, а также цистеин-синтаза, катализирующая синтез цистеина из серина и HaS. Коферментом обеих этих С. является пиридоксальфосфат. [c.442]

Индол обменивает ядерные атомы водорода также и в присутствии оснований, но медленней, чем при катализе кислотой [51]. Пиррол тоже способен к обмену в щелочной среде, но при более жестких условиях [250]. [c.269]

Производные индола играют жизненно важную роль в основном обмене. Незаменимая аминокислота — триптофан входит в состав большинства белков как часть полипептидной цепи дрожжевого фермента — спиртовой дегидрогеназы он участвует совместно с НАД+/НАДН в ферментативном восстановлении ацетальдегида до этилового спирта при этом происходит отщепление гидрид-иона и образование р-алкилидениндоленинийпкатиона (стр. 306). В организмах животных из триптофана образуются два родственных по химическому строению гормона. Один из них — серотонин, тесно связанный с деятельностью центральной нервной системы, регулирует перистальтику и выделение желудочного сока, второй — мелатонин участвует в контроле смены дневного и ночного ритма физиологических функций. р-Индолилуксусной кислоте, которая [c.284]

По мере увеличения кислотности наблюдается все более быстрый обмен у Сз-атома, включающий образование ЗН-индолий-катиона. По С2-атому бензольного кольца обмен не идет до тех пор, пока не будет достигнута сравнительно высокая кислотность Таким образом, катализируемый кислотами обмен осуществляется значительно быстрее по Сз-атому, чем по С2-, С4, С5, Сб- или Су-атомам. [c.287]

Аналогичным образом замещаются N—Н-связи в пиперидине, пиразоле, 3,5-диметилпиразоле, нмпдазоле, бензимидазоле, 1,2,4-триазоле, индоле, индазоле и пирролпдпне [94, 95], но кар-базол не вступает в такую реакцию [94]. Ясно, что к такого рода аминному обмену способны очень слабые основания. [c.157]

Удивительно, что обмен металл — галоген возможен для любого броминдо-ла, имеющего атом брома в бензольном кольце и незащищенный атом азота индол предварительно превращают в калиевую соль [133]. [c.434]

Взаимодействие индолилмагнийгалогенида с водой регенерирует индол. Изучение этого процесса с помощью D2O [108] показало его сложность, однако происходящее N и/или С-3 дейтерирование в большой степени зависит от количества взятой D2O. 3-Дейтероипдол, легкого получения которого можно было бы ожидать таким путем, можно получить [109] обменом через ин-долил-анион в водном щелочном растворе [109] тем не. менее чаще всего его получают обменом, катализируемым кислотами (см. с. 497). [c.521]

Фоглер [98] считает, что Thiobaeillus, несмотря на свое исключительно неорганическое питание, может осуществлять органический обмен веществ на основе запасных материалов, накопленных в процессе хемосинтеза. Фоглер, Лепаж и Умбрейт [95] показали, что скорость окисления серы не зависит от pH (между 2 и 4,8) и давления кислорода она подавляется цианидом (50 /о подавления при концентрации 10- моль л), динитрофенолом (50°/о подавления при концентрации 1,3 10- моль/л), азидом, иодацетатом, арсе-нитом, индолом и фталатом. Уретан действует на скорость окисления серы лишь в сравнительно высоких концентрациях (35% подавления в 0,1 i(/ растворе). Оно подавляется на 50 /о окисью углерода при концентрации 80%, причем в условиях освещения этого не наблюдается. Все это показывает, что окисление серы идет посредством энзиматических систем с тяжелыми металлами (гемин-ного типа). Так как энзимы этого типа переносят лишь электроны, а не кислородные атомы, то кислород ионов SO4, образуемых [c.118]

Основной путь метаболизма С. в животном организме — окислительное дезаминирование. При действии фермента моноаминооксидазы С. превращается в 5-оксииндолилацетальдегид, а последний в присутствии альдегиддегидрогеназы — в 5-окси-З-индолил-уксусную к-ту. Наиболее характерным действием С. является сокращение гладкой мускулатуры кишечника и др. органов, антидиуретич. свойства, усиление дыхания, угнетение сердечно-сосудистой системы. С. уменьшает время свертывания крови, играет важную роль в процессах передачи возбуждения в центральной нервной системе, являясь медиатором нервных импульсов. С обменом С. связано лекарственное действие резерпина, к-рый освобождает связанный тканями С. и выводит его в кровяное русло, где С. быстро дезактивируется. Препараты, являющиеся антиметаболитами С., применяют при лечении гипертонии и шизофрении. [c.418]

Показано также, что имеет место обмен остатками ариламина между молекулами ариламинокетона и соли ароматич. амина. Предложены и другие механизмы Б. р., однако изложенный выше модифицированный механизм Бишлера, включающий образование ендиамина, наиболее вероятен. Б. р. применяется для синтеза различных индолов, замещенных в положениях 2 и 3, в особенности этот метод удобен для синтеза 2-фенилиндолов и индолов с одинаковыми заместителями в положениях 2 и 3. [c.223]

Коизуми, Гарада, Титани и другие авторы [246] детально исследовали реакции водородного обмена между окисью дейтерия и пирролом, индолом и их метильными производными. Имидный атом водорода этих соединений обменивается очень быстро при любых pH среды [40, 41, 43, 248]. Наоборот, ядерный водород не замещается дейтерием ни в нейтральной, ни в слабокислой среде. В присутствии соляной кислоты при pH<2 наблюдается обмен ная реакция, в которой участвует четыре ядерных атома водорода пиррола [42, 43, 247]. В случае N-метилпир-рола [77] обмен в ядре начинается при рНсЗ. Подобная зависимость от pH среды наблюдалась и для индола и его С- и N-метильных производных [50, 249, 52]. Не приводя экспериментальных доказательств. [c.268]

Обмен триптофана — аминокислоты, имеющей в своей структуре ядро индола, является сложным процессом, сопровождающимся образованием ряда промежуточных продуктов. Триптофан не синтезируется в организме. При его дезаминировании образуется индолпировиноградная кислота и только она одна может заменить собою триптофан в пище. Это означает, что дезаминирование в организме триптофана путем переаминирования является обратимым процессом. [c.390]

Электро шъный характер обмена в соединениях, содержащих NH-r ynny, подтверждается и тем, что введение в соседнее положение злектронодонорной метильной группы увеличивает скорость обмена (ср. индол и 2-метилиндол, табл. 4), тогда как при основном (протофильном) обмене наблюдается обратная картина (ср. тионафтен и 3-метилтионафтен, табл. I). [c.762]

Были сняты также спектры ЯМР водных растворов белка при кислых pH (pH 3,3). Эта методика позволяет достичь хорошего разрешения линий, отвечающих протонам NH-rpynn индола. При таких pH обмен атомов водорода этих групп с HjO происходит достаточно медленно, чтобы можно было четко зарегистрировать соответствующие линии. На рис. 21.17 приведены спектры ЯМР в области как слабых, так и сильных полей, снятые 1фи температурах от 56 до 73° С. Спектры, полученные при 73° С, характерны для денатурированного состояния всем шести остаткам триптофана отвечает единственный пик при 2190 Гц. В ходе ренатурации происходит расщепление этой линии на шесть линий единичной интенсивности. На рис. 21.17 видны пять линий, расположенных в области 2200 — 2400 Гц, а шестая линия, очевидно, сдвинута в область, где расположены линии от протонов амидных групп (примерно от 1700 до 2140 Гп). Это расщепление отражает неэквивалентность окружения индольных групп в нативной структуре. [c.232]

Справочник химика 21

Химия и химическая технология