Эфиры алкилфосфиновой кислоты

Наконец, эфиры алкилфосфиновых кислот могут быть получены в результате перегруппировки Арбузова. Суть этой перегруппировки состоит в превращении эфиров фосфористой кислоты (так называемых триалкилфосфитов) в эфиры алкилфосфиновых кислот. Реакция проходит при нагревании в присутствии алкилгалогенидов. Считают, что они присоединяются к триалкилфосфиту, а затем отщепляются, но уже в ином порядке [c.254]

Если на триалкилфосфит подействовать галоидным алкилом, то образуется эфир алкилфосфиновой кислоты (реакция Арбузова) [c.160]

Армии относится к группе сложных эфиров алкилфосфиновых кислот, синтезирован впервые А. И. Разумовым. Получается взаимодействием три-этилфосфита с этил йодидом при этом наблюдается перегруппировка А. Е. Арбузова — образование лиэтилового эфира этнлфосфиновой кислоты [c.190]

НАТРИЕВЫЕ СОЛИ О-АЛКИЛОВЫХ ЭФИРОВ АЛКИЛФОСФИНОВОЙ КИСЛОТЫ [c.81]

Натриевые соли О-алкиловых эфиров алкилфосфиновых кислот находят широкое применение в лабораторной практике при синтезе различных производных алкилфосфиновых кислот [1, 2, 3]. Нами получены натриевые соли О-алкиловых эфиров путем взаимодействия 0-алкилового эфира алкилфос-финовой кислоты с алкоголятами или металлическим натрием в эфире. [c.81]

Натриевая соль 0-этилового эфира метилфосфиновой кислоты представляет собой белое мелкокристаллическое вещество с т. пл. 232°. Оба способа позволяют получить достаточно чистые натриевые соли О-алкиловых эфиров алкилфосфиновых кислот с хорошими выходами. [c.82]

Наиболее обеш.ающим является метод, основанный на известной перегруппировке Арбузова. Если действовать галоидным алкилом на этиловый эфир фосфористой кислоты, то происходит образование соединения (XXIV), содержащего 4-ковалентный фосфор. При перегруппировке, проходящей в присутствии катализаторов, отщепляется иодистый этил и Образуется диэтиловый эфир алкилфосфиновой кислоты (XXVIII). [c.300]

Эфиры алкилфосфиновых кислот можно также получить взаимодействием олефиновых углеводородов с диэфирами фосфористой кислоты в присутствии органической перекиси или при фотоинициировании [377]. [c.161]

СИНТЕЗ ДИАЛКИЛОВЫХ ЭФИРОВ АЛКИЛФОСФИНОВЫХ КИСЛОТ и ИСПЫТАНИЕ ИХ ЭКСТРАКЦИОННЫХ СВОЙСТВ [c.312]

Как видно из полученных результатов, диалкильные эфиры алкилфосфиновых кислот обладают значительной экстракцион- [c.316]

Рис. 80. Взаимосвязь между диэлектрической проницаемостью 8 и плотностью (1 (г см ) в ряду эфиров алкилфосфиновых кислот С Н2 ] ] РО(С2Н5)г [35]

A. Е. Арбузов установил строение фосфористой кислоты, получил в чистом виде ее эфиры, открыл каталитическую изомеризацию средних эфиров фосфористой кислоты в эфиры алкилфосфиновых кислот (перегруппировка Арбузова), ставшую универсальным методом синтеза фосфорорганических соединений. [c.663]

В органическом синтезе для получения фосфорорганических соединений применяют фосфористый водород, трех- и пятихлористый фосфор, хлорокись фосфора и фосфорные кислоты фосфористый водород при замещении в нем атомов водорода на органические радикалы образует соответствующие алкил-, арил- и т. п. фосфины. Все фосфины сильно ядовиты, неустойчивы, способны воспламеняться на воздухе. Первичные и вторичные алкилфосфи-ны при окислении образуют соответствующие фосфиновые кислоты, а последние путем дальнейшей обработки могут быть превращены в эфиры, ангидриды, галоидоангидриды, амиды, аминоэфи-ры и т. д. Многие из них обладают высокой биологической активностью. Для синтезов органических соединений фосфора в лабораториях широко используют реакцию Арбузова, дающую возможность перейти от триалкилфосфитов к эфирам алкилфосфиновых кислот, содержащих С — Р-связь. Перегруппировка Арбузова лежит в основе получения высокотоксичных инсектицидов [17]. [c.65]

Как уже указывалось, реакция деалкилирования по лных эфиров фосфористой кислоты лежит в основе ряда важнейших методов синтеза диалкилфосфитов. Кроме методов деалкилирования триалкилфосфитов и, соответственно, деарилирования триарилфосфитов, к этой же группе по химизму реакции следует отнести и основной способ получения диалкилфосфитов, заключающийся во взаимодействии треххлористого фосфора со спиртами. Впервые механизм образования диалкилфосфитов из спиртов и треххлористого фосфора или из триалкилфосфитов и хлористого водорода был предложен А. Е. Арбузовым . Он считал, что хлористый водород реагирует с триалкилфосфитами, образующимися на первой стадии процесса (см. выше), подобно галоидным алкилам, т. е. реакция деалкилирования аналогична процессу, названному впоследствии арбузовской перегруппировкой, который заключается в превращении триалкил-фосфитов в эфиры алкилфосфиновых кислот под влиянием галоидных алкилов [c.273]

СОЛЯНОЙ кислотой до обесцвечивания. Определению не мешают спирты, хлоргидраты аминов, эфиры алкилфосфиновых кислот. Примеси кислого и основного характера нейтрализуют перед анализом. Триалкилфосфиты гидролизуют вначале до соответствующих диалкилфосфитов, которые определяют по приведенной методике. [c.307]

Перегруппировка Арбузова, Перегруппировка Арбузова заключается в изомеризации эфиров фосфористой кислоты в эфиры алкилфосфиновой кислоты под действием галоидных алкилов 152] [c.397]

Замечательна открытая А. Е. Арбузовым реакция превращения триалкнлфосфитов при действии галоидных алкилов в эфиры алкилфосфиновых кислот — соединения, принадлежащие уже к классу фосфорорганических соединений, так как здесь атом фосфора непосредственно связан с атомом углерода [c.233]

Полимеры и сополимеры виниловых эфиров фосфорной кислоты используют в качестве диспергаторов для полимеризации ненасыщенных соединений При -сополимеризации виниловых эфиров алкилфосфиновых кислот и оловоорганических акрилатов образуются огнестойкие сополимеры, пригодные для производства клеев, пленок, покрытий Исследована полимеризация и сополимеризация бис-р,р-дихлорвинилового эфира и смеси р,р-дихлорБинилоБого И р,р-дихлораллилового эфиров этил-фосфиновой кислоты 2 °. [c.596]

Продукты реакции, отвечающие экзотермическому эффекту, оказались идентичными шестичленным эфирам алкилфосфиновых кислот, ранее изученных химическим путем в работах А. Е. Арбузова и В. М. Зороастро-вой [5]. [c.149]

Так, для эфиров алкилфосфиновых кислот М. И. Кабачником была надежно вычислена атомная рефракция Р = 4,27. Эта величина оказалась непригодной для эфиров диалкилфосфиновых кислот. Для последних Косолаповым было найдено значение атомной рефракции фосфора, равное 4,79, а позднее М. И. Кабачником и Е. С. Шепелевой — 4,85. Для наших соединений и эти значения атомной рефракции фосфора не подошли. По нашим вычислениям, значение атомной рефракции фосфора в случае окисей и сульфокисей полученных фосфинов, за исключением № 8 из табл. 3, колеблется в пределах 5,70—6,33 (см. табл. 3) и равна, если взять среднюю величину, 6,02 при максимальных отклонениях - -0,33 —0,26. [c.278]

Впервые хлорзамещенные эфиры кислот фосфора были получены Г.Х. Камаем [6] и М.И. Кабачником [7]. В развитие синтеза подобных соединений нами была проведена реакция между РС1з и а,т -Дихлоргидрином глицерина [8]. Был получен ряд хлорзамещенных эфиров алкилфосфиновых кислот. Свойства полученных соединений приведены в табл. 3. [c.300]

Среди эфиров алкилфосфиновых кислот наибольшей антибактериальной активностью обладают смешанные эфиры этилфосфиново кислоты, содер-жаш ие хлор, проявляя свое действие в отношении грамположительных бактерий до разведения 1 1000, а смешанный изопропиловый 1, 2, 2, 2-тетрахлорэтиловый эфир этилфосфиновой кислоты — препарат 803 — до разведения 1 10 ООО в отношении стрептококков и дифтерийной палочки (см. табл. 2). [c.538]

Одной из замечательных реакций эфиров фосфористой кислоты, найденных Арбузовым, является их перегруппировка при действии галоидалкилов в эфиры алкилфосфиновых кислот по следующей схеме [c.7]

При использовании иодистых алкилов, реакционная способность которых по отношению к триалкилфосфитам сравнима или превышает реакционную снособность непредельных кислот, реакции протекают с образованием на первой стадии квазифосфониевого промежуточного продукта с иодистым алкилом дальнейшее его взаимодействие с непредельной кислотой приводит к эфиру алкилфосфиновой кислоты, эфиру непредельной кислоты и диалкилфосфористой кислоте [2131. [c.35]

Для применения в качестве средств борьбы с сорными растениями запатентован ряд эфиров алкилфосфиновых кислот [c.549]

В 1960 Г. Михальским с сотрудниками [125] описан интересный способ получения (+)- и (—)-( рм хлорс сфонатов из (+)-форм кислых алкиловых эфиров алкилфосфиновых кислот. [c.491]

В конце прошлого века Михаэлис и Беккер [87] нашли, а впоследствии Нилен [88] подробно разработал метод получения эфиров алкилфосфиновых кислот, заключаюш,и11ся во взаимодействии галоидных алкилов с ди-алкилфосфитами натрия [c.29]

Полимеры II еополимсры эфиров алкилфосфиновых кислот и 3, 1--непределы1Ых спиртов, содера ащих четыре кратные связи в молекуле [c.178]

Если триалкилфосфиты, как было установлено А. Е. Арбузовым [4], под влиянием галоидных алкилов довольно легко изомеризуются в эфиры алкилфосфиновых кислот по схеме [c.339]

Дипольные моменты эфиров алкилфосфиновых кислот [c.361]

Эфиры алкилфосфиновых кислот получались по разработанному ранее А. Е. Арбузовым [7] способу изомеризацией эфиров фосфористой кислоты соответствующими галоидными алкилами. [c.361]

Справочник химика 21

Химия и химическая технология