Диметиланилин, нитрование

При нитровании диметиланилина азотной кислотой три нитрогруппы замещают водородные атомы кольца, а четвертая становится на место одной из метильных групп. В результате получается тринитрофенилметилнитрамин, или тетрил-. [c.495]

Диметиланилин заводской выработки содержит небольшое количество монометиланилина, который прп нитровании дает частью и-нитро-тетрил. Последний удаляется из сырого тетрила путем кипячения его [c.553]

Нитрование аминов протекает различно в зависимости от того, защищена аминогруппа или нет. Нитрование анилина при незначительном выходе п-нитроанилина приводит к преимущественному образованию 2,4-динитрофенола, что указывает в качестве возможного механизма реакции на диазотирование аминогруппы с последующим нитрованием ядра нитрование аминов с защищенной аминогруппой — диметиланилина и ацетанилида — протекает значительно легче, причем диметиланилин нитруется с образованием п-нитродиметиланилина с выходом 72% при температуре реакции О , а ацетанилид дает смесь п- и о-нитроацетанилида выход п-изомера 60% и о-изо-мера 30% при температуре 60—70°. [c.375]

Расположите перечисленные ниже соединения в порядке увеличения скорости их нитрования диметиланилин, о-нитроэтилбензол, л-дихлорбензол. В какое положение в каждом из них будет вступать нитрогруппа [c.102]

Опыты по нитрованию аминов N204 дали, таким образом, следующие результаты анилин, кроме небольшого количества п-нитроанилина, дает в качестве основного продукта реакции 2,4-динитрофенол (предполагаемый механизм реакции — диазотирование аминогруппы с последующим нитрованием ядра) амины же с защищенной аминогруппой (диметиланилин и ацетанилид) образуют лишь замещенные в ядре нитросоединения, т. е. ацил- и диалкиламиногруппа, как и следовало ожидать, остается без изменения. [c.360]

Важное значение как взрывчатые вещества имеет тетрил, или К-метил-N,2,4,6-тетранитроанилин. Он получается прямым нитрованием диме-тиланилина. Растворенный в 95 %-ной серной кислоте диметиланилин добавляется по каплям к 80 %-ной азотной кислоте, реакция идет при температуре 65—70° [c.553]

Нитрование и последующее восстановление ксилола, выделяемого 113 каменноугольной смолы, приводит к смеси пяти изомеров, из них 40—60% лг-ксилидина (2,4-диметиланилина) и 10—20% я-ксилидина [c.239]

Процесс нейтрализации проводят при 35—40 . Повышение температуры может вызвать частичное осмоление диметиланилина. а также образование сульфокислоты, прн нитровании которой получаются нестойкие побочные продукты н уменьшается выход тетрила. [c.231]

Мастерская нитрования должна иметь хорошую производственную вентиляцию, так как прн работе выделяется большое количество вредных газов (окислы азота, пары диметиланилина). [c.243]

При алкилировании в аминогруппе анилина прочность соединения увеличивается при взаимодействии с азотной кислотой легче всего окисляется и осмоляется анилин, прочнее монометиланилин и наиболее прочным является диметиланилин. Этим объясняются пониженные выходы тетрила при нитровании монометиланилина сравнительно с диметиланилином. [c.322]

При нитровании о-Л, Л -диметиламиноацетанилида дымящей азотной кислотой (к 1,51) при 0°С в уксусном ангидриде с последующей выдержкой иитро-массы при 30 °С в течение I ч получен 2-ацетиламино-4-нитро-Л ,Л -диметилани-лин с выходом 78 %. Нитрование этого же соединения в концентрированной серной кислоте привело к образованию 2-ацетиламино-5-нитро-Л ,УУ-диметиланилина с выходом 91 %, Объясните приведенные факты, [c.87]

Робинсон с сотрудниками изучил нитрование надазотистой кислотой ряда ароматических соединений бензола, толуола, хлорбензола, нитробензола, феиола, диметиланилина, фене-тола, фениллропилового эфира и ацетофенона. Выход нитро-и гидроксилированных производных невелик (порядка 10%). [c.198]

При двухстадинном нитровании диметиланилина [10] вначале слабой. а затем крепкой азотной кислотой нлн серно-азотыой кислотной смесью, получается тетрнт по следующей возможной схеме в первой стаднн [c.230]

Нитрование дннитромонометиланилина кислотной смесью, содержащей 16—17% воды, прн 30—40 дает тетрил с 95%-ным выходом н температурой плавления 128,1—128,4 [19]. Этот метод получения тетрила является менее опасным, чем получение из диметиланилина. Значительное преимущество его состоит также в том, что динитрохлорбензол является одновременно полупродуктом для пронзводства искусственных [c.234]

Нитрование моно- и диметиланилина азотной кислотой. Мер-тенс 1 нитровал моно- и диметиланилин сильно разбавленной азотной кислотой. [c.340]

При нитровании N-фeни лпи ppoлидинa азотной кислотой в смеси с ледяной уксусной кислотой Ю. К. Юрьев и другие [156] получили К-(п-нитрофенил)-пирролидин с выходом 52% от теории. Так как N-фeнилпиppoлидин менее устойчив, чем, например, диметиланилин, то нитрование протекает в более мягких условиях (при температуре —20°). [c.63]

Какие положения займет в ядре К,К-диметиланилина второй заместитель а) при нитровании нитрующей смесью б) при бромгфовании [c.81]

Аналогичным образом протекает нитрование при действии гексанитроэтана, хотя выходы нитропроизводных при этом получаются несколько меньшими, чем при применении тетранитро-глетана. При действии гексанитроэтана в присутствии пиридина и сухого эфира при 0 анетол превращается в -нитроанетол, а р-крезол — в о-н и т р о-р-к резол Из диметиланилина прп этом получается с ничтожным выходом нитрозометиланилин. Этот способ имеет небольшое значение ввиду дешевизны и легкой доступности тетранитрометана по сравнению с гексанитроэтаном. [c.309]

Известны лишь отдельные случаи, когда эта реакция имеет место, причем большей частью они относятся к замещению ме-тнльной группы, находящейся у азота зта реакция, повидимому, связана с окислительным действием азотиой кислоты или нитрующей смеси. Та , например, при действии избытка смеси концентрированных азотной и серной кислот на диметиланилин сначала происходит нитрование ароматического ядра, а эатем замещение одной из двух метильных групп, находящихся у атома азота, с образованием три н итр о ф е н и лм е т и л ни т р а м и н а. Эта реакция напоминает образование метилнитрозаминобен-зойной кислоты при действии азотистой кислоты на диметил-аминобензойную кислоту и образование нитрозаминов из диалкиларпламинов и тетранитрометана. [c.323]

Получение 2,4,6-трннитрофенил-Н-метилнитрамина (тетрила) из диметиланилина . Растворяют совершенно чистый диметиланилин ( f o о 9557. кип. 190°) при охлаждении в 10 частях концентрированной серной кислоты и прибавляют этот раствор к 4,3 части азотной кислоты уд. в. 1,48 сначала при 40—44°, а под конец приблизительно при 55°. При этом сначала происходит нитрование ароматического ядра, а затем энергичное окисление одной метильной группы и введение ва ее место четвертой нитрогруппы. Продукт перекристаллизовывают из кипящего чистого бензола. Темп. пл. 129—130°. Вещество несколько растворимо в воде и дает слабокислую реакцию. Улучшение этого способа, ве всегда безопасного и часто сопровождающегося воспламеневнем смеси, описывает Дуин [c.323]

Известно, что аминогруппа ориентирует в орто- и параположения. Образование же большого количества т-нитроанилина указывает на то, что группа — N112112804 обладает в значительной мере метаориентирующим действием, причем было установлено, что это действие усиливается при увеличении концентрации и количества серной кислоты, в которой растворен анилин. Кроме того, и при нитровании замещенных анилина (ацетиланилида, диметиланилина) при применении больших количеств концентрированной серной кислоты наблюдается тенденция ко вступлению нитрогруппы в метаположение к аминогруппе [c.322]

При нитровании Монометиланилина (10 г монометиланилина растворено в смеси 100 г азотной кислоты и 50 г воды и раствор осторожно нагревался при 60°) получен тринитромонометилани-лин. При нитровании диметиланилина (500 г диметиланилина растворили при 0° в смеси 6 л азотной кислоты и Q л воды и оставили на несколько часов) получен 2,4-динитродиметиланилин. [c.340]

Нитрование углеводородов и других органических соединений (1956) -- [ c.25 , c.26 , c.158 , c.348 , c.349 , c.358 , c.375 , c.434 ]

Нитрование углеводородов и других органических соединений (1956) -- [ c.25 , c.26 , c.158 , c.348 , c.349 , c.358 , c.375 , c.434 ]

Справочник химика 21

Химия и химическая технология