Азобензол Азотолуол

Даже ароматические мононитросоединения, например нитробензол и в меньшей степени о-нитротолуол, при 138—140° окисляют бензиловый спирт в бензойную кислоту, превращаясь при этом соответственно в азобензол или азотолуол [c.381]

Подобный распад солей азосоединений может быть с успехом использован для установления строения азосоединений в тех случаях, где это не удается сделать с помощью обычного метода восстановления. Операция состоит в прибавлении азосЛдинения к 10—20-кратному по весу количеству дымящей азотной кислоты при комнатной температуре. При этом азосоединение растворяется с изменением окраски. Через 10 мин. раствор выливают нз лед. Выделившееся нитросоединение отфильтровывают и 3 водном растворе открывают соль диазония. Однако этот метод может быть применен только в случае алкилированных аминоазосоединений и азоэфиров. Метод не дает удовлетворительных результатов при работе с простыми азосоединениями, напрнмер с азобензолом или азотолуолом, а также в случае о-замещенных азосоединений за исключением производных 3-нафтола. [c.462]

Азобензол, 8 азотолуол, 60 азонафталины, 79. Азофенол, 90 азокрезол, 130. Азобензойные кислоты, 228 Диазобензол, 428. Диазобензол сульфокислоты, 557 Азоксибензол, 621 Фенилнитрамин, 661 Диазоаминобензол, [c.152]

Исследованы азобензол, азонафталин, азодифенил, азотолуол и азопиридин полярографические данные приведены в табл. 10.6. Первая стадия [уравнение (10.22)] состоит в обратимом переносе одного электрона и приводит к довольно стабильному анион-ра-дикалу. Вторая стадия [уравнение (10.23)] также включает перенос одного электрона, но для всех изученных соединений, кроме 4,4 -азопиридина, полностью необратима. Как и углеводороды, азосоединения, вероятно, способны образовывать дианиоиы при добавлении доноров протона типа гидрохинона наблюдается только одна волна, соответствующая двухэлектронной стадии, при потенциале первой волны. Это объясняют тем, что нейтральный радикал, образующийся после протонирования анион-радикала, восстанавливается легче исходного азобензола. Необратимый характер стадии (10.23) был приписан быстрому протонированию дианиона [уравнение (10.24)]. [c.307]

Приготовление индикаторных растворов для титрования растворами диазосоединений. Диазобензол, ди азотолуол, п-п итродиазо-бензол, ж-н итроди азобензол. 0,1 н. растворы этих диазосоединений, приготовленных для титрованйя, разбавляют ледяной водой в 10 раз. Эти растворы пригодны для работы только в течение одного дня. [c.201]

Еще в 30-х годах на заводе Бауэра фирмы И. Г. Фарбениндустри в Леверкузене работала установка по восстановлению нитробензола до азобензола производительностью 3 г азобензола в сутки, Водную суспензию нитробензола обрабатывали при охлаждении 0,2—0,3%-ной амальгамой натрия. Полученный азобензол под действием цинковой пыли превращался в гидразобензол. Позже было налажено восстановление нитробензола прямо до гидразобензола. Процесс вели не в нейтральном, а в щелочном растворе нитробензола в присутствии спирта. Гидразобензол превращался затем в бензидин, используемый в производстве красителей. Подобным же образом на предприятии Бауэра восстанавливают соединения и с другими азотсодержащими группами. Реакция восстановления п-азотолуола до гидразотолуола применялась при производстве перекиси водорода по параазотолуоловому методу [110, 111]. На аналогичной реакции основано производство безводной перекиси натрия. [c.558]

Метил-, этил- и изопропилазоаты дали отличные результаты при продолжительности реакции 5 мин (2 же), но л1-азотолуол вовсе не удалось восстановить. По-видимому, положение метильной группы в ароматическом кольце влияет на реакцию, так как о-азотолуол восстанавливается частично [9], а 2-амино-5-азотолуол — полностью [10]. Влияние положения метильной группы и возможные ракции превращения замещенных азобензолов рассматриваются в работе [1]. Здесь достаточно сказать, что эта методика не [c.200]

Азосоедипения также содержат я-связь, которая должна присоединять протон. После реакций азобензола и л-азотолуола в НС1 с B lg были выделены устойчивые тетрахлорбораты . Положение протона нельзя определить из ИК-спектров, но измерения pA a и УФ-спектры протонизированных азосоединений наводят на мысль, что протон локализован на связи. Азоксибензол и нитрозобензол являются умеренно сильными основаниями в жидком хлористом водороде. Можно выделить аддукт азоксибензола с трихлоридом бором, структура которого точно не известна, как и место первоначального присоединения протона. Нитрозобензол в НС1 реагирует с B I3 с образованием соединения, которое взрывается уже при температуре ниже комнатной, но из этого раствора может быть выделен гидрохлорид неизвестной структуры . [c.96]

Полимеризация стирола как нежелательный процесс в той или иной мере имеет место при всех химических превращениях его, протекающих в кислой среде. Еще до сих пор полистирол получают путем полярной полимеризации, используя в качестве катализаторов хлористый алюминий, содержащий в ничтожно малых количествах хлористый водород [7021, хлористое олово [703, 704], фтористый водород [705] и, реже, фтороборат диазониевых оснований [706]. В условиях полимеризации последний катализатор разлагается па азот и летучий фторбепзол, что приводит к образованию пенопласта с замкнутыми порами, обладающего исключительной упругостью. В последнее время с той же самой целью получения пенонластического материала используют азобензол или азотолуол. Что же касается катализаторов, то из названных выше самым активным является хлористое олово. Вызываемая им полимеризация протекает с очень большой скоростью и сопровождается значительным и даже небезопасным выделением тепла. В результате образуется полимер с молекулярным весом от 3000 до 7000. [c.153]

Таким образом, из изученных нами симметричных замещенных азобензолов наиболее активными акцепторами гидридного водорода оказались о-азотолуол и о-азоанизол. [c.375]

Большую активность о-азотолуола и о-азоанизола по сравнению с азобензолом легко объяснить увеличением электронной плотности азота в азосоединениях, содержащих электронодонорные группы. Увеличение электронной плотности азота облегчает образование соли азосоединения с льюисовскими кислотами, а следовательно, и реакцию восстановления азосоединения до гидразосоединения по механизму, предложенному нами ранее [1]. В зависимости от природы гидразосоединения далее происходит либо бензидиновая перегруппировка, либо диспропорционирование. [c.375]

При нагревании гидразобензола в высококипящих растворителях, или же при перегонке его, происходит превращение , в азобензол и анилин. Другие гидразосоединения ведут себя аналогичным образом. Так, например, / ,/ -гидразотолуол при пиролизе разлагается на азотолуол и /7-толуидин. Общее уравнение имеет вид [c.621]

Справочник химика 21

Химия и химическая технология