Мононитросоединения ароматические

Проверив отношение многочисленных ароматических нитросоединений к кетонам в присутствии щелочи, пришли к выводу, что цветная реакция зависит от числа и положения в бензольном кольце нитрогрупп и других заместителей. Мононитросоединения, о- и я-динитросоединения не дают цветной реакции с подщелоченным раствором кетона в отличие от л-динитросоединений и сим. тринитро-соединений. Последние окрашивают водный раствор щелочи и в отсутствие кетона. Введение гидроксильной или аминогруппы в орто-или пара-положение к нитрогруппе затрудняет реакцию. [c.293]

Физические свойства. Мононитросоединения ароматического ряда— жидкие или твердые вещества, имеющие запах горького миндаля, ядовиты, особенно нитробензол. Не растворяются в воде. Являются прекрасными растворителями. [c.294]

Крепкая азотная кислота, а равно серно-азотная смесь реагируют с образованием сначала мононитросоединений ароматического ряда, а затем ди- и полинитросоединений нитрование)] например [c.94]

Взрывы по этой причине происходили при сульфировании мононитросоединений ароматического ряда. [c.187]

В сухую пробирку а (см. рис. 15) поместите смесь равных по массе частей бензоата натрия и натронной извести (10) на высоту около 5 мм. Закройте пробкой с газоотводной трубкой. Конец трубки опустите в пробирку 6, в которую предварительно налейте i капли концентрированной серной кислоты и 2 капли концентрированной азотной кислоты. Держа рукой пробирку б так, чтобы пробирка а находилась в горизонтальном положении, нагревайте ее в пламени горелки. Сначала нагрейте верхнюю часть, чтобы предупредить конденсацию в ней паров бензола, а затем уже нижнюю часть пробирки, где находится реакционная смесь. Через несколько минут в пробирке б над слоем кислот появляется темная капля нитробензола. Тогда прекратите нагревание, предварительно удалив газоотводную трубку из пробирки б. Влейте в пробирку б 8—10 капель воды (1), чтобы разбавить концентрированные кислоты, взболтайте и определите наличие нитробензола по запаху, напоминающему запах горького миндаля, характерный для ароматических мононитросоединений. Обратите внимание на плотность нитробензола, на положение капли его до и после разбавления кислот водой. [c.104]

Исследовано действие ацетилнитрата на некоторые ароматические соединения. Бензол, толуол, бензилхлорид, бензойная кислота, фенол, анизол, ацетанилид, нафталин, хинолин дают при нитровании соответствующие мононитросоединения с теоретическими или почти теоретическими выходами. При действии ацетилнитрата на производные бензола получаются, [c.423]

Даже ароматические мононитросоединения, например нитробензол и в меньшей степени о-нитротолуол, при 138—140° окисляют бензиловый спирт в бензойную кислоту, превращаясь при этом соответственно в азобензол или азотолуол [c.381]

Нитросоединения обычно окрашены в желтый или оранжевый цвет. Полинитросоединения обладают взрывчатыми свойствами. Нитрогруппа придает специфические свойства некоторым соединениям ароматического ряда, что позволяет применять их в качестве антисептиков и ядохимикатов. По числу нитрогрупп различают мононитросоединения, динитросоединения и тринитросоединения. [c.56]

Продолжая аналогию между обычными реакциями кислотно-основного взаимодействия и реакциями комплексообразования, можно сказать, что ароматические тринитросоединения более сильные кислоты , чем мета-динитросоединения, а последние в свою очередь сильнее, чем мононитросоединения. [c.289]

Аналогично реагируют конденсированные ароматические диазосоединения. Основное достоинство метода состоит в том, что он позволяет в мягких условиях получать динитросоединения из мононитросоединений. [c.454]

Ароматические полинитросоединения омыляются только при нагревании, мононитросоединения в этих условиях не омыляются [92, 233]. Эфиры азотистой кислоты разлагаются 1—5%-ными растворами щелочей при пониженной температуре или при слабом нагревании также с образованием нитрита [c.64]

Было доказано, что основными соединениями, обеспечивающими высокие защитные, диспергирующие и другие свойства нитрованных масел, являются нитросоединения. Количество азота в них, определенное по специально разработанной методике (видоизмененный метод Кьельдаля) [8 ], показывает, что при нитровании в обычных условиях получаются мононитросоединения (содержание азота 3,7—3,9%). Нитрогруппа располагается в ароматическом (или реже в нафтеновом) ядре, главным образом в пара-положении к алкильному радикалу. [c.150]

Концентрированная азотная кислота нитрует ароматические углеводороды и одновременно окисляет их боковые цепи, при этом выделяются окислы азота (ср. опыты 22, 182 и 183), В условиях опыта реакция наиболее быстро и энергично идет с ксилолом, а наиболее медленно с бензолом (ср. опыт 158). В пробирках, содержащих толуол и ксилол, успевает образоваться много мононитропроизводных, имеющих плотность выше единицы. Для ароматических мононитросоединений характерен своеобразный запах миндаля (см. также опыты 158-161). [c.223]

Если наряду с эфирами азотной кислоты присутствуют мононитросоединения (например мононитронафталин, нитротолуол), углеводороды (например нафталин) и добавки (например дифениламин или централиты), то нитрометрический метод по указанным выше причинам не применим, и остается лишь способ разделения с помощью растворителей. Экстракт одновременно обрабатывают 65%-ой уксусной кислотой и сероуглеродом. 65%-ая уксусная кислота сравнительно легко растворяет нитроглицерин, но не ароматические нитросоединения последние, как и нафталин, легко извлекаются сероуглеродом, в котором нитроглицерин трудно растворим. Уксуснокислую вытяжку несколько раз взбалтывают с небольшими количествами сероуглерода, чтобы извлечь попавшие в раствор нитросоединения, а сероуглеродный раствор еще раз обрабатывают уксусной кислотой. После этого из уксуснокислой вытяжки водой высаживают нитроглицерин, а нитросоединения получают путем испарения сероуглерода. [c.647]

Свойства. Мононитросоединения обычно представляют собой жидкие или твердые вещества с характерным запахом горького миндаля. Перегоняются без разложения. Ядовиты. Ароматические нитросоединения нерастворимы в воде, щелочах и кислотах. [c.269]

Жирные, ароматические, гетероциклические и другие нитросоединения восстанавливаются на- ртутном капельном электроде. Иногда возможно раздельное определение компонентов смеси моно- и полинитросоединений. Например, можно анализировать смеси нитробензола и динитробензола, нитробензола и трини-тробензола, моно- и динитроксилола и т. п. Влияние положения нитрогруппы на потенциал восстановления выражается, например, в том, что динитросоединения начинают восстанавливаться при более низком потенциале, чем мононитросоединения. [c.436]

Ароматические мононитросоединения не имеют взрывчатых свойств вследствие резко отрицательного кислородного баланса, однако присутствие нитрогруппы значительно повышает скорость термического разложения ароматического нитросоединения. [c.20]

Порядок слива компонентов оказывает значительное влияние как на ход, так и на результат нитрования. Рассмотрим это на примере нитрования ароматических углеводородов до мононитросоединений. При прямом сливе компонентов в аппарат сразу заливают все количество углеводорода, предназначенное для нитрования в одну стадию, и затем постепенно сливают кислотную смесь. [c.116]

Растворяют 1 г ж-динитробензола ъ Ъ мл ацетона и встряхивают несколько минут о. 2 мл 10% раствора едкого натра. Появляется темно-фиолетовое окрашивание. Эту реакцию обычно применяют для обнаружения динитрозамещенных ароматических углеводородов в мононитросоединениях. [c.225]

С ароматическими мононитросоединениями нитроманнит образует аддитивные соединения с низкой температурой плавления, изученные Урбанским (табл. 53). [c.646]

Свойства нитросоединений. Мононитросоединения представляют собой жидкости или твердые вещества, бесцветные или слабо-желтого цвета, с сильным запахом горького миндаля. Ди-нитро-и тринитросоединения — твердые кристаллические вещества слабо-желтого цвета, иногда с характерным запахом. Тринитросоединения — взрывчатые вещества. Характерной особенностью нитросоединений является их способность при восстановлении образовывать первичные ароматические амины (стр. 281). [c.277]

Едкие щелочи оказывают различное действие на алифатические и ароматические моно- и полинитросоединения. В то время как алифатические нитросоединения омыляются даже на холоду, ароматические мононитросоединения, за немногими исключениями, не реагируют даже после продолжительного кипячения с концентрированными щелочами. С другой стороны, даже после недолгого нагревания ароматических полинитросоединений с концентрированной едкой щелочью образуется нитрит щелоч- [c.224]

Нитросоединения алифатического ряда Нитросоединения алифатического ряда из тетранитрометана Циклические мононитросоединения Ароматические мононитросоединения Ароматические динитросоединения Ароматические триннтросоединения [c.35]

Неудачные попытки ввести мононитросоединения ароматического ряда в реакцию с аммиаком создали в химии неверное представление о том, что в этих соединениях заместить нитрогруппу на аминогруппу невозможно. Такого рода представления нашли отражение в работе А. Г. Горста [12], который писал Нитробензол не реагирует при нагревании ни с аммиаком, ни с алкоголятом натрия . Нам впервые удалось практически осуществить эту реакцию, введя мононитросоединение ароматического ряда в реакцию с сжатым аммиаком [13]. Из нитробензола был получен.анилин с выходом в 88% на вступивший в реакцию нитробензол. Из о-нитрохолуола был получен о-толуидин с выходом 46%, л-нитротолуол был превращен в л-толуидин с выходом в 70,5%, Из [c.311]

Количество серной кислоты, вводимой в состав нитрующей смеси, рассчитывается по крепости кислоты, не способ--ной уже производить нитрование, т. е. по крепости отработанной кислоты, считая на серную кислоту. Отработанная кислота содержит серную кислоту, воду, окислы азота и иногда азотную кислоту. При нитровании ароматических уг-.леводородов до мононитросоединений процесс заканчивается, когда крепость отработанной кислоты понизится до 68—. 72%, считая на серную кислоту при нитровании до полинитро-соединений отработанная кислота должна быть более высокой крепости например 86%-ной при нитровании бензола до и-динитробензола-. В связи с этим выбор концентрации серной кислоты, применяемой для нитрующей смеси, обусловливается большей или меньшей легкостью, с которой нитруется вещество, а также числом вводимых нитрогрупп. В практике при- меняются купоросное масло, моногидрат (100%-ная серная жислота) и олеум с различным содержанием свободного серного ангидрида (10—20% и выше). [c.31]

Реакция Яновского на аро1матические динитросоединения. При взбалтывании раствора ароматического динитросоединения, но не мононитросоединения, е ацетоне с 10%-ным водным раствором едкого кали появляется красивая. фиоле товая или красновато-коричневая окраска. Так, напрнмер, т-д и н и т р о б е н-э о л дает при этом красновато-фнолетовый раствор, цвет которого постепенно темнеет и становится похожим на цвет раствора перманганата. В метиловом или этиловом спирте т-динитробензол дает лишь чрезвычайно слабое розовое окрашивание, которое указывает па присутствие динитротиофена (динитрогио-феи дает со спиртовым едким кали великолепную красную окраску). 2,4-Д и-нитротолуол дает в ацетоне с едкнм калн прекрасный синий раствор,, а-дни итро нафталин красную окраску с синеватым оттенком., [c.352]

Их можно превратить в соответствующие производные, такие, как N-замещенные бензамиды, ацетамиды и арилсульфонамиды (разд. 6.7). Ароматические мононитросоединения часто можно идентифицировать превращением в соответствующие динитро- или трини-тропроизводные (методики 26а и 266). В некоторых случаях наиболее подходящий способ получения производных состоит в бромировании кольца (методика 46) или окислении алкильной боковой цепи (методики 27а и 276). Нитроалканы можно идентифицировать восстановлением цинком и соляной кислотой в соответствующий первичный амин (опыт 28), который затем можно превратить в кристаллическое производное. Недавно был разработан метод, позволяющий восстанавливать одну нитрогруппу в присутствии другой (методика 50а). [c.372]

Ароматические мононитросоединения применяются в ограниченных количествах в качестве примесей ко взрывчатым тринитросо-единениям (например, мононитронафталин в сплаве с пикриновой кислотой для флегматизации последней). Нитробензол применялся раньше в значительных количествах в смесях типа река-рок или белого пороха Винера (с бертолетовой солью). Моно нитро со единения не обладают взрывчатыми свойствами и должны рассматриваться как легко сгорающие примеси в смесях с окислителями, например в хлоратитах. Горючесть мононитросоединений может быть повышена введением сульфогруппы (например, предложенные Фойгтом щелочные соли нртрокрезол-, нитрофенол- и нитронафталин-сульфокислот в смеси с калиевой или натриевой селитрой образуют смеси, взрывающиеся непосредственно от бикфордова шнура без капсюля). [c.110]

Как и следовало ожидать, реакционная способность активированных ароматических соединений возрастает с увеличением частичного положительного заряда на атоме углерода, участвующем в реакции. Поэтому 2, 4-дпнитрогалогенбензолы реагируют быстрее, чем соответствующие мононитросоединения. Высокую скорость, с которой замещается фтор, также можно частично объяснить его большим индуктивным эффектом. [c.359]

Эти выводы не противоречат правилам нитрования бензола, хлорбензола и толуола, приведенным после рассмотрения кинетики процесса (см. стр. 60). Поэтому, в отличие от процессов хлорирования и сульфирования , при осуществлении в промышленном масштабе непрерывного нитрования ароматических углеводородов на мононитросоединения не требуется создавать аппараты (или каскад аппаратов) идеального вытеснения . Это объясняется возможностью подобрать для указанных процессов такие условия реакции, при которых конечные продукты практически не будут реагировать с исходньгми ве-щества ми. В связи с проведением реакции нитрования в условиях гетерогенной среды необходимо применять аппараты иде- [c.65]

Как следует из работ Клогера и Вольфганга [19], а также из наших исследований (см. ниже), в реакцию нитрования вступают прежде всего нафтено-аро-м этические и алкил ароматические углеводороды масла. При нитровании масел получаются в основном мононитросоединения, причем при разветвленных углеводородных цепочках нитрогруппа направляется по [c.11]

Если принять формулу мононитросоединений ЕАгМОг, где R — углеводородный радикал, Аг — ароматические или нафтено-ароматическйе циклы, то теоретическое содержание азота в мононитросоедине-ниях, выделенных из нитрованного масла ДС-11, дол жно составить 3,28% (средний молекулярный вес алкилароматических и нафтено-ароматически) углеводородов масел ДС-8 и ДС-11 равен 380), а в динитросоединениях — 5,92 %. Нитросоединения, выделенные из нитрованных масел, были проанализированы на. содержание азота. [c.33]

Погоны 105—115 и 115—125° бакинского керосина дали сульфокислоты, из которых сухой перегонкой их известковых солей с гашеной известью была получена смесь ароматических углеводородов с т. кип. 75—141°. Фракционировкой этой смеси и последующими реакциями в ней были обнаружены бензол GgHg— получением кристаллического углеводорода, уже по внешнему виду схожего с кристаллами бензола толуол G Hg—при нитровании доказано образование динитротолуола изоксилол l,3-G( H4( Hg)2— при обработке серно-азотной смесью получен тринитроизоксилол. Кроме того, было установлено, что фракция этой смеси, отвечающая бензолу и толуолу (т. кип. 75—110°), при осторожном нитровании дает смесь ароматических мононитросоединений, нри восстановлении которых действительно получилась смесь анилина с толуидином. [c.96]

Большой интерес представляет взаимодействие ароматических полинитросоединений с такими восстановителями, как боргидрид натрия [9—14] и реактив Гриньяра [12]. При взаимодействии с мононитросоединениями реакция идет исключительно по нитрогруппе, и исходные вещества восстанавливаются до азо- и аминосоедине-ний в полинитросоединениях происходит восстановление бензольного кольца. Из 1,3,5-тринитробензола и 2,4,6-тринитрохлорбензола [9, 10] был получен 1,3,5-тринитроциклогексан при восстановлении 2,4-динитротолуола и 2,4-динитрохлорбензола образуются производные динитроциклогексена, в которых двойная связь сохра- Я тся у углеродного атома, связанного с метильной группой [c.23]

Нитроэтан и другие ароматические и алифатические мононитросоединения также образуют аци-нитросоединения в щелочной среде, но они не содержат активной группы СН.2 и, следовательно, не дают цветной реакции с 1,2-нафтохинон-4-сульфокисло-той. Тем не менее значительные количества нитроэтана, нитро-пропана и тому подобных соединений могут помешать выполнению реакции на нитрометан, если он присутствует в незначительных количествах. Этот недостаток можно устранить, используя образование азеотропной смеси иитрометана с метиловым спиртом эта смесь содержит 12,5% иитрометана по весу и кипит при 64,6 Высшие нитропарафины не образуют азеотропной смеси с метиловым спиртом . [c.455]

Справочник химика 21

Химия и химическая технология