Бензальдегид, кислотные свойства

Альдегидный водород в бензальдегиде не проявляет кислотных свойств, поэтому не происходит атаки второй молекулой бензаль-дегида. Однако при присоединении цианид-иона и образовании циангидрина тот же водород может диссоциировать, поскольку карбанион стабилизируется цианогруппой из-за образования резонансной структуры, и происходит реакция. [c.192]

Бензальдегид, конечно, не может образовать енолят-ион, а водород альдегидной группы не обладает кислыми свойствами. Однако после того как H N присоединится по карбонильной группе с образованием нитрила миндальной кислоты, водород под влиянием нитрильной группы приобретает кислотные свойства, и конденсация альдольного типа становится возможной. Полный механизм этого процесса представлен на стр. 65 [c.216]

Значительно более простым для производства является обладающий всеми ценными свойствами патентованного голубого краситель кислотный ярко-голубой 3, получаемый из М,М-диэтиланилина и 2,4-дисульфокислоты бензальдегида (схема на стр. 194) [c.193]

К бензальдегиду сильно способствует о-оксигруппа, в то время как о-метоксигруппа проявляет слабый замедляющий эффект [158]. Этот внутримолекулярный общий кислотный катализ можно объяснить протонодонорными свойствами 0-оксигруппы по отношению к отщепляющейся сульфитной группе. [c.64]

Кислотные трифенилметановые красители. При введении в молекулу аминотрифенилметанового красителя кислотных групп (например, сульфогрупп) краситель приобретает кислотные свойства и может применяться для крашения шерсти и шелка как обычный кислотный краситель. Кислотные группы вводятся в краситель с амином или бензальдегидом. Практически интересные красители содержат две кислотные группы. Одна группа своим отрицательным зарядом компенсирует положительный заряд катиона красителя, вторая образует растворимые соли с металлами, а в процессе крашения вступает в солеобразование с основными группами белковых веществ. [c.64]

Почему активность бензальдегида как карбонильного компонента (так называемая карбонильная активность) выше активности незамещенных алифатических альдегидов Известно, что для муравьиной кислоты р/(а = 3,77. Замена атома водорода в этой кислоте на электронодоно )ную группу СНз ( + /-эффект) приводит к снижению кислотности (для уксусной кислоты р/(а = 4,76). По этой же причине гомологи формальдегида менее активны, чем формальдегид. Бензойная кислота по силе (р/(а = 4,18) занимает промежуточное положение между муравьиной и уксусной кислотами. Если принимать во внимание только +М-эффект фенильного остатка, обусловленный смещением я-электронов бензольного кольца к карбоксигруппе, можно было бы ожидать, что бензойная кислота будет еще слабее, чем уксусная. Однако атомы углерода бензольного кольца находятся в состоянии 5р -гибриднзации и поэтому обладают электроноакцепторными свойствами. Следовательно, фенильный остаток помимо -ЬУИ-эффекта обладает также —/-эффектом, причем, судя по значению р/Са бензойной кислоты, индуктивный эффект меньше мезомерного. [c.194]

С целью выяснения природы каталитической активности цеолита HY в реакции окисления бензилового спирта исследовано влияние на активность катализатора различных факторов степени обмена ионов Na на Н в исходном NaY, адсорбции пиридина и воды, предварительной термообработки водородом [259]. Показано, что каталитическая активность цеолита HY, под которой подразумевается суммарный выход бензальдегида и бензойной кислоты, уменьшается на 60% при обработке цеолита водородом при 500° С в течение 15 ч. Это явление аналогично дезактивирующему влиянию высокотемпературной водородной обработки цеолита в реакциях гидрирования, о чем говорилось выше. При обмене 40-60% ионов Na в цеолите происходит заметное увеличение выхода продуктов окисления, а также бензилового эфира и толуола. Пиридин вызывает снижение каталитической активности цеолита HY, а введение в реакционную систему воды увеличивает выход бензилового эфира и снижает выход продуктов окисления. Изучено влияние температуры прокаливания цеолита HY на его каталитические свойства. Оказалось, что предварительное прокаливание при 450°С приводит к повышенной активности катализатора в образовании бензилового эфира, а выход бензальдегида увеличивается с повьпцением температуры прокаливания в интервале 500-550°С. Эти результаты указывают, по-видимому, на то, что реакция дегидратации бензилового спирта осуществляется на бренстедовских кислотных центрах, а его окисление происходит с участием льюисовских центров. [c.107]

Хинолины по своим химическим свойствам аналогичны пиридинам. При действии алкилгалогенидов, ацилгалогенидов или диалкилсульфа-тов они образуют соответствующие четвертичные соли. Хлорид М-бен-зоилхинолиния реагирует с цианидом калия, образуя так называемое соединение Райссерта (1905 г.), которое при кислотном гидролизе расщепляется на хинальдиновую (хинолин-2-карбоновую) кислоту и бензальдегид [c.591]

Алкилиденовые производные сахаров проявляют все свойства обычных ацеталей и кеталей. Они устойчивы в нейтральной и щелочной средах, но легко расщепляются с выделением исходного моносахарида при кислотном гидролизе, алкоголизе и ацетолизе. Наиболее широкое распространение в синтетической химии углеводов получили продукты конденсации моносахаридов с ацетоном (изопропилиденовые производные) и бензальдегидом (бензилиденовые производные). Несмотря на принципиальное сходство, эти два типа алкилиденовых производных иногда довольно существенно различаются по своим химическим свойствам, что позволяет по-разному использовать их в синтетической практике. [c.168]

Здесь нуж но обсудить лишь один вопрос, почему по карбонильной активности бензальдегид превосходит незамещенные алифатические альдегиды. Известно, что величина рКа муравьиной кислоты равна 3,77. Замена атома водорода в ней на электроно-донорную группу СНз ( +1-эффект) приводит к снижению кислотности рКа уксусной кислоты равно 4,75). По этой же причине гомологи формальдегида уступают по карбонильной активности самому формальдегиду. Бензойная кислота по силе занимает промежуточное положение между муравьиной и уксусной (рКа = Л8). Если принимать во внимание только -ЬМ-эффект феиильного радикала, обусловленного смещением л-электронов бензольного кольца к карбоксильной группе, можно было бы ожидать, что бензойная кислота будет еще слабее, чем уксусная кислота. Однако атомы углерода бензольного кольца находятся в состоянии зр2-гибридизации и поэтому обладают электроноакцепторными свойствами. Следовательно, фенил помимо +М-эффекта обладает также —1-эффектом, причем, судя по величине рКа бензойной кислоты, индукционный эффект меньше мезомерного. [c.131]