Эстрон активность

I) он активнее своего 17а-эпимера (II) примерно в 40 раз и в 8—10 раз активнее эстрона [c.591]

Диэтилстильбэстрол способен существовать в цис- и транс-изомерных формах, однако активна лишь транс-форма. Активность стильбэстрола примерно равна активности эстрона. [c.594]

Активность эстрона равна I у на мышиную единицу, эстрадиол активнее в 10 раз. Напротив, эстриол, содержащий дополнительную гидроксильную груп пу, имеет пониженную активности — 10 у на мыши ную единицу. [c.309]

Он имеет два ароматических кольца, в остальном его строение подобно строению эстрона, т. е. он имеет транс-сочетание колец С и D. Активность его невелика и составляет 30 у на мышиную единицу. [c.309]

Наибольшей биологической активностью обладает эстрадиол. Он вырабатывается в фолликулах и оказывает специфическое действие на женский организм. Установлено, что яичник женщины образует около 1 мг эстрадиола в день. Фолликулин (эстрон) и эстриол являются продуктами обмена эстрадиола. Фолликулин отличается от эстрадиола тем, что гидроксил, стоящий в положении 17, в фолликулине окислился, образовав кетогруппу. [c.202]

Эстрогенную активность, измеряемую при помощи различных биологических методов, выражают в так называемых мышиных или крысиных единицах, однако предпочтительнее пользоваться международной единицей, которая определяется как активность 0,1 мкг эстрона, или международной бензоат-ной единицей, которая эквивалентна активности 0,1 мкг 3-монобензоата эстрадиола. Результаты зависят не только от используемого метода, но также от способа введения животному испытуемого материала. По данным, полученным методом влагалищных мазков и путем измерения веса матки (стр. 135), природные эстрогены, вводимые подкожно, по своей биологической активности располагаются в следующий ряд эстрадиол > эстрон > эстриол. Однако при внутреннем применении порядок эффективности этих эстрогенов будет иным эстриол > эстрадиол > эстрон. Активность смеси этих эстрогенов трудно оценить, так как при испытаниях методом влагалищного мазка активности компонентов складываются, тогда как при измерении роста матки эстриол и эстрон служат антагонистами эстрадиола, а эстриол ингибирует действие эстрона. [c.138]

Эстрадиол и эстрон тоже выделены нз семенников жеребцов. Из упомянутых выше пяти фолликулярных гормонов наиболее активным оказа.мся эстрадиол. Он выделен в 1935 Г. Дойзи из вытяжки яичников. Его 17-оксигруппа имеет р-конфигурацию. Эстрадиол является главным продуктом прн восстановлении 17-кетогруппы эстрона эпимерный 17а-эстрадиол, образующийся при этой реакции и меньшем количестве, физиологически мало активен. [c.874]

Очень высокой >строгенной активностью при пероральном применении обладает 17а-этинил-эстра-3,17р-диол, который получают из эстрона и ацетилена. [c.876]

Стероидные гормоны, присутствующие в организме в ничтожном по сравнению с холестерином и желчными кислотами количестве и секретируемые в кровь, осуществляют контроль над специфическими процессами роста, нормального развития и функционирования организма. В семенниках вырабатывается андрогенный гормон тестостерон (см. том I 12.24) яичники продуцируют эстрадиол и прогестерон (см. 15.35) наряду с другими сопутствующими стероидами, которых в настоящее время известно сорок один. Неомыляемая липидная фракция мочи содержит большой набор продуктов метаболизма стероидных гормонов. Первые известные андрогенные и эстрогенные гормоны, андростерон и эстрон, были выделены именно из мочи они обладают меньшей активностью, чем истинные гормоны. Прогестерон был впервые выделен Бутенандтом (1934) из 625 кг яичников (50000 свиней) было получено 20 мг чистого гормона. Виндаус (1935) идентифицировал витамин Оз как продукт, образующийся при облучении стероидного предшественника, выделенного Брокманом (1936) из жира печени рыб. Дневная потребность в этом витамине составляет всего 5-у, но недостаток его в пище вызывает рахит — заболевание, характеризующееся размягчением костей. Исследования, проведенные Веллюзом и Хавингой 1949—1960), показали, что облучение 7-дегидрохолестерина приводиг в результате раскрытия кольца В к образованию про- [c.640]

Для проявления андрогенной активности необязательно присутствие С19-метильной группы 9-нортестостерон также обладает андрогенной активностью. Он получается нз эстрона (V) через метиловый эфир эстра-диола, с последующим восстановлением ароматического кольца литием и спиртом в жидком аммиаке в метоксикарбинол (VI) последний при кислотном гидролизе переходит в 19-нортестостерон (VII) [c.585]

Эстрогенные или женские половые гормоны выделяются яичниками. В последних секретируются два типа гормонов фолликулярные, нли эстрогенные, вырабатываемые клетками созревающего фолликула и прогесте-нальный гормон (прогестерон), секретируемый клетками желтого тела, образующегося на месте разорвавшегося фолликула. Эстрогенные гормоны обеспечивают развитие женских половых органов, вызывают периодическое наступление овуляции, разрастание слизистой оболочки матки, подготовку ее к воспринятию яйца и развитию плода. Эстрогенные гормоны вызывают также развитие вторичных женских половых признаков. У животных эстрогенные гормоны вызывают течку. Течка вызывается также введением кастрированным животным (мышам) экстрактов яичника, и на этом явлении основан важнейший метод испытания активности женских половых гормонов, разработанный Алленом и Дойзи (1923 г.). У мышей и крыс отдельные стадии полового цикла распознаются при рассматривании под микроскопом мазка, взятого из влагалища, содержащего ороговевшие эпителиальные клетки. По методике авторов, исследуемое вещество растворяют в масле и вводят подкожно тремя порциями в течение 24 ч. Одной мышиной единицей (МЕ) называют наименьшее количество вещества, которое у 70% мышей вызывает явления эструса. По международному соглашению 1939 г. для стандартизации женских гормонов используется кристаллический препарат, под названием эстрон, 0,17 которого представляет собой 1 международную единицу (1 МЕ) эстрогенной активности. Чувствительность метода позволяет определить 0,1 у эстрона чувствительность повышается при интрава-гинальном введении. [c.587]

Таким образом, превращение ароматического ядра в циклогексановое сопровождается исчезновением эстрогенной и возникновением андрогенной активности. С другой стороны, разрушение кольца О, при сплавлении эстрона (IV) с едким кали, приводит к монокарбоновой дойзиноловой кислоте (V), которая столь же активна, как и эстрон [c.591]

Исходя из метилового эфира эстрона, был получен по нижеприведенной схеме 19-норпрегнин (норлутин), оказавшийся в 3—4 раза активнее прегнина с транс-сочленением колец В/С и /D [c.611]

Следует заметить, что такой метод обработки был выработан не сразу. Путеводной нитью при этой довольно сложной процедуре служил тест Аллена — Дойзи, по которому определяли активность той или иной фракции. Оказалось, что экстрогенные гормоны в конце концов перешли в щелочной раствор. Этот очень важный факт свидетельствовал, что половые гормоны имеют какую-то кислую группу. Дальше, разумеется, проводили подкислеетие, экстракцию и перегонку в Вакууме. Таким образом, была получена смесь эстрогенов, из которой Бутенандт выделил эстрон, в количестве 25 мг. [c.304]

В результате получается так называемый нортестостерон, являющийся одним из активных мужских половых гормонов. Таким образом, превращение ароматического кольца в циклогексеновое сопровождается исчезновением эстро-генного действия и появлением андрогенной активности. Как мы увидим в дальнейшем, восстановление производных эстрона металлами в жидком аммиаке является основным методом получения 19-норстероидов. [c.310]

Таким образом, небольшие изменения в пространственном строении уже лишают соединение всякой активности. При окислении эстрона иодом в щелочном растворе образуется так называемая марианнолевая кислота (XXV) (по имени впервые открывшего ее американца Марианна). Она совершенно неактивна и, казалось, надо было сделать вывод, что при разрушении кольца О исчезает активность. Однако далее было сделано интересное открытие, что. если сплавлять эстрон с едким кали, то (при разрушении кольца О) получается монокарбоновая (XXVI), так называемая дойзинолевая кислота, которая столь же активна, как и эстрон (1 у на мышиную единицу). [c.310]

Цис-изомер или так называемая бисдегидролойзиполевая кисло1а является одним из самых активных эстрогенов (0,05 у на мышиную единицу). Такая неспецифичность эстрогенного действия не является случайной. Вскоре после открытия эстрона было найдено другое вещество, именно п, й-диоксидифенил (XXIX), внешне не имеющий ничего общего с эстроном, но обладающий эстрогенной активностью в дозе 70 мг. [c.311]

В 1935 г. Додсом были открыты получившие сейчас широкую известность стильбэстрол (XXX) и гексестрол (XXXI)—производные стильбена с ОН-группами также в пара-положении. Стильбэстрол может существовать в цис- и транс-изомерных формах, причем активна только транс-форма. Активность сгильбэстрола примерно равна активности эстрона. [c.311]

Интересно, что другой аналог тестостерона — 19-нортестостеро Н (XXX) 1акже обладает андрогенной активностью (по разным данным от 30 до 100% активности тестостерона). Он получается из эстрона (XXXI) через [c.321]

Как и у гестагенных гормонов, удаление 19-СНз-группы повышает физиологическую активность и 19-нордезоксикортикостерон (L) значительно сильнее дезоксикортикостерона 19-нордезоксикортикостерон получается (как и 19-норпрогестерон) из норандростендиона (LI), который в свою очередь легко образуется из эстрона восстановлением по Берчу (с последующим гидролизом и окислением). [c.355]

К стероидам относятся половые гормоны и адренокортикоидные горл/о-ны (один из них кортизон), сердечные глюкозиды и желчные кислоты. Из-за своей биологической важности и, несомненно, из-за пленительной сложности химии изучение стероидов было и остается одной из наиболее активных сфер исследований органической химии (эстрон — эстроген, женский половой гормон тестостерон — андроген, мужской половой гормон кортизон — адре-нокортикоидный гормон эргостерин — предшественник витамина О). [c.498]

Эстрогены объединяют группу производных циклопентаноокта-гидрофенантрена. имеющих ароматическое кольцо А, Впервые эстрогены обнаружены Б. Зондеком (Германия) в моче беременных женщин в 1927 г. Позднее в 1929—1932 гг. А, Бутенандт (Германия) выделил в кристаллическом состоянии гормон, названный им эстроном (от англ, оез1ги5 течка), и установил его строение, В этот же период Е. А, Дойзи (США) выделил два других эстрогена — эстриол н эстрадиол. Впоследствии было установлено, что наиболее активным из них является эстрадиол. [c.704]

Яичники самок производят женские половые гормоны или эстрогены. Исследование биологических свойств их производят на животных с удачен-ными половыми железами, у которых отсутствуют поведенческие реакции и физиологические признаки, необходимые для нормального полового цикла и размножения. Введение гормонально активных веществ восстанавливает до некоторой степени эти нарушения. При этом в случае организма самки говорят об эстрогенной активности вещества. Из стероидных соединений, синтезируемых яичниками, эстрогенными свойствами обладают эстрадиол 2.992, эстрон 2.993, эстриол 2.994 и эквиленин 2.995. Из них первичным является диол 2.992, а остальные — продукты его метаболизма в ткани яичника. Как видно из структурных формул, кольцо А в молекулах эстроге- [c.275]

Недавно [241, 245] было высказано предположение о перспективности использования фенолов-антиокислителей в качестве противоопухолевых средств и показано, что такие антиокислители, как ионол, пропилгаллат, бутилоксианизол и хлоргид-рат-4-(К, К-ди( -оксиэтиламинометил)-2,6-ди-трет.бутилфенол, подавляют развитие лейкозного процесса у мышей. В связи с этими работами интересно было установить наличие анти-окислительных свойств у недавно синтезированных [246] В-гомо-эстрона, В-гомоэстрадиола и их производных, почти лишенных экстрагенной активности, но обладающих противоопухолевым действием, и количественно охарактеризовать эти свойства. [c.147]

Величина антиокислительной эффективности (бм) определялась как отношение периодов индукции реакции в присутствии и в отсутствие исследуемого вещества. Полученные результаты представлены в табл. 19. В качестве стандарта для определения относительной эффективности был выбран а-эстрон, антиокис-лительная активность которого была принята за единицу. [c.147]

Из эстрогенов эстрадиол — первичный гормон, а эстрон и эстратриол— производные вещества, такн е обладающие активностью. Изолирование эстрадиола — один из подвигов органической химии. Менее 12 мг вещества было изолировано примерно из 8 тг свиных яичников. [c.571]

Эстрон содержится в моче, большей частью этерифицированный серной кислотой эстриол находится в сочетании с глюкуроновой кислотой. Эстриолглюкуроио-вая кислота совершенно неактивна эстролсерная кислота обладает пониженной физиологической активностью. Казалось бы, что организм использует этерификацию этих гормонов как средство заш иты против больших количеств гормонов, вырабатываемых во время беременности. В процессе операций изолирования эти эфиры подвергаются сначала кислотному гидролизу с целью выделения гормонов в свободном виде. [c.913]

Приведенные выше эстрогенные гормоны, выделенные из мочи, являются продуктами метаболитического распада. Первичный гормон, значительно более активный,чем эстрон, был выделен из яичников свиньи (12 жг из 4т яичников) и назван -эстрадиолом (Дойзи, 1936 г.). До выделения из яичников эстрадиол был получен каталитическим гидрированием эстрона. Впоследствии он был идентифицирован и в моче. (Природный эстра-ДИ0Л-17Р плавится ири 178° Ыд = -Ь81°.) Монобензоат эстрадиола (но фенольной группе) применяется в терапии (прогинон В). [c.913]

Энзимохимическое восстановление карбонильной группы может быть проведено также и в ряду эстрогенных гормонов из эстрона (56) образуется ог-эстрадиол (57), наиболее активный гормон группы эстрона. Согласно Мамоли [97], необходимо- подвергать воздействию дрожжей не сам эстрон, а его эфиры с низшими жирными кислотами, так как соответствующий свободный фенол в исследованных условиях прогидрировать с удовлетворительным выходом не удается. Веттштейн [98], однако, смог показать, что и сам эстрон при непродолжительном воздействии дрожжей может быть превращен [99] в <г-эстрадиол с выходом 70%. Эпимерное соединение— -эстрадиол—образуется, повидимому, лишь в незначительном количестве. [c.303]

Эстрогенные вещества распространены и в растительном мире. Так, эстрон выделен из кокосовых орехов. Польский исследователь Скаржинский получил эстрадиол из цветков ивы. Эстрогенной активностью обладают также касторовое масло, масло из зародыщей пшеницы и экстракты прорастающих семян овса, подсолнечника, картофеля и сахарной свеклы. [c.374]

X.— малотоксичный, длительно действующий эстрогенный гормон, обладающий физиологич. активностью эстрона по сравнению с др. синтетич. эстрогенами (диэтилстилъбэстролом, синэстролом, октэстролом и др.) действует более длительное время, эффективен при приеме внутрь применяется гл. обр. при лечении больных раком предстательной железы. [c.365]

Этинилэстрадиол (17а-этинилэстрадиол-3.17Р) joHjjOj, мол. в. 296,4 т. пл. 182—184° [а]д= + 3,5° (в диок-сане) получают из эстрона действием ацетиленида калия или натрия. Введение этинильного радикала обеспечивает устойчивость соединения при прохождении через желудочно-кишечный тракт и печень, поэтому может применяться в виде таблеток один из наиболее сильных эстрогенов (в 20 раз активнее диэтилстильбастрола и в 250 — синэстрола). [c.511]

При сплавлении Э. г. со щелочью расщепляется кольцо D (см. Эстрон) образующиеся при этом продукты обладают эстрогенной активностью. Напр., из эстрона и эстрадиола образуется D-mpa/ii-дойзинолевая к-та [c.511]

Справочник химика 21

Химия и химическая технология