Диметиланилин фосгена

Некоторые хлорангидриды кислот, например фосген, также легко вступают в реакцию с диметиланилином, замещая атом водорода в -положении к диметиламиногруппе. Продукт этой реакции представляет собой кетон, так называемый кетон Михлера, имеющий значение для синтеза красителей [c.570]

Повышенная подвижность водородного атома в пара-положении проявляется и в других реакциях диметиланилина. В качестве примера можно указать реакцию диметиланилина с фосгеном, в результате которой получается кетон Михлера [c.494]

В диметиланилин пропускают (при частом помешивании) фосген при обыкновенной температуре до тех пор, пока вес продукта реакции не увеличится в количестве, требуемом уравнением [c.204]

Аналогично диметиланилин легко реагирует с фосгеном [c.336]

Фосген Диметиланилин + амино-бензальдегид 1-300 [c.242]

Тетраметилдиаминобензофенон, кетон Михлера (т. пл. 173°), получается конденсацией диметиланилина с фосгеном [c.359]

Хлорангидриды кислот, например фосген, а также хлористый оксалил, хлористый бензоил, хлорангидрид фталевой кислоты, реагируют с диметиланилином совершенно аналогично. Эти давно известные превращения мы здесь подробнее рассматривать не будем. [c.383]

Конденсация диметиланилина с фосгеном приводит к замещенному кетону — тетраметилдиаминобензофенону (кетон Михлера). Этот кетон в присутствии хлорокиси фосфора, реагируя с одним молем диметиланилина, превращается в трифенилметановый краситель — кристаллический фиолетовый, являющийся аналогом малахитового зеленого [c.492]

Благодаря большой подвижности атома водорода, (находящегося в пара-положении относительно аминогруппы, диметиланилин широко используется для синтеза красителей и других органических соединений. Так, например, при взаимодействии двух молекул диметил-анилина с фосгеном образуется аминокетон (кетон [c.309]

В тщательно высушенный аппарат, снабженный мешалкой и рубашкой, загружают из мерника предварительно высушенный твердым едким натром диметиланилин и пропускают через него при невысокой температуре и небольшом разрежении фосген. Количество пропущенного фосгена контролируют по ротаметру и химическим анализом реакционной массы. Нужную температуру поддерживают охлаждением. Пропускание фосгена прекращают, когда содержание свободного фосгена в реакционной массе [c.447]

Экспериментально установлено, что взаимодействие а-нафтола с фосгеном в среде нейтрального органического растворителя и в присутствии акцептора диметиланилина, протекает по закономерностям реакций второго порядка. Рассчитаны значения скорости и константы скорости указанной реакции. [c.57]

Для получения поликарбонатов фосгенированием алифатических диоксисоединений при низких температурах необходимо повысить скорость реакции. Известно, что пиридин и другие третичные амины, например диметиланилин, образуют с фосгеном и эфирами хлоругольной кислоты ионные аддукты, которые обладают большей реакционной способностью по отношению к алифатическим оксисоединениям, чем производные угольной кислоты . Ионные аддукты, образующиеся при взаимодействии пиридина с фосгеном или эфирами хлоругольной кислоты наиболее пригодны для получения нейтральных эфиров угольной кислоты и поликарбонатов [c.19]

Диметиланилин, а также и другие диалкиланилины, обладают тем замечательным свойством, что их водород в пара-положении очень подвижен и может легко замещаться. Это проявляется, например, при реакции с фосгеном, в результате которой получается кетон Михлера, употребляемый при синтезе красителей (трифенилметановых) [c.216]

Используя в качестве исходных продуктов фосген и диметиланилин, получите 4,4 -тетраметилдиаминодифе-нилкетон. Напишите для кетона реакцию с аммиаком. [c.157]

Диарилкетоны, содержащие диалкиламиногруппы, являются важными промежуточными соединениями в синтезе трифенилметановых красителей. Эти кетоны получают путем конденсаций, протекающих с атакой активированных положений кольца диметил- и диэтиланилина. Имеющий большое значение ди- -диметиламинобензофенон, или кетон Михлера (т. пл. 172 °С), получают взаимодействием диметиланилина (4 моль] с фосгеном (1 моль) [c.388]

Синтез ароматических оксиальдегидов по Реймеру — Тиману получение ароматических оксикетонов по реакции Фриса ацилирование фенолов типа резорцина (обладают большой реакционной способностью) при помощи R OOH + Zn lj конденсаиия диметиланилина с фосгеном с образованием кетона Михлера. [c.749]

Аурамин О (аурамин) представляет собой диарилметановый кра ситель. Ы,Ы-Диметиланилин в присутствии хлорида цинка ацилируется фосгеном с образованием 4,4 -бис (диметиламино) бензофенона (кетона Михлера). При нагревании этого соединения с хлоридом аммония и хлоридом цинка образуется аурамин [c.747]

Конденсация диметиланилина с фосгеном не дает однородного продукта и, помимо п./г -ссединення, приводит к образованию также значительных ко тичеств о,о - и о.п -соедннений. Фосген, необходимый для этой реакции, бер т из баллона . [c.127]

Н,М-Диметиланилин исиользуют для синтеза красителей и взрывчатых веществ. Прп нитровании получают 2,4,6-трппнтро-Ы-нитро-Ы-метиланилин (тетрил) — бризантное взрывчатое вещество. При ацилированпи фосгеном получают кетон Михлера — важное исходное для синтеза красителей [c.414]

Третичный смешанный ароматический амин—диметиланилин — дает с фосгеном так называемый кетон Михлера (бесцветное велество с темп. [c.117]

Продукт реакции диметиланилина с фосгеном относится к классу кетонов (точнее — аминокетонов) его техническое название — ке/и.9 Михлгра. Кетон Михлера, так же как и сам диметиланилин, имеет большое значение для синтеза некоторых красителей. [c.237]

Вильгельм Михлер (1846—1889), ученик В. Мейера, был профессором промышленной химии в Рио-де-Жанейро. Его самые важяые исследования посвящены производным мочевины. При изучении реакции между фосгеном и ароматическими аминами получил из фосгена и диметиланилина кетон O[NH 6H4-N( H3)2]2, который носит его имя . [c.362]

При нагревании солянокислого анилина с метиловым спиртом под давлением образуются монометиланилин 2) и диметиланилин ( ) при нагревании с этиловым спиртом образуются моноэтилаиилин (4) и диэтиланилин (5). При нагревании монометиланилина с хлористым бензилом получают метилбензил-анилин (5) из моноэтиланилина таким же путем получают этилбензиланилин (7). При конденсации диметиланилина с формальдегидом в присутствии катализатора образуется 4,4 -тетраметилдиаминодифенилметан (в). При конденсации диметиланилина с фосгеном получается 4,4 -тетраметилдиаминобензофенон (Р). Наконец, из диметиланилина, путем нитрозирования и последующей обработки полученного и-нитрозодиметиланилина едким натром, образуется диметиламин (СНз)2ЫН, при ацилировании которого сероуглеродом, в присутствии едкого натра, и последующем окислении нитритом натрия, в присутствии серной кислоты, получают тетраметилтиурамдисульфид (тиурам) (/0). [c.344]

Метилкетон получается конденсацией диметиланилина с фосгеном, причем реакция протекает в две стадии. Вначале при действии фосгена на диметиланилин образуется хлорангидрид ди-метиламинобензойной кислоты [c.447]

Так получено большое число аналогов и гомологов метмер-каптурона. Хлоркарбонаты относительно легко образуются при взаимодействии соответствукшего фенола с фосгеном в присутствии диметиланилина, при температуре ниже 10 °С в каком-либо органическом растворителе. [c.213]

Вполне однородные метнльные производные фуксина получаются синтетическим путем. Для этой цели вводят в конденсацию михлеров кетон с диметиланилнном в качестве конденсирующих средств чаще всего применяются хлорокись фосфора и фосген. При работе с фосгеном нет надобности получать предварительно и отдельно кетон, а просто сначала действуют фосгеном на чистый сухой диметиланилин на холоду, потом прибавляют 10% по весу смеси хлористого цинка, тоже измельченного, и еще раз впускают фосген, поднимая температуру до 100°. Дальнейшая переработка состоит в том, что подщелачивают готовую массу, отгоняют избыточный амин и перекристаллизовывают бесцветное основание из разведенной соляной кислоты, взятой в вычисленном количестве, совершенно в тех же условиях, что и для фуксина. Краситель получается в очень крупных, часто великолепно образованных октаэдрических кристаллах с латунным (СНз),М. QH . .QH .Ni Ha) блеском, содержащих 9, а иногда ц [c.388]

Справочник химика 21

Химия и химическая технология