Кофеин из мочевой кислоты

Из мочевой кислоты (I) кофеин получают по схеме [c.512]

Для кофеина и других производных ксантина, а также мочевой кислоты характерна мурексидная проба , основанная на образовании аллоксантина (или продуктов его метилирования) при окислении хлором, перекисью водорода и др. Соединения эти дают с аммиаком соли красного цвета, а с едкими щелочами — красно-фиолетового [c.514]

А. Косселем в 1889 г. В выяснение химической природы мочевой кислоты и алкалоидов этой группы внесли вклад многие химики прошлого столетия (Ф. Вёлер, Ю. Лнбнх, А. Байер, Э. Фишер и др.), но фактически их строение было убедительно доказано только в результате химического синтеза. Наиболее удачным синтезом мочевой кислоты считается синтез М. Траубе (1900). который первым синтеэировал также и ксантин. Метилированием ксантина в различных условиях были получены все алкалоиды этой группы, известен также переход от мочевой кислоты к кофеину. В настоящее время кофеин получают не только экстракцией отходов чайного производства, но также метилированием теобромина и теофиллина н химическим синтезом. [c.659]

При окислении азотной кислотой мочевая кислота, как и прочие пуриновые основания (например, кофеин), образует аллоксантин. При смачивании образовавшегося аллоксантина аммиаком получается аммонийная соль очень неустойчивой в свободном виде пурпурной кислоты — мурексид. Название это дано по сходству окраски с цветом античного пурпура, изготовлявшегося из моллюсков рода Murex. Мурексидная проба применяется при анализе мочевых камней и прочих отложений в тех случаях, когда имеется подозрение на мочевую кислоту. Применяется эта проба также при открытии кофеина, теобромина и других пуриновых оснований. [c.156]

ГУАНИН 5H5ON3 — кристаллы, нерастворимые в воде, малорастворимые й органических растворителях, легко растворимые в кислотах и щелочах, т. ил. 365 С. Г. распространен в природе, встречается в нуклеиновых кислотах и нуклеотидах, составляет главную часть экскрементов птиц и пауков, входит в состав рыбьей чешуи, кожи животных, содержится во многих растениях. Г. получают из птичьего помета, из природных соединений, синтезируют из мочевой кислоты и гуанидина. Г. применяют для синтеза кофеина, теофиллина, теобромина и др. [c.81]

Мурексидная реакция. Производные пурина — ксантин, теобромин, кофеин (а также мочевую кислоту) — можно открыть качественной реакцией, носящей название мурексидной реакции. Сухое испытуемое вещество (или сухой остаток после выпаривания раствора) нагревают в фарфоровой чашке на водяной бане с 1—2 кап- [c.408]

Мочевая кислота обладает слабыми кислотными свойствами. Она может быть выделена из мочи или получена синтетически из трихлормолочной кислоты СС1з—СНОН—СООН и мочевины (синтез Горбачевского, 1882). Таким образом, мочевая кислота — пример диуреидов (диуреид трихлормолочной кислоты). Из производных пурина следует отметить два важных алкалоида кофеин (содержится в кофе и чае) и теобромин (входит в состав какао) [c.371]

Многие природные вещества, содержащие азот, можно рассматривать как диуреиды (нуклеиновые основания — ксантин, гипоксантин, аденин, гуанин алкалоиды—теобромин, кофеин, мочевую кислоту и т.д., стр. 562). [c.248]

В 60-х гг. XIX в. А. Байер пытался установить структуру мочевой кислоты. Но это удалось осуществить ученику Э. Фишера лишь после того, как были синтезированы производные мочевой кислоты кофеин, теобромин, ксантин и др. [c.186]

Кофеин (1,3,7-триметилксантин) — хорошо известный стимулятор, содержащийся в чае и кофе. В организмах млекопитающих конечным продуктом метаболического расщепления нуклеиновых кислот является мочевина, в то время как для птиц и рептилий — это мочевая кислота. Мочевая кислота была одним [c.576]

Кофеин был изолирован из кофе Ф. Рунге (1795—1867) еще в 1820 г. Теобромин получил А. А. Воскресенский в 1842 г. из бобов какао. Некоторые другие производные мочевой кислоты также были известны с давних пор. [c.186]

Как показано на рис. 14-33, свободный аденин, образующийся в процессе катаболизма нуклеиновых кислот, может быть гидролитически дезаминирован в гипоксантин. Аналогично этому гуанин может быть дезаминирован в ксантин. Ксантиноксидаза — фермент, содержащий молибден (гл. 8, разд. И, 6), окисляет гипоксантин в ксантин и далее в мочевую кислоту. Другая реакция ксантина в некоторых растениях — это превращение в кофеин, являющийся триметилпроизводным. [c.170]

Мочевая кислота Никотиновая кислота Пикриновая кислота Кофеин Тиомочевина Таурин [c.308]

Так как кофеин не содержит ни одного атома водорода, связанного с азотом, он не может образовать солей с металлами. Однако его основность не превышает основности ксантина. Он обладает более слабыми мочегонными свойствами, чем диметил-ксантины, но зато является возбудителем центральной нервной системы и стимулятором сердечной деятельности, широко применяемым в медицине. Необходимый для этой цели кофеин извлекается из отходов чая и кофе. В промышленных масштабах он получается также из мочевой кислоты. [c.771]

К производным пурина, кроме мочевой кислоты, относятся также алкалоиды кофеин, теобромин, теофиллин. [c.104]

Пуриновые основания — органические природные соединения, производные пурина. К П. о. относятся аденин, гуанин, которые входят в состав гтуклеиновых кислот продукт азотистого обмена — мочевая кислота лекарственные вещества — кофеин, теобромин, П. о, играют важную роль в жизнедеятельности организмов. [c.109]

КОФЕИН aHioN402 — алкалоид, содержащийся в зернах кофе, листьях чая и др. К-— бесцветные кристаллы, горького вкуса, без запаха, т. пл. 235 С растворяется в воде, спирте, хлороформе. К. получают из природного сырья и синтетически из мочевой кислоты. К. широко применяется в медицине как стимулятор центральной нервной системь , вызывает повышение жизнедеятельности всех тканей организма и др. В тех же случаях применяются и соли К.— ко-феинбензоат, кофеинсалицилат натрия. [c.136]

Пуриповые производные имеют большое значение для нуклеиновых кислот, пурин является скелетом мочевой кислоты— основного конечного продукта метаболизма азота у наземных беспозвоночных и пресмыкающихся. Кофеин — воз- [c.309]

Среди производных пурина огромное биологическое значение имеют аденин (10) и гуанин (11а). Важно отметить принятую в литературе необычную нумерацию системы пурина, показанную на примере аденина (10). Мочевая кислота (12) и кофеин (13) — также широко распространенные природные прсязводные пурина. Некоторые аналоги аденина и гуанина, подобно производным пиримидина, известны как потенциальные химиотерапевтические средства. Т огуаиин (115) и меркаптопурин (14) успешно используются для лечения острой лейкемии, азатиоприн (15) применяется как иммуно-депрессаит. [c.305]

Производные, содержащие систему П., широко распространены в природе и играют большую роль во мн. биол. процессах. Важнейшие производные П.-аденин, гуанин (см. Пуриновые основания), гипоксантин, кофеин (см. также Пуриновые алкалоиды), мочевая кислота. Ядро П. входит в состав нек-рых антибиотиков и нуклеотидов, являющихся структурными фрагментами нуклеиновых к-т. П. и ряд его производных обладают противоопухолевой, противовирусной и противоаллергич. активностью. [c.141]

Гетероциклические соединения — класс органических циклических соединений, в циклах которых, кроме атомов углерода, имеются атомы других элементов — гетероатомы кислород (напр., фуран и пиран), азот (напр., пиррол и порфирины, индол, пиразол, пиридин, пиримидин, хинолин, изохинолин, пурин и др.), сера (напр., тиофен), селен (напр., селенофен) и т. д. Г, с. могут быть смешанные, содержащие два гетероатома, например тиазол и др. В природе широко распространены Г. с. группы пиррола (гемоглобин, хлорофилл), пирона (растительные пигменты), пиридина, хинолина и изохинолина (различные алколоиды), пурина (мочевая кислота, кофеин и др.), тиофена (нефть). Некоторые Г.с. получают из каменноугольного дегтя (пиридин, хииолии, акридин и пр.) и при переработке растительного сырья (фурфурол). Многие природные и синтетические Г. с.—ценные красители (индиго), лекарственные вещества (хинин, морфин, акрихин, пирамидон). Г. с. используют в производстве пластмасс как ускорители вулканизации каучука, в кииофотопромышлениости. [c.38]

Кофеин, или 1,3,7-триметилксантин, в значительных количествах содержится в ко (в поджаренных зернах кофе 1,16%) и особенно в чае (в среднем около 3%). Он содержится также в других растениях (в орехах кола и т. д.). Получают его обычно из ртходов чайного производства. Существуют и методы синтеза кофеина, например из мочевой кислоты. Кофеин — кристаллическое вещество способен возгоняться без разложения. В молекуле кофеина нет атомов Водорода, которые МОГЛИ бы диссоциировать, как в молекуле теобромина кофеин проявляет слабо основные свойства. [c.407]

Алкилирование мочевой кислоты было подробно изучено Фишером [10], а также Бильтцем, Максом и Германом [11, 12]. В зависимости от алкили-рующего агента и условий реакции были выделены различные продукты. Фишер [13] осуществил метилирование ксантина до кофеина. Бильтц и Бек [14] усовершенствовали этот синтез, применив диметилсульфат в щелочной среде. Интересно, что при метилировании ксантина изомерный 3,7,9-триме-тилксантин не образуется. Этот факт лучше всего, по-видимому, объяснили Пфлейдерер и Нюбель [15], которые показали, что в щелочной среде депротонированию в первую очередь подвергается Мз-атом ксантина. По всей вероятности, по этому атому прежде всего и происходит метилирование. Благодаря вхождению в положение 3 метильной группы создается стерическая затрудненность для метилирования по 9-атому, поэтому в щелочной среде метилирование ксантина дает лишь единственный изомер — кофеин. [c.289]

Главный алкалоид группы кофеин содержится в листьях чая и зернах кофе (рис.. 351) (содержание кофеина в бобах кофе 1,5°о, а в некоторых сортах чая до 5 о), а также в орехах кола. Возбуждающие напитки на этой основе известны с глубокой древ ности, что позволяет считать кофеин одним из наиболее заслуженных алкалоидов. Впервые он был выделен в 1819 г. Ф. Рунге. Кофеин является производным ксантина (дигидроксипурина) и близким родственником мочевой кислоты (тригидроксипурина), открытой К. Шееле в 1776 г. Аналогами кофеина являются теобромин, впервые обнаруженный А. А. Воскресенским в бобах какао (1842), а также содержащийся в чае теофиллин, выделенный [c.658]

Белер [1] осуществил разделение трех пуринов на слоях силикагеля, приготовленных обычным способом, используя различные растворители (см. табл. 58). После разделения проводили обнаружение путем сублимирования пуринов на охлаждаемую пластинку, накладываемую на хроматограмму. Чувствительность 1—5 1г. Таким же образом были обнаружены барбитуровые кислоты. Другими авторами [7] были разделены методом ХТС мочевая кислота, ксантин, гипоксантин и 6-меркаптопурин, а также кофеин, теофиллин и ксантин. [c.310]

Система пурина находится в таких соединениях, как аденозин, получаемый гидролизом нуклеиновых кислот. Нуклеиновые кислоты — сложные соедипения, находящиеся в ядре клеток. Кофеин и мочевая кислота такя соединения группы пурина. Первый содержится в чае и кофе последний — конечный продукт метаболизма азотсодержащих веществ в организме. Оба— возбуждаюпше вещества. [c.498]

Химия циклической системы пурина, или имидазо 14,5-rf] пиримидина (1), является одной из наиболее широко изученных областей. Исторически сложившаяся [1] необычная нумерация этой системы сохранилась и является общеупотребительной. Интерес к пуринам связан с тем, что строительные блоки человеческого и животного организма — нуклеиновые кислоты построены с участием оснований аденина (2, R = Н) и гуанина (3, R = Н) в форме их 9-фосфорилированных углеводных производных — нуклеотидов (см. гл. 22.2), а их метаболиты, например мочевая кислота (4), находятся в моче и желчном камне. Сам гуанин находится в гуано— экскрементах морских птиц, используемых как удобрения, в то время как алкалоиды теобромин, теофиллин и кофеин являются производными Л -метилоксопурина. Важным соединением является также кофермент NAD, никотинамидадениндинуклеотид (см. гл. 22.2). [c.588]

Очень большое значение имеют уреиды двухосновных кислот вследствие-близкого отношения к некоторым физиологически весьма важным веществам гетероциклического ряда. Из них в особенности важна мочевая кислота. а также алкалоиды кофеин и теобромин, являющиеся производными вещества состава-С5Н1Ы, называемого пурином. Производные пурина и мочевая кислота описаны в томе II. [c.847]

ПОМОЩИ им разработанного (1900) метода, который состоит в образовании производных пиримидина и тиопиримидина конденсацией мочевины и производных тиомочевины и гуанидина с цианоуксусной кислотой. Таким путем Траубе получил синтетически аденин, гуанин, гипоксантин, теобромин, кофеин и мочевую кислоту. Траубе был убит нацистами. [c.337]

Справочник химика 21

Химия и химическая технология