Лекарственные вещества гетероциклического ряда

В пятой (завершающей) главе излагается химия лекарственных веществ гетероциклического ряда. Она содержит семь раз- [c.6]

ЛЕКАРСТВЕННЫЕ ВЕЩЕСТВА ГЕТЕРОЦИКЛИЧЕСКОГО РЯДА [c.18]

Наибольшее число лекарственных веществ является производными ароматического и гетероциклического рядов органических соединений. На долю лекарственных веществ гетероциклического ряда приходится примерно половина всех практически применяемых препаратов к их числу принадлежат многие наиболее важные современные средства. [c.18]

Интенсивное развитие химии органических лекарственных веществ, объединяющей синтетические и природные вещества (в том числе алкалоиды, витамины, гормоны, глюкозиды, антибиотики и их синтетические аналоги), настоятельно требует создания учебного пособия, отвечающего современным условиям. Имеющиеся в настоящее время руководства по химии органических лекарственных веществ в значительной степени устарели и уже не могут в полной мере обеспечить подготовку высококвалифицированных специалистов для бурно развивающейся промышленности тонкого органического синтеза. Особенно ощутимо почти полное отсутствие систематизированной литературы по лекарственным соединениям гетероциклического ряда, к числу которых относятся многие наиболее важные современные препараты. Поэтому представилось целесообразным выпустить в первую очередь именно ту часть общего курса Химии органических лекарственных веществ , которая охватывает соединения гетероциклического ряда. В эту же часть курса включен раздел, в котором рассмотрена химия антибиотиков, хотя не все вещества этой группы являются производными гетероциклического ряда. Выделение антибиотических веществ в самостоятельный раздел оправдывается специфичностью их происхождения и общностью основных методов получения (биосинтез). Вероятно, в ближайшем будущем выделение антибиотиков в особый раздел химии лекарственных веществ потеряет свой смысл, и правильнее будет рассматривать отдельных представителей этой группы совместно с другими лекарственными веществами, руководствуясь химической классификацией. Получение большого числа новых антибиотиков из высших растений, наряду с другими данными, стирает грань между антибиотиками, алкалоидами и витаминами, а изучение их химической природы позволяет отнести отдельных представителей к тому или иному классу химических соединений. [c.9]

Трудно бывает решить, является ли то или другое химическое вещ,ество нефтехимическим продуктом, поскольку, как уже отмечалось выше, любое органическое соединение можно синтезировать, исходя из метана. Кроме того, возможность получения бензола, толуола, нафталина и других соединений из нефти означает, что все синтетические вещества ароматического ряда, в том числе красители, лекарственные и взрывчатые вещества и т. п., можно рассматривать как продукты нефтяного происхождения. К выбору объектов для описания приходилось подходить очень продуманно, чтобы не увеличить чрезмерно объем книги. Из трех основных типов органических соединений — алифатических, ароматических и гетероциклических — в химии производных нефти рассматриваются главным образом алифатические соединения. Производство ароматических углеводородов из нефти обсуждается в книге еще довольно подробно, но вопросы дальнейшей их химической переработки ограничиваются только последними достижениями в этой области. Аналогичным образом описывается производство полупродуктов для получения высокополимеров из сырья нефтяного происхождения, но процессы полимеризации опускаются. Вопросы химии и технологии нефтеперерабатывающей промышленности, которая занимается главным образом производством топлив и смазочных масел из сырой нефти, освещены лишь в той степени, в какой они имеют отношение к химической переработке нефти. В книге не упоминается о производстве сажи, базирующемся почти исключительно на нефтяном сырье, но не приводящем к получению синтетических органических продуктов. [c.12]

Вырабатываемые промышленностью соединения ароматического и гетероароматического ряда, используемые в синтезе красителей, лекарственных веществ, фотоматериалов, средств защиты растений, в качестве мономеров, добавок к полимерным материалам и т. д., очень разнообразны по строению. Ассортимент этих соединений систематически обновляется. Сырьем для них служат ароматические углеводороды и их гетероциклические аналоги, получаемые путем переработки горючих ископаемых — каменного угля и нефти. Для превращения этого сырья в продукты необходимого строения используются многочисленные реакции, умелое применение и сочетание которых должно позволить получать целевые продукты наиболее рациональным путем. Задача этой книги — научить читателя — студента старшего курса, аспиранта или инженера — непростому искусству разработки различных путей синтеза. [c.6]

И та, и другая классификации не лишены недостатков. Одним из недостатков фармакологической классификации является то, что часто группа лекарственных веществ определенного действия включает в себя вещества самой разнообразной структуры. Так, в группу стимуляторов сердечной деятельности входят и представители гетероциклического ряда как природные (кофеин, стрихнин), так и синтетические (коразол, кордиамин), и представитель терпенов (камфора) и сердечные гликозиды, которые по своей химической структуре представляют стероидные соединения. Аналогичен недостаток и химической классификации, когда близкие по химическому строению вещества обладают совершенно различным физиологическим действием. Кроме того, химическое строение вновь полученных веществ, особенно сложного природного характера, в течение некоторого времени может быть спорным и неясным, поэтому включение их в какую-то определенную группу химического строения может быть весьма относительным, а иногда ошибочным. В связи с этим в некоторых случаях продолжает использоваться смешанная классификация, учитывающая одновременно и те, и другие признаки. Однако на современном этапе с развитием науки и техники все более совершенствуются методы исследования веществ, что исключает прежние трудности в установлении строения вновь созданных лекарственных веществ. В связи с этим все более широкое признание получает химическая классификация, которая имеет основное преимущество в том, что позволяет устанавливать связь между химическим строением лекарственного вещества и его действием на организм. [c.18]

Карбоксильная группа (—СООН), Лекарственные вещества из группы карбоновых кислот могут быть алифатического, ароматического и гетероциклического ряда. [c.150]

Агликоны представляют собой оксисоединения жирного, алициклического, ароматического или гетероциклического рядов. Некоторые из них являются лекарственными веществами. [c.296]

Химия гетероциклических соединений развивается в последнее время довольно быстро. Это объясняется тем, что к данному классу соединений относятся важные природные вещества, найден ряд ценных лекарственных препаратов, получены красители и другие практически важные вещества. Описанию гетероциклов посвящены многотомные издания, в рамках данной книги мы можем лишь кратко познакомиться с основами этой обширной области. [c.407]

Следует отметить, что с изучением химической структуры хинина связано развитие химии всего ряда соединений хинолина, а также и многих других азотсодержащих гетероциклов. Особенно важную роль для развития химии лекарственных веществ сыграло изучение хинина наряду с морфином, кокаином и некоторыми другими алкалоидами. Одним из результатов всестороннего химического и фармакологического изучения хинных алкалоидов (и близких им соединений) явился синтез разнообразных лекарственных препаратов (в том числе антималярийных), содержащих гетероциклическую систему хинолина. [c.301]

Идея использования антагонизма между микроорганизмами (так называемого — антибиоза) для подавления болезнетворных микробов принадлежит И. И. Мечникову, положившему в конце прошлого века начало современному учению о лекарственных веществах микробов . Бурное развитие этого научного направления, получившего огромное практическое значение, наступило лишь в наше время. В настоящее время известно около 200 природных соединений, являющихся антибиотиками. Подробное изучение их химической природы показало, что среди них имеются представители всех групп, рядов и классов органических веществ — алифатические, ароматические и гетероциклические соединения 2- 8- 10. [c.477]

Гетероциклические ядра составляют основу для построения многочисленных гомологических рядов, содержащих углеводородные остатки в виде боковых цепей, а также всевозможные функциональные группы. К гетероциклическим соединениям относятся, кроме упомянутых, также многие другие важные природные вещества. Это, например, алкалоиды — азотсодержащие растительные физиологически активные вещества. Среди них есть и сильные яды (стрихнин, никотин), и важные лекарственные препараты (хинин, резерпин). Гетероциклические ядра составляют основу многих антибиотиков, например пенициллина, тетрациклина витаминов. (витамины группы В п др.). Пуриновые и пиримидиновые основания входят в состав нуклеиновых кислот — материальных носителей наследственности, играющих важнейшую роль в процессах биосинтеза белков. [c.340]

Гетероциклические соединения довольно широко распространены в органической ткани животных и растений. Гетероциклические аминокислоты — пролин, гистидин, триптофан участвуют в построении молекулы белка пиррол — составная часть красящих веществ крови, желчи, хлорофилла распространенные в растительном мире алкалоиды представляют собой азотсодержащие гетероциклические соединения значительное число известных витаминов— Вь Вг, Вб, В12, РР, фолиевая кислота, биотин и другие являются производными различных гетероциклов. В продуктах сухой перегонки каменного угля — каменноугольной смоле обнаружено большое число гетероциклических соединений пиррол, тиофен, хинолин, карбазол и др. При дегидратации древесины образуется фурфурол и ряд других производных. Огромное число гетероциклических соединений синтезировано в лабораториях, многие из них нашли применение в медицине в качестве лекарственных средств. [c.47]

Важное значение гетероциклических соединений очевидно. Достаточно сказать, что они обеспечивают само функционирование жизни на Земле, внося решающий вклад в механизмы наследственности, дыхания, действия центральной нервной системы и ряда ферментативных систем. Сегодня гетероциклы — это многие сотни высокоэффективных лекарственных препаратов, антибиотиков, пестицидов, основа для создания ценных красителей, люминофоров, термостойких волокон и многих других практически полезных веществ. Неудивительно, что в общем объеме публикаций по органической химии на долю гетероциклов приходится не менее 55%, причем три журнала, издаваемые в СССР, США и Японии, специально посвящены химии гетероциклических соединений. Однако такой прогресс имеет и теневую сторону. Огромный объем фактического материала создает серьезные проблемы для научных исследований и особенно для преподавания этой области органической химии, поскольку нелегким делом становится отбор наиболее существенной информации, ее систематизация и интерпретация. [c.6]

По химическому с т ро е н и ю лекарственные вещества разделяют на неорганические (соли, оксиды, комплексные соединения), органические синтетические производные алифатического, алициклического, ароматического и гетероциклического рядов (внутри каждого ряда лекарственные вещества подразделяют на фуппы, основываясь на наличии тех или иных функциональных фупп и заместителей), органические природные соединения (алкалоиды, антибиотики, гормоны, витамины, гликози-ды и др.). [c.24]

Ценным природным источником лекарственного сырья являются горючие слаицы, богатые серой. Продукты сухой перегонки сланцев служат источником получения ихтиола, а также многих лекарственных веществ, производных гетероциклического ряда. [c.17]

Химию лекарственных веществ, принадлежащих к алифатическому, алициклическому и ароматическому рядам органических соединений, предполагается изложить в следующей части курса. Туда же войдут отдельные представители гетероциклического ряда, которые по тем или иным причинам удобнее рассматривать с соответствующими не гетероциклическими соединениями, например барбитураты будут рассмотрены как представители циклических уреидов, витамины Е и К — как соединения, содержащие остаток фитола совместно с циклизованными производными [c.9]

Согласно этой классификации, лекарственные вещества подразделяются в общепринятом в химии порядке на неорганические и органические. Неорганические вещества рассматриваются по группам элементов периодической системы Д. И. Менделеева и основным классам неорганических соединений элементы, окислы, кислоты, основания, соли Органические вещества делятся на производные алифатического, алицикличе-ского, ароматического и гетероциклического ряда и далее подразделяются по основным классам органических соединений углеводороды, галоидо-производные, спирты, альдегиды и кетоны, кислоты, эфиры и т. д. гетероциклические соединения рассматриваются по группам, объединяющим производные отдельных гетероциклов (см. стр. 19). Присутствие в одной и той же химической группе веществ с различной физиологической активностью не лишает систему необходимой стройности, а лишь выявляет тесную связь между строением веществ и их физиологическим действием. В некоторых случаях, когда группа лекарственных веществ генетически связана (по химическим и фармакологическим признакам) с веществами иной химической структуры, представляется рациональным отклониться от чисто химической классификации и рассматривать такие вещества совместно. Например, большая группа местноанестезирующих средств типа новокаина, являющихся эфирами Р-диалкиламиноэтанола в п-аминобензойной кислоты, обязана своим возникновением изучению [c.17]

Как фармакологическая, так и химическая классификации имеют свои недостатки. Недостатком фармакологической классификации является то, что в одну группу лекарственных веществ объединяются вещества различного химического строения и происхождения. Например, в группу сердечно-сосудистых средств объединены природные соединения гетероциклического ряда (алкалоиды — теофиллин, эуфиллин, дипрофил- [c.505]

Лекарственные вещества, реагирующие с кислородом и углекислым газом юздуха, необходимо защищать от воздействия газов окружающей среды. С кислородом юздуха реагируют морфин и его произюдные, ферменты и органопрепараты, фенольные и полифе-нольные произюдные, серосодержащие гетерогенные и гетероциклические соединения, соединения алифатического ряда с непредельными межуглеродными связями и др. Средства, легко окисляющиеся кислородом, следует хранить в сухом помещении в стеклянной таре с герметичной укупоркой, залитой парафином. [c.307]

За прошедшие годы возросло понимание уникальности свойств соединений фтора и появились новые направления их использования [1-8]. Однако из-за того что во многих случаях значительно увеличивается биологическая активность уже существующего препарата, возникает вопрос о необходимости широких и обстоятельных исследований в области гетероциклических соединений [9, 10]. Фторорганические соединения, в результате эффекта маскировки ошибочно включенные организмом в обменные процессы, во многих случаях проявляют биологическую активность, заключающуюся в торможении различных стадий метаболизма. Например, укажем на высокую фармакологическую активность фторсодержащих стероидов (противовоспалительное действие) и 5-фторурацила (канцеролитическое действие). Причиной такой активности можно считать совместное действие эффекта маскировки и блокировочного эффекта. Введение трифторметильной группы сообщает молекуле липофиль-ность. Этот эффект способствует усвоению биологически активных веществ организмом и ускоряет их миграцию через биомембраны. Причем в ряде случаев введение перфторалкильных групп приводит наряду с усилением фармакологического действия к подавлению побочных эффектов. По этим причинам в последнее время соединения, содержащие перфторалкильные группы, приобретают широкое распространение в качестве лекарственных препаратов и пестицидов [11, 12]. [c.5]

Пятичленные 2-оксо-О-гетероцнклы занимают одно из центральных мест в органической химии, как в теоретическом, так и прикладном аспектах. Важнейшими факторами, стимулирующими развитие химии фуран-2-онов, является высокий химический потенциал, позволяющий получать на нх основе новые ряды гетероциклических соединений. Их структурные фрагменты входят в состав многих природных веществ, синтетических лекарственных препаратов, пестицидов и др. [c.80]

Ряд эфироаминов, содержащих фрагмент ацетона, был синтезирован с целью получения аналогов хлоргидрата пропропано-ла " лекарственного средства [308]. Предложен также и другой njnrb получения таких веществ путем высокоэффективного асимметричного гидрирования производных аминокетонов [309]. Предложены также способы синтеза эфироаминов пропандиола-1,2, содержащих остатки различных полифункциональных ароматических и гетероциклических соединений [310-315]. [c.79]

Исходными соединениями для промышленного синтеза красителей, лекарственных препаратов, химических средств защиты растений, взрывчатых веществ, многих мономеров и добавок к полимерным материалам служат ароматические углеводороды и их гетероциклические аналоги, получаемые путем переработки горючих ископаемых, главным образом каменного угля и нефти. Чтобы от сырья перейти к значительно более сложным конечным продуктам, необходимо осуществить ряд химических превращений, являющихся промежуточными этапами на пути к целевому соединению. Разнообразие методов синтеза и дальнейшего использования соединений, образующихся на промежуточных этапах, давно заставили выделить эту область в самостоятельный и наиболее общий раздел химии ароматических соединений, получивший интернациональное название химии промежуточных продуктов (Zwis henprodukten в немецком языке, intermediates — в английском). [c.3]

Производные ряда перечисленных гетероциклических соединений являются физиологически ценными веществами витаминами, лекарственными препаратами и т. п. Так, незаменимая аминокислота гистидин является а-амино-Р-имидазолнлпропионовой кислотой [c.511]

Справочник химика 21

Химия и химическая технология