Гетероциклические соединения с одним гетероциклом

В состав цикла могут входить один, два, три и более гетероатомов. В зависимости от общего числа атомов, входящих в состав цикла, различают трех-, четырех-, пяти-, шестичленные и более гетероциклы. Среди этих соединений наибольшее значение имеют пяти- и шестичленные гетероциклические соединения, что связано, прежде всего, с их устойчивостью, которая сохраняется при многих химических реакциях и превращениях. В этом разделе будут рассмотрены именно эти гетероциклы. [c.351]

Пурин является представителем конденсированных гетероциклических соединений, и состоит из пиримидинового и имидазольного циклов. Имидазол представляет собой пятичленный гетероцикл с двумя атомами азота, один из которых пиридинового типа, а второй пиррольного [c.420]

Гетероциклические соединения делят на предельные, непредельные и ароматические. Ароматические и гетероциклы по своему электронному строению близки к бензолу, что объясняется соответствующим электронным вкладом гетероатома в формирование делокализованного секстета я-электронов. В молекуле пиридина гетероатом азота подает в систему один / -электрон, а орбиталь с неподеленной парой электронов располагается в плоскости цикла. Такая особенность электронного строения пиридина обусловливает его ароматические свойства. [c.423]

Моносахариды — это гетероциклические соединения, содержащие чаще всего пять (пентозы) или шесть (гексозы) атомов углерода. В пятичленных или шестичленных циклах моносахаридов всегда имеется один атом кислорода. Моносахариды с пятичленным кольцом называются фуранозами (из-за сходства с гетероциклом фураном), а моносахариды с шестичленным кольцом — пиранозами (из-за сходства с гетероциклом пира-ном). Пентозы и гексозы могут существовать в виде как фура-ноз, так и пираноз, хотя у определенного моносахарида часто преобладает одна из этих форм, обычно пиранозная. [c.201]

Простейшие и наиболее важные непредельные гетероциклические соединения, похожие по химическим свойствам на бензол,— гетероциклические системы, содержащие пять или шесть атомов (пяти- или шестичленные гетероциклы). Их молекулы могут включать один или два цикла с одной общей боковой гранью (конденсированные гетероциклы). [c.311]

Химия гетероциклов — один из наиболее обширных разделов органической химии — получила широкое развитие в последние десятилетия. Об этом, в частности, свидетельствует тот факт, что более половины всех публикаций в научных журналах по органической химии в настояш,ее время составляют работы по химии гетероциклических соединений. [c.5]

Гетероциклические соединения, согласно своему названию, содержат циклы, в которых имеется один или несколько гетероатомов — атомов элементов, отличающихся от атома углерода В настоящее время известны гетероциклы с самыми разнообразными атомами, но наиболее изучены те, которые содержат азот, кислород и серу Такие гетероциклические соединения и будут рассмотрены в этой главе [c.888]

В зависимости от числа атомов, образующих гетероциклы, различают трех-, четырех-, пяти-, шестичленные и т. д. гетероциклические соединения, содержащие один, два и более гетероатомов, одинаковых или разных. Трех- и четырехчленные гетероциклические соединения обычно неустойчивы и были рассмотрены среди соединений с открытой цепью (например, окись этилена). Там же были охарактеризованы некоторые пяти- и шестичленные гетероциклические соединения, примыкающие по своим свойствам к соеди- [c.531]

Гетероциклические органические соединения содержат циклы, в которых один или большее число атомов являются элементами, отличными от углерода. Гетероциклы, содержащие в качестве гетероатомов азот, кислород и серу, изучены более подробно, чем циклы с фосфором, бором, оловом и кремнием в качестве гетероатомов. В данной главе внимание будет сосредоточено на рассмотрении химии гетероциклических азот-, кислород- и серусодержащих соединений, из которых основное внимание будет уделено ароматическим гетероциклам, а не их насыщенным аналогам. Химия насыщенных гетероциклов, таких, как окись этилена, тетрагидрофуран,диоксан, пирролидин, пиперидин, лактоны и лактамы, рассматривалась в предыдущих главах в целом свойства таких соединений близки к свойствам их аналогов с открытой цепью с учетом, однако, эффектов напряжения в цикле и конформационных эффектов, связанных с циклической структурой. Разнообразие типов гетероциклических соединений так велико, что делает невозможным сколько-нибудь исчерпывающее рассмотрение поэтому в данной главе будет сделана попытка подчеркнуть принципы, наиболее важные для понимания химических свойств основных гетероциклических систем, имеющих наибольшее практическое значение. [c.367]

Все эти условия хорошо выполняются для пяти- и шестичленных гетероциклических соединений, которые содержат замкнутую систему из шести я-электронов. Для пятичленных гетероциклов эта система состоит из четырех л-электронов двух двойных связей цикла и одной электронной пары гетероатома. В шестичленных гетероциклах (в частности, в пиридине) в сопряжении участвуют шесть л-электронов трех двойных связей (по одному от каждого из пяти углеродных атомов и один — от атома азота) [c.334]

Гетероциклические соединения содержащие один или более атомов Р в гетероцикле [c.74]

Гетероциклической называется любая циклическая молекула, содержащая в цикле наряду с углеродными атомами по меньшей мере один неуглеродный атом — гетероатом. Таким образом, уже изученные нами соединения — окись этилена, янтарный и фталевый ангидриды, бутиролактон, гликолид, паральдегид, диоксан, фталимид, сукцинимид и т. д. относятся по строгой систематике к гетероциклам, и в справочниках их следует искать в отделе гетероциклических соединений. Но в то же время эти вещества функционально так тесно связаны с родоначальными алифатическими (или ароматическими) соединениями, что их удобнее было рассмотреть рядом с ними. Есть, однако, гетероциклические соединения, включающие в свою электронную структуру ароматическую шестерку электронов (и вообще 4ге 2 электрона, хотя иные системы, кроме шестиэлектронных, изучены гораздо меньше). Им и будет посвящен этот раздел книги. При этом мы параллельно рассмотрим и соответствующие гидрированные системы, относящиеся к ароматическому гетероциклу, как циклогексан и циклогексен к бензолу. [c.271]

Гетероциклические соединения могут иметь в цикле 3, 4, 5, 6 и более атомов. Однако наибольшее значение имеют пяти- и шестичленные гетероциклы. Эти циклы, так же как и в ряду карбоциклических соединений, образуются наиболее легко и отличаются наибольшей прочностью. В гетероцикле может содержаться один, два и более гетероатомов. [c.479]

В цикле могуг быть один, два и более гетероатомов. Гетероциклические соединения обычно классифицируют по размеру цикла. Наиболее устойчивыми являются пяти- и шестичленные гетероциклы. [c.711]

Гетероциклические соединения представляют собой циклические структуры с любым числом членов, среди которых, помимо атомов углерода, содержатся один или несколько атомов другого элемента. Хорошо известны гетероциклы кислорода, серы, фосфора и других гетероатомов, но они, за небольшим исключением, не проявляют гербицидных свойств в настоящее время в качестве гербицидов в основном используют азотсодержащие гетероциклы. [c.346]

Циклические соединения, содержащие в цикле не только углеродные атомы, но и атомы других элементов (О, Ы, 5), называются гетероциклическими. В состав цикла могут входить один, два, три гетероатома и более. В зависимости от общего числа атомов, входящих в состав цикла, различают трех-, четырех-, пяти- и шестичленные гетероциклы и т. д. [c.106]

Гетероциклические ароматические соединения представляют собой сложные циклические я-системы с непрерывным сопряжением к- или ия-электронов по всему замкнутому циклу. Обычно это производные сопряженных открытых (линейных) тс-систем — аминов, диаминов, полиаминов, простых эфиров, сульфидов, селенидов, теллуридов и многих других элементов, которые после замыкания цикла несут в ароматической я-системе один или несколько гетероатомов (М, О, Р, 8 и др.). Все гетероциклы являются би- или полифункциональными производными углеводородов. Так, например, пиррол имеет две функциональные группы, я-электронные (этиленовые) и вторичного амина [c.671]

Прн использовании в синтезе по методу Робинсона-Габриэля хлорангидридов гетероциклических кислот, таких как тиофен-2-карбоновая или фуран-2-карбоновая, можно заменить один из ароматических радикалов гетероциклом, получив при этом, например, соединение VI [16]. [c.46]

Бензаннелирование мало изменяет свойства гетероцикла в ку-иариновой системе. Однако важные физиологические свойства, которыми обладают многие кумарины, позволяют рассматривать их как один из важнейших классов гетероциклических соединений. [c.74]

Гетероциклические соединения делятся на группы по количеству гетероатомов, содержащихся в цикле (один, два и т. д.), по размерагл цикла. В особую группу выделяют гетероциклы с конденсированными ядрами. [c.190]

Гетероцищйческие соединения могут иметь в цикле 3, 4, 5, 6 и более атомов. С ако наибольшее значение имеют пяти- и шестичленные гетероциклы. Эти циклы, так же как и в ряду карбоциклических соединений, образуются наиболее легко и отличаются наибольшей прочностью. В гетероцикле может содержаться один, два и более гетероатомов. Огромное количество гетероциклических соединений обычно делят на группы прежде всего по общему числу атомов в цикле. В настоящем курсе будут рассмотрены пятнчленные и щестичлен-ные гетероциклы. Каждая из этих групп делится на подгруппы в зависимости от числа гетероатомов. Большое значение имеют также более сложные гетероциклы, представляющие собой системы конденсированных циклов. [c.385]

В зависимости от числа атомов, образующих гетероциклы, различают трех-, четырёх-, пяти-, шестичленные и т. д. гетероциклические соединения, содержащие один, два и более гетероатомов, одинаковых или разных. Трех- и четырехчленные гетероциклические соединения обычно неустойчивы и были рассмотрены среди соединений с открытой цепью (например, окись этилена) т ы же были охарактеризованы некоторые пяти- и шестичленные гетероциклические соединения, примыкающие по своим свойствам к соединениям с открытой цепью (лактонь и лактамы), циклические формы углеводов (стр. 207). Класс гетероциклических соединений составляют преимущественно пяти- и шестичленные гетероциклические соединения, для них типична высокая устойчивость гетероциклического кольца, [c.536]

Азолами в химии гетероциклических соединений называют пятичлен-ные гетероциклы с двумя и более гетероатомамн, из которых по крайней мере один является азотом. [c.101]

Полиметиновые красители, имеющие на концах полиметиновой цепочки азотсодержащие ЭД- и ЭА-заместители, из которых только один входит в состав гетероцикла, называются гемицианиновыми. Получают их аналогично несимметричным цианинам взаимодействием ароматических и азотсодержащих гетероциклических соединений, из которых один является альдегидом. [c.79]

Не только бензольный цикл является ароматическим ароматическими могут быть также многие гетероциклические аналоги, содержащие в цикле один или несколько гетероатомов [45]. Если гетероатомом является азот, его неподеленная электронная пара не участвует в ароматической системе, и ароматический секстет практически не нарушается. Поэтому такие производные, как N-оксиды или пиридиниевые ионы, обладают свойствами ароматических соединений. Однако для азотсодержащих гетероциклов канонические формы, например 23, имеют гораздо большее значение, чем для бензола. Если гетероато- [c.65]

Функциональные группы, содержащие гетероатом(ы) и связанные с остатками углеводородов, представляют собой один из возможных вариантов включения органогена в органическое соединение. Вторым вариантом является включение гетероатома в состав кольца циклического соединения. Такие соединения носят название гетероциклических (или гетероциклов). Гетероциклы могут содержать любые из ранее рассмотренных функциональных групп, поэтому многие свойства гетероциклов аналогичны свойствам соответствующих функциональных производных ациклического и карбациклического рядов. Вместе с тем взаимное влияние гетероатомов, находящихся в составе кольца, друг на друга, а также влияние этих гетероатомов на имеющиеся в молекуле функциональные группы приводят к появлению существенных особенностей в химическом поведении гете юциклов, позволяющих выделить эти соединения в отдельный класс. Класс этот очень многочислен, и в данном разделе будут рассмотрены только биологически важные соединения. [c.18]

В химии диарилиодониевых соединений сравнительно небольшое место занимает химия циклических солей иодония, атом иода которых является звеном гетероцикла. Такие иодониевые соединения представлены соединениями нескольких типов. Это — соли о,о -дифенилениодония [1], соли иодония, производные дифенилметана, 1,2-дифенилэтана и 1,3-ди-фенилпропана, содержащие ониевый атом в шести-, семи- и восьмичленных циклах [2, 3],и, наконец, гетероциклические соли иодония, в состав шестичленного цикла которых, кроме атома иода, входит еще один гете-)оатом — азот в виде NH-гpyппы, кислород или сера в виде 80-группы [c.353]

Справочник химика 21

Химия и химическая технология